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3cap 26 Biomoleculas, Aminoacidos, Peptidos y Proteinas (Nxpowerlite)

3cap 26 Biomoleculas, Aminoacidos, Peptidos y Proteinas (Nxpowerlite)

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Biomoléculas:
aminoácidos,
péptidos
y
proteínas
Las
proteínas
son biomoléculas
grandes
que
se
encuentran en
todo
organismo
vi-
viente.
Existen
muchos tipos
y
tienen
funciones biológicas
diferentes.
La
quera-
tina
de
la
piel
y
las
uñas,
la
fibroína
de
la
seda,
las telas
de
la
araña
y
la
mayor
parte
de
las
enzimas
que
catalizan
los
millares
de reacciones biológicas
dentro
de
las
células
son
proteínas. Sea cual
sea su
función,
todas
las
proteínas
están
cons-
truidas
de
muchas
unidades
de
aminoácidos
enlazados
en
una
cadena
larga.
1073
 
Los
aminoácidos,
como
su
nombre
lo indica, son bifuncionales. Contienen
un
grupo
amino
básico,
y
un
grupo carboxilo ácido:
Alanina,
un
aminoácido
Su
valor
como bloques biológicos de construcción proviene del hecho de que se
pueden
asociar
en
grandes cadenas
formando enlaces
amida
entre
el-NH
2
de
un
aminoácido
y
el-COOH
de otro. Con fines de clasificación,
las cadenas
con menos de 50 aminoácidos
suelen denominarse
péptidos,
en tanto
que el
término
proteína
se
reserva
para
cadenas más
largas.
o
11
Muchos
H
2
NCHCOH
1
R
o
O O
11/
11/
11
~
+NHCHC~NHCHC~NHCHC+
1 1 1
R R' R"
Péptido
(muchos enlaces amida)
26.1 Estructuras
de
aminoácidos
Como los aminoácidos
contienen
un
grupo ácido
y
un
grupo básico,
presentan una
reacción ácido-base
y
se
encuentran
principalmente en
la
forma de
un
ion dipolar, o
zwitterion
(del
alemán
zwitter,
"híbrido"):
R O
1
11
CH-C-O-H
~
H R O
1 1
11
CH-C-O-
H
Zwitterion
Los iones dipolo de los aminoácidos son
sales
internas
y
por ello
tienen
mu
chas
de
las
propiedades
físicas asociadas con
las
sales.
Poseen
momentos dipola
res
grandes,
son solubles
en
agua
e insolubles
en
hidrocarburos,
y
son
sustancias
 
cristalinas
con
puntos
de fusión altos. Además, los aminoácidos son
anfóteros:
Pueden
reaccionar
como ácidos o
bases,
dependiendo de
las
circunstancias.
En
so-
lución
acuosa
ácida,
un
ion dipolo de
un
aminoácido es
una
base
que
acepta
un
protón
para
formar
un
catión;
en
solución
acuosa
básica, es
un
ácido que
pierde
un
protón
y
da lugar
a
un
anión.
En
solución
ácida
HH OHHO
11
11
11
11
C-C-O-
+
E )
C-C-OH
+
H
2
0
I
1 11
H R HR
En
solución
básica
H H O
H O
+
1 1
11
_
H-N-C-C-O
+
-OH
i
1
1
11
, )
H-N-C-C-O-
+
HoO
1 1
~
H R H R
Note
que
el carboxilato,
-COO-,
no el grupo amino,
actúa
como sitio básicoy
acepta
un
protón
en
solución ácida. De modo similar, el
catión
amonio, -
NH
3
+,
no el grupo carboxilo, funciona como el sitio acídico y
dona
un
protón
en
soluciónbásica.
En la
tabla
26.1 se
presentan
las estructuras
de los 20 aminoácidos que se
encuentran enlas
proteínas
en
la
forma que
predomina dentro
de
las
células a
pH
7.3. Todos
son
a-aminoácidos,
lo
que
significa que el grupo amino
encadauno
es
un
sustituyente en
el carbono
a
-el
siguiente al
grupo
carbonilo-.
Note
que
19 de los 20 aminoácidos
son
aminas
primarias,RNH
2,
y sólo difieren
en
la
naturaleza
del
sustituyente
adosado
al
carbono
a,
llamado
cadena
lateral.
Sinembargo,
la
prolina
es
una
aminasecundaria
cuyo nitrógeno y los carbonos
a
son
parte
de
un
anillo
pirrolidina
de cinco miembros.
a-Aminoácido
primario
(R
=
una
cadena
lateral)Prolina,
a-aminoácido
secundario
Observe
que
nos referimos a
cada
uno
de los aminoácidos de
la tabla
26.1 con
un
código
abreviado
de
tres
letras;
Ala
para
alanina,
Gly
para
glicina y
así
suce
sivamente.
Además,
también
se
suele
usar un
código de
una
letra,
como se ve en
tre
paréntesis en la
tabla.
Con excepción de
la
glicina, H
2
NCH
2
COOH, los carbonos
a
de los aminoácidos
son centros
de
quiralidad. Por
lo
tanto,
son posibles dos formas enantióme
ras,
pero
en la naturaleza
sólo
seutiliza
un
enantiómero
para
la
construcción de
proteínas.
En
las
proyecciones de Fischer, los aminoácidos
que
se
encuentran
en
forma
natural
se
representan
colocando el grupo
-COOH en la parte
superior
y

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