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Destilacao Ponto de Ebulicao

Destilacao Ponto de Ebulicao

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1
Purificação e Caracterização de Substâncias Orgânicas.Parte III: Ponto de Ebulição, Destilação Simples, Fracionada e sob Vácuo
 OBJETIVOS
Investigar e buscar explicações que justifiquem o comportamento diferenciado das substânciasorgânicas em termos de ponto de ebulição
 –
estudo da relação estrutura
versus 
propriedadesfísicas.
Purificar amostras orgânicas com o uso da técnica de destilação.
Utilizar o ponto de ebulição como critério de pureza de líquidos orgânicos.
LEITURA RECOMENDADA
Forças intermoleculares. Destilação. Pressão de vapor. Volatilidade. Ponto de Ebulição.
PARTE A-I: PONTO DE EBULIÇÃO
 As moléculas de um líquido tendem a escapar da superfície, tornando-se gasosas, mesmo atemperaturas inferiores ao ponto de ebulição. Quando o líquido é colocado em um recipiente fechado, apressão exercida pelas moléculas na fase gasosa sobe até atingir o equilíbrio, a uma determinadatemperatura. Esta pressão de equilíbrio é conhecida como
pressão de vapor
e é uma constantecaracterística do material para uma dada temperatura. Usualmente a pressão de vapor é expressa emtermos da altura de uma coluna de mercúrio que produz uma pressão equivalente.Quando um líquido é aquecido, sua pressão de vapor aumenta até atingir o ponto onde se igualaà pressão externa. Quando atinge este ponto de equilíbrio o líquido entra em ebulição. Este fenômeno éimportante como método de caracterizar uma amostra líquida (
ponto de ebulição
) e/ou como técnica depurificação de misturas (
destilação
).Chama-se ponto de ebulição a temperatura na qual a
pressão do vapor se iguala à pressãoatmosférica
. O ponto de ebulição é uma das propriedades físicas dos líquidos e como visto na Tabela 2é extremamente variável com a pressão atmosférica. Se a pressão aplicada abaixar, a pressão de vapor também abaixará e o líquido entrará em ebulição a uma temperatura mais baixa. O
ponto de ebulição normal 
é a temperatura na qual um líquido entra em ebulição à pressão de 760 mmHg (1 atm).
Atenção! Como Brasília está a cerca de 1000m 
 
de altitute, a pressão atmosférica é aproximadamente 675 mmHg, assim o ponto de ebulição observado aqui é mais baixo que o observado ao nível do mar onde a pressão atmosférica é de 760 mmHg.
 Além da pressão externa, o ponto de ebulição de um composto guarda estreita relação com aestrutura. Por exemplo, os pontos de ebulição de uma série homóloga de hidrocarbonetos elevam-se àmedida que ascendem na série. O acréscimo dos pontos de ebulição é uniforme e devido ao aumento de
forças de Van der Walls 
. A introdução de grupos polares na molécula promove
associaçãointermolecular
, com consequente elevação do ponto de ebulição. Este efeito é especialmentepronunciado nos álcoois e ácidos carboxílicos, devido à formação de
pontes de hidrogênio
.
 
2
Tabela 2: Pontos de ebulição (
C) de vários compostos a diversas pressões (mmHg)
Composto 760 700 650 600 550
T
a
 
Heptano 98 96 94 91 88 10 Álcool propílico 97 95 93 91 89 8Iodobenzeno 188 185 182 179 175 13cido valérico 186 183 180 178 175 11Fluoreno 298 294 290 286 282 16
-Naftol295 292 288 284 280 15
a
 
T = (p.e.)
760
- (p.e.)
550
 Como no caso das relações de solubilidade, as ramificações da cadeia e a posição do grupofuncional influenciam o ponto de ebulição. O conhecimento dos pontos de ebulição de algumassubstâncias simples é freqüentemente valioso para excluir alguns tipos de substâncias. As seguintesgeneralizações simplificadas têm utilidade:(
1) Uma substância orgânica clorada que ferve abaixo de 132 
   
C deve ser alifática. Quando ferve acima de 132 
   
C pode ser alifática ou aromática. Esta regra é conseqüência de o ponto de ebulição do cloreto de arila mais simples, o clorobenzeno, ser 132 
   
C.(2) Analogamente, uma amostra orgânica com bromo que ferve abaixo de 157 
   
C, ou um iodocomposto que ferve abaixo de 188 
   
C, deve ser alifático. Os outros compostos de bromo ou de iodo podem ser alifáticos ou aromáticos.
EXPERIMENTAL DA PARTE A-IObjetivo:
Investigar a relação entre a temperatura de ebulição de cada líquido e sua massa molar.1. (Extraído do site http://www.qmc.ufsc.br )Consultar no Merk Index, CRC Handbook, internete e outros, sobre os
pontos de ebulição
,
estrutura química
e
massa molar
das substâncias abaixo. Não esqueçade investigar também
informações toxicológicas
!!! Água Hexano Acetato de butilaEtanol Dodecano NaftalenoOctanol Etileno glicol GlicosePentano Glicerol Iodo(a) Construa um gráfico Ponto de Ebulição x MM para todas as substâncias (líquidos) acima listadas.(b) Existe alg
uma família de substâncias que obedece a regra “quanto maior a massa molar maior atemperatura de ebulição”?
 (c) Quais as substâncias têm temperatura de ebulição maior do que deveriam, se observada somente amassa molar? Por quê?
 
3
(d) Existe alguma anomalia de comportamento dentre as substâncias investigadas?(Dica:http://www.chemfinder.com)2. (Provão 2000 -MEC) A respeito da volatilidade dos compostos oxigenados representados abaixo, écorreto afirmar:
OHOOOH
 (a) o éter apresenta a menor volatilidade por possuir o maior momento dipolar.(b) o álcool primário é menos volátil do que o secundário por apresentar maior interação entre ascadeias carbônicas.(c) os álcoois apresentam maior volatilidade devido à formação de ligações hidrogênio.(d) a cetona é mais volátil do que o éter por apresentar um carbono com hibridização sp
2
.
PARTE A-II: UTILIZAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZAE NA CARACTERIZAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS PURAS
O ponto de ebulição de líquidos pode ser determinado usando-se um sistema convencional dedestilação, ou o sistema de microtubo, como descrito abaixo (Figura 1). O ponto de ebulição determinadopor meio do processo de destilação pode apresentar, freqüentemente, erros sistemáticos. Por exemplo,um líquido de ponto de ebulição elevado pode apresentar ponto de ebulição muito baixos em virtude dointervalo de tempo necessário para o mercúrio no bulbo do termômetro atingir a temperatura do vapor. A medida é geralmente expressa em têrmos de faixa de ebulição, a qual não deve exceder 5ºC,exceto no caso de substâncias com pontos de ebulição muito elevados. Entretanto,
faixas estreitas deponto de ebulição, ao contrário do ponto de fusão, não consubstanciam fortemente a pureza.
Figura 1. Microtubo para ponto de ebulição 
Na determinação do ponto de ebulição por meio de um microtubo, o tubo externo pode ser umtubo de ensaio acoplado a um termômetro do lado externo. Um tubo capilar para determinação de ponto

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