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3cap 23 Reacciones de Condensacion Carbonilica

3cap 23 Reacciones de Condensacion Carbonilica

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11/22/2013

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Reacciones
de
condensación
carbonílica
Hasta
ahora
hemos
visto
tres
clases
generales
de reacciones del grupo carboniloy
hemos estudiado
dos
tipos generales
de comportamiento.
En
las
reacciones deadición nucleofílicay
sustitución
nucleofílica de acilo,
un
compuesto carbonílico se
comporta
como electrófilo.
En
las
reacciones de
sustitución
en
a,
actúa
como nu-cleófilo
cuando se
convierte
en su
enol o ion enolato.
En
las
reacciones de
con-
densación
carbonílica,
que
estudiaremos en este
capítulo, el compuesto carbo-nílico
se comporta
como electrófilo
y
nucleófilo.
 
Los nucleófilos
atacan
elgrupo
carbonilo
electrofílico
El
ion enolato
nucleofílico
ataca
a
los electrófilos
s
tarde
veremos
en
este
capítulo
(así como
en
el capítulo 29) que es fre
cuente
que
las
reacciones de condensación carbonílica
se
efectúen siguiendo víasmetabólicas.
Casi
todas
las
clases de biomoléculas
-carbohidratos,
lípidos, pro
teínas,
ácidos nucleicos
y
muchas
otras-
se biosintetizan
a
través
de
rutas
en
que
intervienen
reacciones de condensación del grupo carbonilo.
23.1 Mecanismo
de
las reacciones
de
condensación
carboníllca
Las
reacciones de condensación carbonílica
ocurren
entre
dos grupos carbonilo
participantes
y
comprenden
una
combinación
por
adición nucleofílica
y
etapas
de
sustitución
en
a.
Uno
de los
participantes
(el
donador
nucleofílico) se
transforma
en su
ion
enolato
y
experimenta
una
reacción de
sustitución
en
a
cuandoseaña
de
como nucleófilo
al
segundo
participante
(el
receptor
electrofílico).
En la
figura23.1
se
muestra
el
mecanismo
general
de
una
reacción de condensación carbonílica.Todos los
compuestos
carbonílicos como aldehídos, cetonas, ésteres, amidas,
anhídridos
de ácido
y
nitrilos
se
clasifican
dentro
de
las
reacciones de condensación.
En
la
naturaleza, estas
reacciones de condensación carbonílica
ocurren
du
rante
la
biosíntesis de
un
sinnúmero
de compuestos.
23.2
Condensación
de
aldehídos
y
cetonas:reacción aldóllca
Cuando
un
acetaldehído
se
trata
con
una
base, como el etóxido de sodto o el hidróxido de sodio,
se efectúa
una
reacción de condensación
rápida
y
reversible. El producto es
un
l3-hidroxialdehído o
aldol
(aldehído
+
alcohol).
o
2
CH3~H
(NaOCH"CH;l)
CH"C!I,:OH
Acetaldehído
Aldol
(un
fl-hidroxialdehído)
La
dimerización
catalizada por
una
base,
llamada
reacción
aldólica,
es
una
reacción
general
para
todos los aldehídos
y
cetonas que
tengan
un
hidrógeno a.
 
FIGURA 23.1
Mecanismo general de una reacción de condensación carbonílica. Uno de
los
participantes(el donador) actúa como nucleófilo, mientras que
el
otro (el receptor) actúa comoelectrofílico.
Aunque
el aldehído o
la
cetona
no
tengan
un
hidrógeno
en
ly,
es posible que su-
fran
la
condensación aldólica.
Según indican
los ejemplos siguientes, por lo gene-
ral
el equilibrio aldólico favorece
tanto
la
condensación del producto
en
el caso delos aldehídos
que
no
tienen sustituyentes
en
el
carbono
ly
(RCH
2
CHO), como
a}
material
inicial
para
los aldehídos
sustituyentes más
pesados y
la
mayor
parte
de
las
cetonas.
Es
posible
que
los factores estéricos provoquen
estas
tendencias,dado
que
la
sustitución
creciente cerca del sitio de reacción
aumenta
el conges-
tionamiento
estérico
en
el producto aldólico.
Aldehídos
Fenilacetaldehído
:\'aOH
-
-::tanoi
90%

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