COMPOSTOS OXIGENADOS (I)

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (UFRGS-RS) Observe a frmula do composto:

a) Indique a funo a que pertence o composto. b) D o nome do composto. 02 Faa as frmulas abaixo I. 2,3-dimetil-hexan-2-ol II. 2,4-dimetil-fenol III. penta-cloro-fenol IV. 3-metil-penten-2-ol-1 03 (UFRJ-RJ) Os antioxidantes so substncias que, adicionadas a certos alimentos que contm leos e gorduras, impedem sua oxidao no ar, produzindo sabores desagradveis. Um antioxidante apresenta a seguinte frmula:

Assinale a alternativa correta. a) O antioxidante corresponde a um lcool secundrio. b) O composto apresenta 2 radicais isobutil. c) O composto alicclico ramificado. d) O composto de carter cido. e) O composto apresenta 3 radicais alquilas diferentes. 04 (ACAFE-SC) Sobre os lcoois, correto afirmar que: a) so compostos que apresentam grupo funcional oxidrila ligado a carbono insaturado b) o etanol, no Brasil adicionado gasolina para fins combustveis, um lcool primrio de frmula: CH3 - CH2 - OH c) os radicais alcxi so derivados dos lcoois pela retirada do hidrognio. Assim, a frmula do etxi : CH3 - O -. d) a nomenclatura usual do lcool CH3 - CH2 - OH lcool metlico. e) aqueles formados por dois ou trs carbonos so slidos. 05 (FEI-SP) O tomo de oxignio existe em: a) alcenos. b) alcanos. c) hidrocarbonetos. d) alcinos. e) lcoois.

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06 Dar a nomenclatura oficial do seguinte composto orgnico:

a) 6 etil 3,5 dimetil nonan-5-ol b) 5 etil 3,6 dimetil nonano c) 2,4 dietil 5 - propil hexano d) 5 etil 3 metil 6 propil - heptano e) 4 etil 5,7 dimetil nonan-5-ol

07 (UFJF-MG) Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo. a) O nome de um lcool de frmula molecular C5H12O que no possua tomo de carbono secundrio nem tercirio. b) A frmula estrutural do lcool de frmula molecular C7H8O que possua cadeia carbnica aromtica.

08 (UFG-GO) O composto abaixo pelo sistema I.U.P.A.C., :

a) 2-metil-4-etil pentan-2-ol b) 2-etil-4-metil pentan-4-ol c) 2,4-dimetil hexan-2-ol d) 3,5-dimetil hexan-5-ol e) 4-metil-heptan-2-ol

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09 D os nomes dos compostos ou faa as frmulas:

e) 2 metil 1 hexanol f) 2,3 dimetil fenol

10 (Fuvest-SP) Os trs compostos abaixo so aditivos de alimentos e medicamentos, preservando-os da oxidao.

As molculas desses compostos tm em comum o grupo: a) metil b) benzil c) isopropil d) hidroxila e) carbonila

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11 Quais compostos so lcoois?

a) I, II, III e IV. b) I e II. c) II e III. d) somente II. e) II e IV.

12 O tetrametilbutanol um lcool: a) primrio. b) secundrio. c) tercirio. d) quaternrio. e) nulo.

13 (UFMG-MG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas abaixo.

Substituindo-se, em ambas as molculas, um tomo de hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, s funes: a) lcool e fenol. b) fenol e lcool. c) lcool e lcool. d) fenol e fenol.

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14 (Vunesp-SP) Os feromnios so substncias qumicas usadas na comunicao entre indivduos da mesma espcie. A mensagem qumica tem como objetivo provocar respostas comportamentais, tais como alarme, produo de alimentos, acasalamento, entre outras. As formigas produzem um feromnio de alarme, no caso de luta, cuja frmula estrutural

A nomenclatura oficial IUPAC para esse composto orgnico : a) 1-hexanol b) 1-hexano c) 1-ciclohexanol d) 1-hexanona e) 1-hexanal 15 (UFRJ-RJ) A banana e a ma escurecem quando so descascadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o tomate no escurecem, por no possurem a substncia orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento, a sabedoria popular manda colocar gotas de limo sobre as bananas e mas cortadas, pois o cido ctrico, contido no limo, inibe a ao da enzima, diminuindo a velocidade da reao.

a) Explique por que a salada de frutas no escurece quando contm laranja. b) Diga a que funo qumica pertence a orto-hidroquinona.

16 Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) m-metil-fenol; b) 2,6-dietil-hidroxi-benzeno.

17 (FEI-SP) Qual das substncias abaixo contm tomos de oxignio em sua estrutura? a) acetileno b) tolueno c) fenol d) naftaleno e) benzeno Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 6

18 (USJT-SP) O manitol, C6H14O6, um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores eletrolticos secos, que so usados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a frmula estrutural :

Qual o nome oficial (IUPAC) desse acar? a) Hexanol b) Hexanodiol-1,6 c) 1,2,3-hexanotriol d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol 19 (UFF-RJ) Um composto orgnico X apresenta os quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A frmula molecular de X : a) C12H16O2 b) C11H16O c) C12H18O d) C11H14O e) C11H14O 20 (Fuvest-SP) O lcool terciobutlico representado pela frmula estrutural:

21 (UFSE-SE) lcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz: a) lcool desnaturado. b) lcool anidro. c) acetona. d) acetileno. e) cido actico.

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22 Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) lcool terciobutlico; b) metil-etil-carbinol; c) 6-metil heptan-3-ol; d) ciclopropanol. 23 (UFGO-GO) O composto

pelo sistema IUPAC, o: a) 3-fenil-3-hexanal b) propil-n-metil-fenil-carbinol c) 4-fenil-4-etilbutanol d) propil-fenil-etilcarbinol e) 3-fenil-3-hexanol 24 (UEPB-PB) Os antioxidantes so substncias que adicionadas a certos alimentos que contm leos e gorduras impedem sua oxidao no ar (ambiente), produzindo sabores desagradveis (rano). Um deles (antioxidante) apresenta a seguinte frmula estrutural:

Assinale a alternativa correta a) O antioxidante aludido corresponde a um lcool secundrio. b) O antioxidante aludido corresponde a um fenol. c) O referido composto apresenta carbonos com ligao tripla. d) O referido composto um ciclano ramificado. e) No referido composto existe um radical isobutil. 25 O lcool ser identificado pela presena de: a) ligao dupla. b) ligao simples. c) hidroxila. d) ligao tripla. e) ncleo aromtico. 26 lcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz: a) lcool desnaturado. b) lcool anidro. c) acetona. d) acetileno. e) cido actico. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 8

27 A classificao dos lcoois: sec-butlico, isobutlico, n-butlico e terc-butlico, de acordo com a posio da oxidrila na cadeia , pela ordem: a) diol, monol, monol, monol. b) dilcool, monolcool, monolcool, trilcool. c) secundrio, secundrio, primrio, tercirio. d) secundrio, primrio, primrio, tercirio. e) monol, monol, monol, triol. 28 As bebidas alcolicas contm: a) 1-butanol. b) etanol. c) 2-pentanol. d) 1-heptanol. e) 2-octanol. 29 Quantos tomos de carbono secundrio h na cadeia carbnica do pentan-2-ol? a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 30 Quando se substitui um hidrognio do metano pelo radical hidroxila e outro hidrognio por radical etil, obtm-se a frmula estrutural de um: a) cido carboxlico com 4 tomos de carbono. b) aldedo com 3 tomos de carbono. c) lcool com 4 tomos de carbono. d) aldedo com 4 tomos de carbono. e) lcool com 3 tomos de carbono. 31 Na embalagem de lcool para uso domstico, vem escrito: lcool etlico hidratado 96GL, de baixo teor de aldedos. Produto no-perecvel. Dessas informaes, fazem-se as afirmaes: I. Esse lcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% gua. II. O grupamento caracterstico de aldedo representado pela frmula: CHO. III. O lcool em questo tem frmula estrutural H3C CH2 OH. IV. lcool e aldedo so funes inorgnicas. V. No-perecvel significa deteriorar-se com facilidade. So incorretas as afirmaes: a) todas. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. e) IV e V. 32 (UDESC-SC) Com relao ao metanol e etanol, a alternativa correta : a) O metanol o lcool mais utilizado como combustvel para automveis. b) Ambos os lcoois podem ser utilizados na fabricao de bebidas alcolicas. c) O etanol apresenta cadeia carbnica maior que o metanol. d) O metanol tambm conhecido como lcool etlico. e) O etanol tambm conhecido como lcool metlico. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 9

33 O lcool etlico vendido nos postos de gasolina misturado com um produto txico, o lcool metlico, a fim de evitar o seu uso na fabricao de bebidas alcolicas. A ingesto de lcool metlico pode causar parada cardiorrespiratria e cegueira, dependendo da dose. As frmulas moleculares dos lcoois etlico e metlico so, respectivamente: a) C2H5OH e CH3OH. b) CH3OH e C2H5OH. c) C3H7OH e CH3OH. d) CH3OH e C3H7OH. e) C3H7OH e C2H5OH. 34 A equao qumica 2 H2 + CO H3C OH, representando uma reao realizada na presena de catalisadores e com aquecimento, a equao de sntese do: a) etanol. b) cido actico. c) metanol. d) cido metlico. e) lcool isoproplico. 35 A mistura lquida etanol metanol gasolina I. constituda apenas por hidrocarbonetos. II. Pode ter seus componentes separados por filtrao. III. Libera energia trmica ao reagir com o oxignio. Dessas afirmaes, somente: a) I verdadeira. b) II verdadeira. c) III verdadeira. d) I e III so verdadeiras. e) II e III so verdadeiras. 36 lcool e enol apresentam OH ligado, respectivamente, a: a) carbono sp e carbono sp. b) carbono sp e carbono sp2. c) carbono sp2 e carbono sp3. d) carbono sp3 e carbono sp2. e) carbono sp3 e carbono sp3. 37 Identifique o nmero de carbonos tercirios que existem numa molcula do composto: 2,4-dimetil pentan-1-ol a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4.

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38 Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas abaixo: Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, s funes:

a) lcool e fenol. b) fenol e fenol. c) fenol e lcool. d) lcool e lcool. e) fenol e enol. 39 De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto de frmula abaixo?

a) 5 etil hexan-2-ol. b) 3 metil heptan-6-ol. c) 2 etil hexan-6-ol. d) 2 metil heptan-5-ol. e) 5 metil heptan-2-ol. 40 O lcool terc-butlico representado pela frmula estrutural:

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41 D o nome oficial do composto orgnico abaixo:

a) 6-etil-3,5-dimetil nonan-5-ol. b) 5-etil-3,6-dimetil nonano. c) 2,4-dietil-5-propil hexano. d) 5-etil-3-metil-propil heptano. e) 5-tridecanol.

42 As essncias artificiais so destinadas ao uso em perfumaria e saboaria, para composio de perfumes de flores. Assim, a essncia artificial de rosas constituda de geraniol, citronelol, formiato de citronelila, butirato de citronelila, etc.

A nomenclatura oficial para o citrolenol : a) 2,6-dimetil octanol. b) 3,7-dimetil octanol. c) 2,6-dimetil oct-6-en-1-ol. d) 3,7-dimetil oct-6-en-1-ol. e) 2,6-dimetil oct-3-en-1-ol.

43 (UFG-GO) O composto a seguir, pela IUPAC, chama-se:

a) 3 fenil 3 hexanal. b) propil n metil fenil carbinol. c) 4 fenil 4 etil butanol. d) propil fenil etil carbinol. e) 3 fenil hexan-3-ol.

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44 Indique o nome oficial (IUPAC) do composto orgnico que apresenta a seguinte frmula estrutural:

a) 1,1,2-trimetil ciclo pent-3-enol b) 2,3,3-trimetil ciclo pent-1-enol. c) 4,5,5-trimetil ciclo pent-2-enol. d) 4,4,5-trimetil ciclo pent-1-enol. e) 2,2,3-trimetil ciclo pent-4-enol. 45 (UFPA-PA) O geraniol, uma substncia obtida do leo de rosas, um lcool primrio que apresenta dois carbonos tercirios em sua estrutura qumica. Abaixo esto representadas as estruturas qumicas de substncias responsveis por odores caractersticos.

Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol est representado pela estrutura qumica a) I b) II c) III d) IV e) V 46 O nome sistemtico, de acordo com a IUPAC, para a estrutura abaixo :

a) 2,3-dimetil pentan-1-ol. b) 2,3-dimetil pentanol. c) 2-metil 3-etil butan-1-ol. d) 2-metil heptan-5-ol. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 13

e) 5-metil 2-heptanol. 47 (U. So JudasSP) O manitol, C6H14O6, um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores eletrolticos secos, que so usados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a frmula estrutural :

Qual o nome oficial (IUPAC) desse acar? a) hexanol. b) hexano-1,6-diol. c) hexano-1,2,3-triol. d) 1, 2, 3, 4 tetra hidroxi hexano. e) hexanhex-1,2,3,4,5,6-ol. 48 (ACR-AC) O mentol uma substncia usada em balas, gomas de mascar e medicamentos, sendo responsvel pelo aroma de menta. A sua cadeia se encontrada representada abaixo.

(01) (02) (04) (08) (16)

A cadeia carbnica desse composto aromtica. Sua frmula molecular C10H20O. Seu nome, segundo a IUPAC, 2-isopropil-5-metil-ciclo-hexanol. Trata-se de um fenol. Apresenta apenas carbonos hbridos sp2.

Soma ( ) 49 O nome oficial do metil-isopropil-carbinol : a) 2-metil, butan-1-ol. b) 3-metil, butan-1-ol. c) 3-metil, butan-2-ol. d) 2-metil, butan-3-ol. e) 3-metil, butan-3-ol. 50 O metil isobutil carbinol, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC, chamado: a) 2,2-dimetil butan-3-ol. b) 3,3-dimetil butan-2-ol. c) 2,2-dimetil propanol. d) 2-metil butan-2-ol. e) 4-metil pentan-2-ol.

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GABARITO
01a) lcool b) 5 - etil - 3,4 - dimetil octan-4-ol 02-

0304050607-

D B E A

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08- C 09a) 4 metil 2 hexanol b) 2 metil penten-3-ol-1 c) 3 isopropil 1 hidrxi benzeno d) 2, 2, 3 trimetil 1 ciclobutanol

10- D 11- C 12- A

13- B 14- A 15-

16-

171819202122-

C E C A B

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23242526272829303132333435363738394041424344454647484950-

E B C B D B C E D C A C C D C C E A A D E C C A E 02+04=06 C E

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