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3cap 17 Alcoholes y Fenoles

3cap 17 Alcoholes y Fenoles

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04/04/2013

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Alcoholes
y
fenoles
Los alcoholes
son
compuestos con
grupos
hidroxilo
enlazados
a átomos de car-bono
saturados
con
hibridación
Sp3,
en
tanto
que los fenoles son compuestos que
tienen
grupos
hidroxilo
enlazados
a anillos aromáticos. Ambos se
pueden
consi-
derar
como derivados orgánicos del
agua
en
que
un
grupo orgánico
ha
sustituido
a
uno
de los hidrógenos del
agua:
H-O-H
versus
R-O-H
o
Ar-O-H.
Note que los
enoles,
compuestos con
un
grupo
-OH
enlazado
a
un
carbono vinílico, se
han
ex-cluido
intencionalmente
de
este
capítulo
porque
sus
propiedades químicas son
demasiado
diferentes; los veremos
en
el capítulo 22.
 
Alcohol
Fenol
OH
\
/
C=C
/ \
Enol
Los alcoholes se
encuentran
ampliamente
distribuidos
en la
naturaleza
y
tienen muchas
aplicaciones
industriales
y
farmacéuticas.
Por
ejemplo, el
metanol
y el etanol,
son
dos de los compuestos químicos
industrialess
importantes.
Antes
del desarrollo de
laindustria
química moderna,
el
metanol
se
preparabacalentandomadera
en
ausencia
de aire, por lo
que se
llamó
alcohol de madera.
Ahora,
en
Estados
Unidos se
fabrican
cada año
alrededor
de 1.7 millones de millones de galones de
metanol
por
reducción
catalítica
del monóxido de carbonocon hidrógeno gaseoso:
400
oc
Óxido de
zinc/cromo)
CH
3
0H
El
metanol
es tóxico
para
el hombre; le ocasiona
ceguera
en
dosis
bajas
(15mL) y
la
muerte
en
cantidades
mayores
(100-250 mL).
Industrialmente
se
utiliza
como disolvente o
materia prima
para
la
producción de formaldehído
(CH
2
0),
ácido acético
(CH
3
COOH)
y el aditivo
para
gasolina
éter
metil
ter-butílico [MTBE,
CH
3
0C(CH
3
)3]
.
El
etanol
fue
una
de
lasprimerassustancias
químicas que
se preparó
y purificó.
Su
producción
por fermentación
de
granos
y de
azúcares
se
ha
realizado pormilenios, y
su
purificación
por
destilación viene
al
menos desde el siglo
XII.
EnEstados
unidos se producen
cada
año unos
110 millones de galones de
etanol
pa
ra
usarlo
como solvente o
intermediario
químico
en
otras
reacciones
industriales.
Los fenoles
son
abundantes en la naturaleza
y
también
sirven
de inter
mediarios
en
la
síntesis
industrial
de productos
tan
diversos como adhesivos yantisépticos.
El
fenol es
un
desinfectante
general
que se
encuentra
en
el alqui
trán
de
hulla;
el salicilato de metilo es
un
agente saborizante
que
se
halla en
elaceite de
wintergreen,
y los
urusioles son
los
constituyentes
alergénicos del robley de
la
hiedra
venenosos. Note
que
la
palabra
fenal
es
al
mismo tiempo
un
com
puesto
específico y
una
clase de compuestos.
 
OH
6
Fenol
(o
ácidocarbólico)Salicilato
de
metilo
OH
~OH
~R
Urnsioles
(R
=
diferentes
cadenas de
alquilo
C
15
y
de
alquenilo)
17.1 Nomenclatura
de
alcoholes
y
fenoles
Nomenclatura
de
los
alcoholes
Los alcoholes
se
clasifican
en
primarios
(1°),
secundarios
(2°) o
terciarios
(3°), de-
pendiendo
del
número
de
grupos
orgánicos unidos
al
carbono que lleva el hidro-xilo.
H
1
R-C-OH
1
H
Alcohol
primario
(10)
H
1
R-C-OH
1
H
Alcohol
secundario
(2°)
R
1
R-C-OH
1
R
Alcohol
terciario
(3°)
En lanomenclatura
del
sistema
IUPAC los alcoholes simples
se nombran
co
mo derivados del alcano
progenitor
y se
utiliza
el sufijo
-al:
Regla 1
Seleccione
la
cadena
de carbonos
más larga
que contenga
el grupo hidroxilo y de-rive el
nombre
del
progenitor reemplazando
la
terminación
-o
del alcano corres-
pondiente
con
-al.
Regla 2
Numere
la
cadena
del alcano a
partir
del extremo
s
cercano
al
grupo hidroxilo.
Regla
3
Numere
los
sustituyentes
de
acuerdo con
su
posición
en
la cadena
y escriba el
nombre enlistando
los
sustituyentes en
orden
alfabético.
OH
1
213
4 5
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
3
2-MetiJ-2-pentanolcis-I,4-Ciclohexanodiol
4
CH
3
31
2 1
í;:;~"':r/
CH
r
HCH
3
l,,,,,
j
OH
',,;'~//'
:i·Fcníl-2-butanol
Algunos alcoholes sencillos
que
se
encuentran en
la
naturaleza
tienen
nom-
bres
comunes
queacepta
la
IUPAC.
Por
ejemplo:

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