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2CAP 25 LIPIDOS

2CAP 25 LIPIDOS

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11/27/2012

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original

 
Lípidos
25.1
Introducción
25.2
Ceras
¿Qué
ti
cnenlodoslos siguientes acontec
im
ientos
en
común'!
Se
descalificaaun atleta
en
l
os
Juegos Olímpicos
por
consumir
es
teroidesanabolizantes ilegales.
Se
cubre una barra
de
panconmanteca paraevitar
que
el pan
se
rcbland
e7..ca.
Un
enfenno
acude
al
cirujano
pam
que
leextirpe lavesículabiliarrepleta
de
cálculos
de
colesterol.
Se
encera un
coche
nuevoconcera
decamauba.
Unapersona toma una prostaglandina para
que
supresión
ar
-terial disminuya.Unartista
utiH:t..a
esencia
de
trementina (aguarrás) pamlimpiarsusbro- chasdespués
de
pintarl
os
brillantescolores
de
otoño.Entodasestas acciones
se
utilizan,
se
eliminanosemanipulanJípidos.Losesteroi- des.prostaglandinas,gmsas,aceites.ceras,terpenoseinclusolos
co
loreadoscarotenos
de
l
as
hojas
de
otoño
son
lípidos.En estetexto
de
química orgánica,loscompuestosgene- ralmente
se
clasifican
de
acuerdo
con
sus gruposfuncionales;sinembargo,loslípid
os
seclasificansegún susolubilidad:los
lípidos
son sustancias
que
sepueden
exlmerde
célu-
l
as
ytejidos mediante disolventes orgánicos no polares.Los Iípidos incluyen
muchos
tiposdecompuestos
que
contienenunaampliavarie-
dad
de
gruposfuncionales.
Se
puede preparar fácilmente
Wla
soluci
ónde
lipidos trituran-douna
chu
leta
en
un me7..clador
y.
acontinuación.extrayendo e1trilumdo
co
ncloroformoo dietiléter.
La
solución
de
lípidosresultallle contendríaunagrancantidadde
compue
s-tos, muchos
de
eUos
con
estructuras
comp
lejas.
Pam
facilitarelestudio
de
los
Lípido
s,l
os
quúnicos
loshan dividido
en
dos
clases: Upidos
comp
lejos ylípidos
simp
les.
Los
lípidos<.'Omplcjossonaquellosque sonciles
de
hidrolizara constituyentesmás
simp
les.
La
mayor
parte
de
loslípidos complejosson ésteres
de
ácidoscarboxíJicos
de
cadenalargadenominados
ácidos grasos.
Los
dos
principales grupos
de
los ésteres
de
áci-
dos
grasossonlas
ceras
ylos
glicéridos.
Las
cemsson és
teres
de
alcoholes
de cadena
lar-
ga
ylos glicéridos son
és
teres
de
laglicerina.Los Iípidos
simples
sonaquellos
que
nosehidrolizanfácilmente
en
disoluciónacuo-sa ácida obásica. Estetérmino confrecuenciapareceinapropiado,
ya
que muchoslípid
os
denominados«simples» sonmoléculas estructuralmentebastantc complejas.
Se
consideraránlresimportantesgruposdentro del
os
lípidos
simp
les: esteroides.proslaglandinas
y
terpe-nos. EnlaFigura25.1serepresentan algunos ejemplos
de
lípidoscomplejos y
simp
les.Las
,"'Cras
son ésteres
de
ácidosgrasos
de
cadena
lar
gacon
alcoholes
de
cadenalarga.
Son
muy
abundantes
en
lanaturaleza
y
tienen unagranvariedad
de
funciones
en
lasplantasy
en
l
os
animales.El
espermaceti
(Figura 25.
1)
se encuentra
en
lacabeza
de
lasballenasy probablemente ayuda a regularsu
t1oLabil.idad
cuando
se sumergen
en
lasprofundi
dades
deloc6ano.También parece
que
sirvepara
amp
Jjarlossonidosdealtafrecuencia
queemi-
Len
estos cetáceosparala localización
de
suspresas.
La
cera deabejas
es
unamezcla
de
ceras,hidrocarburos
y
alcoholes
que
las abejasutili
za
nparaconstruir lospanales.
La
cerade carnauba
es
una mezcla
de
cerasdemasas moleculares alias. La planta
de
camauba
1
segrega estematerialcéreo
pam
revestirlas
hojas)'
prevenirlapérdida excesiva
de
agua
I
NO/G
delos traductore
s:
el
nombrecientífico
es
Copel1lica
cerifera.
E;;pecic
de
palmeraquc
se ck$arrolla
t...~
la
r.onatropical
de Sudaménca.
 
Ejemplos de IípüJos complejos
o
11
CH2
-O-C-(C
Hz}16
CH3
I
w
e H
-
O
- e -
(eH~'
eH
I
o
2'
16
3
11
CH
2
-O-C-(C
Hz}16
CH
3
t
ries
teari
na.
unagrusa
o
11
CH
3
(CHz}I
S-O-C-(CH
2)
14
CH
3
eSl'ermaceli
(pa
hnilato
de
cetilo).
una
ce
ra
Ejempl
os
de lípidos simples
HO
co
les
terol
.
un
esteroide
a-pin
t-"Tlo.
un
tcrpcno
porevapomción.
Las
cerastambién
se
encuentran
en
losrevestimientosprot
ec
tores
de
losexoesqueletosdelos insectos,
en
la piel
de
l
os
mamíferos y
en
lasplumasdelasaves. En
con
traste
con
estas cems,la«ceradeparafina»
que
seutilizaparasellar las conservasno
es
una
cem.
sino
que
esuna mezcladealcanos
de
masa
smolecularesaltas.
o
11
e H
,
(eH,)
, ,
- O - e -
( e H
, )
~
eH
,
un
co
m
pone
nl
e
de
lace
ra
de abeja
o
11
CH3(CH¡)
13
-0-C
-(C
H2
U
,
CI
'IJ
un
compone
nt
e
de
la
cerade
camauba
Dumntemu
chosaños.las
ce
rasnaturales se utilizabanparalaelaboración
de
co
s-méticos, adhesivos.barnicesy materialesresislent
es
al
ag
ua.Ahora.losmaterial
es
sinté-
ti
coshansustituidoalas cemsnaturalesenla mayoría
de
sususos. Los
glkéridos
son ésteres
de
ácidos gmsossimplesdel triol
conocidocomo
glicerina.
Los glicéridosmáscomunes sonlos
triglicéridos
(triacilglil'erina).
en
l
osque
lostresgru- pos
-
OH
delaglicerina hansido
es
terificad
ospor
ácidosgmsos.
Por
ejemplo.latries- tcarina(Figura 25.1)
es
uncomponentedela
gr
asadelernem
en
la
que
lostres
gr
upos
-
OH
de
laglicerina hansidoesterificados
por
ácido esteárico,
CH
3
(CH
VI6
COOH.
Alostrig
Licérid
os genemlmentc selesdenomina
grdsas
sise encuentranenestado
li
-
do
a tempemturaambiente.
La
ma
y
or
partedelos triglicéridosderivados de
lo
s
ma
míferossongrasas,comolagrasa deterneraola mantecadererdo.Apesardeque estas gmsassonlidas a lcmpemtumambiente,la tempernturadel cuerpo
de
losanimaleshace quelasgrasasseen- cuentren
en
un
estadofluido,pennitiendosurustribución
en
elcuerpo.
En
lasplantasy enlos animales
de
s
an
grefría,l
os
tri
glicéridosgenern
lm
entesonaceites, como
el
aceitedemaíz.de cacahueteo
de
pescado. Un pez requiere quesuslípid
os
fisiológicos seanaceiteslíquidos,en
lu
gar
de
grasas
li
das, ya
que
si
noseríamuydi
cil
la
distribución en suorganismo,puesto que
lo
strig
li
ridosestaríanenestadolidocuando el pezse encontrase enaguasmuyfrías.
Las
grasas ylosaceitesgeneralmenteseutilizanparaalma
ce
narenergía a
lar
go
pla-zo
en
lasplantasylosanimales. Las grasas sonunrecurso
s
eficiente.
para
almacenarenergía alargoplazo,
que
loscarbohidralos.porque
el
metabolis
mode
ungramode
!,'Tasa
libem alrededor
de
dosvecesm
ás
deenergíaqucungramo
de
azúc
ar
o
de
almidón.Unadulto
con
una media
de
70
kgalmacena alrededorde
1000
kcal
de
energíadisponible
como
glucógeno(0.2 kg).Yalrededorde140000 kcal
de
energía alargopla
zo
en
fonnadegrasa
(1
5kg): ¡suficiente paramantenersusneces
id
adesmet
abó
licasdurantetres meses! Losácidos
grasos
delostrig
li
r
id
os
co
munes sonácidos carboxíliooslineales ylargos,
en
tre
12
y
20
átomosdecarbono.
La
mayoría
de
losácidosgrasoscontienen núnlCros pares
de
álomos
de
carbono, porque
és
tos sebiosinteti7..an apartir
de
subunidadesdeacetilo
....
Figura
25
.1
Lípidos complejos quecon
ti
e
nen
grupos
funcionaleséster
qu
e
se
puedenhidrolizara ácidos
y
alc
oh
ol
es.Los
lípidossimples
no
sehidrolizan
con
facilidad.
Las
hojas
de
l
as
pl
antu
s con
fr
ecuencia
tien
en
un
revestimiento
de
cerapara
p
revenir
la
exces
iva
pérd
id
a
de
agua.
25.3
Triglicéridos
 
TABlA
25
.1
Estructuras
y
puntos
de
fusión
de
algunos ácidos grasos
Nombre
carbonos
Á<"idos
~lllfrmJQS
ácido
láurico
12
ácido
mirfstico
14
ácido
palmrtico
lO
ácido
esl
ri<
:o
l'
ácido araqu'dico 20
Ácido
.
~
i'~mllllwl()
s
ácido olci
co
l'
ácidolinoleico
l'
ácido¡
i""
lénico
l'
ácido
elcocslcárico
l'
ácido araquidónioo
2.Estructura
Punto de
fusión
(°0
~
COO
H
44
COOH
59
COOH
64
COO
H
70
COOH
70
COO
H
4
COO
H
-5
COO
I-I
-11
f' f'
CQO
H
49
COQI-I
-
49
(AcelilCoA)
(d
edoscarbonos).
Alguno
delos ácidos gmsoscomures tienen
cadenas
de
carlxlno
saturadas,
mientras que
otros
t
ienen
uno
om
áscn.lacesdobles
carbono-oubono.
En
la
T
ab
la
25.1
se
l\.>presen
t
an
lasestructuras
de
a1gu
no
delos
ác
idos
grasos
derivados
de
grasas y aceit
es.
PROBL
E
MA
25
.1
La
Irimiri
sti
na.,
u
na
grasa
Li
da
quese
encuentr:l
en
lan
uez
moscada,
se
hidro
li
l.a para
dar
l
ugar
11
un
eq
ui
valente
de
gli
ce
rinay atres equivalenles
de
ácidomirfstico. Representela estructura
de
latrimirislina.
EnlaTabla25.1sepuedeobservar quelos
ác
idos
grdSOs
saluradostienen unos pun
l
oS
de
fusión
que
aumentangmdualmcme
a
medidaque aum
en
lansusmasasmol
ec
ul
ares.Sinembargo.la presencia
de
un
dob
le
en
la
ce
en
cis
(configuración
Z)
hace
que
elpunto
de
fusión disminuya.
Se
puede
obse
rvar que elácido salurado de18 carbonos(ácidoes l
rico)
ti
ene un punto
de
fusión de70°C.
mi
entras que
el
ácidode
18
carbonos
con
undoble enlace
cis
cidooleico)
t.
ie
neunpunlodefusiónde4°C.
Esta
disminución del punto defusión
en
l
os
ácidosinsalurados
se
debe a un«d
ob
l
am
icnlo
>t
dela cadena
al
niveldel
dob
le enlace (Figura 25.2). Lasmoléculasdobladas
de
estamanera no
se
puedenempa quetar lanjUnlas,
en
el
estadolido,
como
lascadenas enzigzag deun ácidosatulddo.
ácido
es
teárico,
pf
=
70"Các
id
o
oIdro
.
pf
=
4°C
.&
Fig
ura
25.2
El d
ob
le e
nl
ace
cis
del
áci
do oleieo
ha
ceque disminuya
el
puntode
fu
siónen 66°C,

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