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2cap 10 Estructura y Sintesis de Alcoholes

2cap 10 Estructura y Sintesis de Alcoholes

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01/24/2013

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text

original

 
Estructura
y
síntesis
de
alcoholes
los
alcoholes
son
co
mpuest
os
orgáni
cos
que conti
ene
ngrupos
hidrox
il
o
(-OH.) Son
compuestos muy frecuentesenla naturaleza.
y
útil
es
enlaindustria
y
en
el
hogar.
La
pa
labra
alcohol
esunodelostérminos másantiguosdela
qu
ímica. de
ri
va delténnino ára
be
al-kuhl.
Origi
na
lm
ente signi
fi
caba
«el
poder»
y
má
.
tarde «laesenci.Elalcoholetí
li
co.destilado a partir del v
in
o,f
ue
considerado
co
mo«la esencia»delv
in
o.Elalcohol e
líJi
co(alcoholde uva) seencuentra en las bebidas a
lc
ohóljcas.los cosméticos,
yen
tinturas
y
preparados fannacéu
li
cos.Elalcohol metílico (alcoholdemadera)seutilizacomo combustible
y
disol
ve
mc. Elalcohol isopropíli
co
se utilizacomoantiséptico
y
desinfec lante dela
piel
para pequeñoscortes
y
cuandoseponen
in
yecciones.
CH]-CH
2
-OH
alcoholetílico
CH
J-
OH
alcoholmetílico
OH
I
CH
3
-C
H
-CH
)
alcohol isopropílico
los
alcoholes sesintetizana partir
de
unagran variedaddemét
odos)'
el
gmpo
hi
drox
il
osepuede lransfOlmarenlamayo
a delresto degrupos
fu
ncionales. Por estas ra zones,Josalcoholesson intemledioss
int
é
ti
cosversátiles. Enestecapituloseestudiarán las propiedades físicas delos alcoholes yseresumiránlos métodos queseutilizanparasin te
ti
za
rl
os. En
el
Cap
ít
ulo1I
(<<Reacc
iones delos alcoholes») secontinuará
el
est
ud
io delimportantepapelquejueganlos alcoholesen la
qu
ímica orgánicacomoreactivos,
di
solventes eintennediossinté
ti
cos.
La
estructura de
un
alcoholsepareceala estructura del agua, reemplazando unodclos áto mos de
hi
drógeno del agua por
un
g
ru
po alqu
il
o.La Figu
rd
J
0.1comparalas
eS
lmcturasdelagua y delmctano
l.
Ambas
ti
enenátomos de oxígenoconhib
ri
dación
~p3,
pero elángulo decnlacc
C-O
-Hen el mctanol
(1
08.9°) esconsiderablemente mayorq
ue
elángulo de e
nl
aceH-O-Henel agua (104.5°
),
yaque el
gmpo
metilo esm
uc
ho más
aguaO.
%A
/
agua
1.
4
Á
H"
./.'
e
/>
'\
t08.
1)<'
H H
0.%
A
,
alcoholmetílico alcoholmetílico
10.1
Introducción
10.2
Estructuray clasificaciónde los alcohol
es
... Figura10.1
Comparación
de
lasestructuras delagua
y
delalcoholmetílico.
 
Tipo
;¡lcoholprimario alcoholsecundario alcohottercia
rio
rcnole.<¡
volumin
oso
quc unál
omo
de
hidrógcno.
El
grupomctilocontmrreS
Ia
lacompresión del ángulo dccnlace
ca
us
ada
por el pardcel
ec
tron
es
noenlazanlesdel oxfgeno.Laslongitu desdccnlace
0-
1-1
sonprácticamc
nt
el
as
mism
as
en
el
agua
y
en
el
me
Can
ol
(0.96
AJ.
perolalongituddel
en
l
ace
e-o
es co
nsiderabl
emen
te superior
(1.4
Ál.loquerefiejael mayorcaráctercovaJcnledeloxígeno
co
nelcarbono que con
el
hidró
gc
no.Una
fonna
de organi7.arlafamiliadelos alcohol
es
esclasificar
cada
alcoholde acuer
do
con
el
tipo deátomodecarbono
al
que
esenlazado
el
grupo
-OH.
Siesteál
amo
decarbonocsprima
ri
o (
en
lazado aotro átomodecarbono),
el
co
mpu
cS
loesunalcohof
pri
mario
.
Un
alcoho.l
secundar
io
li
ene
cI
grupo
-OH
enlazadoaunát
omo
de carbono
sc
cundario
y
un
alcohol
terciario
ti
ene
el
grupo
-OH
en
l
a7..ado
aun
car
lx
mo
tcrciario. Cuando
se
estudiaronloshalurosdealq
uil
o(Capítulo
6),
se
vio quel
os
halurosprimarios,secundarios
y
terciari
os
reaccionabandedistinta forma;lomi
smo
ocurre
en
el
caso
de
losalcoholcs.
Se
estudiará
en
qué
sonsimilaresestasclasesde alcoholes
y
en
qué
co
ndiciones reacci
ona
ndefor
ma
diferent
e.
La
Fi
gura10.2mu
es
traejemplosdeal
co
holesprima rios, secundariosyterciarios. L
os co
mpuestosquetienenungrupohidroxiloenlazado directa
mente
a unanilloaromá
ti
co
se
denominun
fenoles.
Los
fenoles
ti
enen muchaspropiedadessim
il
aresalas
de
l
os
alcoholes,peroalgunaspropiedadesderivan desucarácleraromá
ti
co.Enesteca pítulo.
se
co
nsideraránaquellas propiedadesdelos rcnol
es
que
son
similares
a
lasdel
os
alcohol
es
y
se
destacaránalgunas delas
diferencia
o;.
En el
Cap
í
lUlo
16.
se
considerará el canícteraromáticodclosr
ena
l
es
y
lasr
eacc
iones deb
id
asa
es
taaromaticidad.
ES/rlle/l
lrll
11
1
RC-OH
1
H
R:
1
R-C-OH
1
H
R'
1
R
-C
-OH
1
R"
0-
0
11
..
Figura
10.2
Ejempl
o.o;
CH,CH
,C
H,-OHCH,¿HCH,-OH
o-
CH,-OH
et
anol
2-metil-l-propanota
lc
oholbenc
íl
ioo
CH,
1
HH-OH
1
(j--
0H
H,
11
""
1
CH,HO
2-butanolciclohcxa
no
t
CH,
1
CH,-C-OH
1
CH,
2-me
ti
t-
2-
¡yopanol
OHOH
Ph
1
Ph
-C-OH
1
Ph
l
ri
reni
lm
elanol
oolcslC
rolt.melilctctopcnumot
I
¿-
6
Q
CH,HO
~
OH
fenol3-me
li
lfcllolhidroq
uin
onaLos alc
oh
ol
es
se
clas
il
ican
deacuerdo
con e
ll
ipo
de
átomo
de
carbono
(primario,
secun(h
ll
;o
o
l
erc
iario)
alqueva
enlazado
elgrupohidrox
il
o.Los
fcno
lcs
ti
enen
un grupohidroxilo
en
lazado a
un
átomode
carbono
de
un
anillobcncénico.
 
10.
3A
NomenclaturaIUPAC (nomen
cl
a
tur
a «al
ca
nol,
))
El
sistema
I
UPAC
proporcionauna nOl'ncnelatura detenninnda paralos alcoholes.basada enreglas
si
milares ala"
de
olrasclases
de
compuestos.Engeneral,l
os
nombresutili
7.an
elsufijo
-01,
junto conunnúmero
que
indicalaloca
li
zacióndelgrupohidrox
il
o. Acon
lÍn
uaciónseresumenla" reglas de nomenclatura dealcoholes enlostrespasos sig
ui
entes:l.
Se
nombralacadenaslarga dccarbonosque conticncal átomode carbono que vacnlaza
do
algrupo-OH.
Se
elimi
na
laletra
-o
de
late
nn
inaciÓfldel alcano
y
seañade
el
sufijo
-0
1
para
ob
tenerel nombre
basc.
2.
Se
nomb
ra
lacadenade
ca
rbonosmáslarga comen
..
a
ndo por
el
extremomáspróxi mo al
grupo
hidroxilo
y
se
utili
7..a
elm
ero
adecuadoparaindicarla posicióndel
grupo-O
H. Elgrupohidroxilo tienepreferenciasobrelos
do
bl
esotriples enlaccs. 3.Senombrantodosl
os
sust
it
uyentesprecedid
os
del
os
númcr
os
del
os
carbonossobrel
os
que
es
tánl
ocal
izados,
Co
mo sehace enel
CaSO
delos alcanos o alquenos. Enel ejemplosiguientc,lacadenadc carbonos
m!L"
larga ¡iene cuatro carbonos,por lo ljuecln
om
b
re
base
es
bll/allol.
Elg
ru
po---O
Hseencuentraen
el
segundo átomo
dc
car
bono,por loque es el2-00lanol.
El
nombre completo,siguiendolasreglasdela
r
UPAC
es
l-bromo-3,3-dime
ti
l-2-bulano
l.
Si
se
tienenencucnmlasnuevasregl
as
dela
r
UPAC
so
brela colocación delos númeroslocalizadorcs,
el
nombre seria¡
·b
romo-3,3-dimelil
bu
l
an
-
2-0
1.
Los
alcoholescfclicos
se
nombranutilizando elprefijo
de/
o-.
Alcarbono sobre
el
que
es
téelg
ru
pohidroxilo
se
ledaelnúmero
1
(e
1).
1;1
0:
 "
H
.
,
,i
H
Be
nomeoclalUOIIUI'AC'
trom-
2-bromoc
ic
lohe:lano
t
nueva nomenclatura
II
PAC'
t
r ( I I 1 ~
-
2
-
b r o m o c i c l o h c
:l
a n
-
I
- 0
1
PROBLEMA
RESUELTO 10.1
Di
gl1
el
nombre sistemático
(I
UPAC)
d
el
siguiente alcohol:
?H
2
1
T ~ - O
t-l
1
-Cli
lctdoprop¡tllOl
I-dikic
lopropan
-t
-ol
CH-CH-CH-CH-CH-CH
3 2
1)
eH,
SO
LUCION
La
cade
namásfargacontieneseistitomos de carbono,peronoc
on
ti
ene
cJ
carbono enlazado
al
grupohidroxilo.
La
cadena
mu
s
larga quecontienealcarbono ellla
"i'.l
ldo algrupo
-OH
es
la que
10.3
Nomenclatura
de
los alcoholes
y
fenoles

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