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3cap 19 Aldehidos y Cetonas, Reacciones Nucleofilicas de Adicion (Nxpowerlite)

3cap 19 Aldehidos y Cetonas, Reacciones Nucleofilicas de Adicion (Nxpowerlite)

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Aldehídos
y
cetonas:
reacciones
nucleofílicas
de
adición
Los
aldehídos
y
las
cetonas
se
encuentran
entre
los compuestos
más
comunes
enla
naturaleza
y
la
industria
química.
En
lanaturaleza,
una
buena parte
de
las
sustancias
necesarias
para
los
organismos
vivos son aldehídos o cetonas.
En
la
industria
química se producenvariedades
sencillas de ambos
en
grandes
canti
dades
para
utilizarlas
como disolventes
y
materias primas
a fin de
preparar
muchos otros compuestos.
Por
ejemplo,
en
Estados
Unidos se
elaboran más
de 1.4millones de
toneladas
por año
de formaldehído
para
usarlo
enla
fabricación de
materiales aislantes
y
en resinas
adhesivas que
se
usan
en
las
tablas
de conglo-
 
merado
y
madera
laminada.
El uso de
la
acetona, (CH
3
hC=O,
como disolvente
industrial
se
encuentramuy
difundido;
en
Estados
Unidos se producen alrededorde 1.2 millones de
toneladas por
año. El formaldehído se
sintetiza en
la
industria
por
medio de
la
oxidación
catalítica
del metanol; por
otra
parte,
un
método de
preparación
de
acetona
comprende
la
oxidación del 2.propanol.
OH
1
H-C-H
OH
11
H
Metanol
H
C-C-CH
3
1
3
H
2-Propanol
Catalizador
,
Calor
Formaldehído
Acetona
19.1 Nomenclatura
de
aldehídos
y
cetonas
Nomenclatura
de
aldehídos
Para
denominar
los aldehídos, se
cambia
la
-o
terminal
del nombre del alcano
co
rrespondientepor
un
-al.
La cadena
de donde proviene debe
contener
el grupo
-CHO
terminal,
y el carbono
del-CHO
se
numera
como carbono
1.
Ejemplo:
Etanal(Acetaldehído)Propanal(Propionaldehído)
CH;¡
O
1
2
11
CH
3
CHCH
2
CHCH
5 4 3
1
1
CH
2
CH
3
2-Etil-4-metilpentanal
Note
que
la cadena máslargaen
e12-etil-4-metilpentanal es
un
hexano, pero noincluye al grupo
-CHO;
por
esta
razón, no se considera como
la
cadena
progenitora.
Para
aldehídos
s
complejos,
en
los cuales el grupo
-CHO
está
unido a
un
anillo, se
utiliza
el sufijo
-carbaldehído:
1
~CHO
~
Ciclohexanocarbaldehído
2-N
aftalenocarbaldehído
 
Ciertos aldehídos sencillos y
muy
conocidos
tienen
nombres
comunes, reco-nocidos por
la
IUPAC (UIQPA). Algunos de los
más importantes
se
presentan
en
la
tabla
19.1
TABLA
19.1 Nombres comunes
de
algunos aldehídos sencillos
Nomenclatura
de
las
cetonas
Para
dar
nombre
a
las
cetonas,
se
sustituye la
-o
terminal
del
nombre
del alcano
correspondiente
con
-ona.
La cadena
progenitora
es
la
más larga entre
las
que
contienen
el grupo cetona, y
la
numeración empieza
a
partir
del
extremo más
cer-cano
al
carbono carbonílico.
Por
ejemplo:
3-Hexanona
o
11
CH
3
CH
=
CHCH
2
CCH
36 5 4 3
21
4-Hexen-2-ona2,4-Hexanodiona
La
IUPAC
permite
que
algunas
cetonas
conserven
sus
nombres
comunes:
o
OO
11
11
11
aC'-CH,
a
c
'(]
CH
3
CCH
3
AcetonaAcetofenona Benzofenona
Cuando es
necesario
referirse
al
grupo
RCO-
como
un
sustituyente,
se uti-
liza
la palabra
acilo
y
se
suprime
la
o final
en
caso necesario.
Por
ejemplo,

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