LPEZ UC JAVIER ISMAEL HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms prximo al doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la terminacin es -dieno, -trieno, etc. Ejemplos: Nombre 2-Penteno (pent-2-eno) 2,4-Hexadieno (hexa-2,4-dieno) 2-Metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) 1-Etilciclohexeno Frmula CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH=CHCH=CHCH3 CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

Nomenclatura 1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms larga. Sufijo -eno. 2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces. Propiedades fsicas Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto. Obtencin de alquenos Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.

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ALQUINOS Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor. Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son las de adicin. Si hay ramificaciones y/o ms de un triple enlace, la nomenclatura es anloga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo ms bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminacin del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino. Ejemplos: Nombre 2-Pentino (Pent-2-ino) 2,4-Hexadiino (Hexa-2,4-diino) 6-Metil-1,4-heptadiino (6-Metilhepta-1,4-dino) 2-Hexen-4-ino (Hex-2-en-4-ino) 1,3-Heptadien-5-ino (Hepta-1,3-dien-5-ino) Ciclopentino Frmula CH3CH2CCCH3 CH3CCCCCH3 CHCCH2CCCH(CH3)CH3 CH3CH=CHCH2CCH CH3CCCH=CHCH=CH2

Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Propiedades fsicas.

Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo. Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.

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LPEZ UC JAVIER ISMAEL Estabilidad. Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.

Sntesis.

Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin, deshalogenacin, deshidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los ms importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminacin que siguen el siguiente esquema general:

Y, Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenacin y en la deshalogenacin Y, Z tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin y en la deshidrogenohalogenacin.

Deshidrogenacin.

Deshalogenacin.

Deshidratacin.

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Deshidrohalogenacin.

Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin se puede obtener ms de un producto. Para determinar cual ser el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratacin o una deshidrohalogenacin el doble enlace se produce preferentemente hacia el C ms sustituido". No todas las reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa, LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

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Bibliografas http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/applets/Organica-1/3HidrocarburosInsaturados/teoriahinsaturados.htm http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/applets/Organica-1/3HidrocarburosInsaturados/teoriahinsaturados.htm

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