Professional Documents
Culture Documents
N H5C6CO H5C6CO + H2N CH2 H2N CH2 H5C6 C H5C6 C N CH2 CH2 t -2H
H5C6 H5C6
N N
N ox. N
HOOC HOOC
N N - 2 CO2
N ox. N
N N fenazina
Proprietati
N N Ia N N IIIa +
N N Ib + N N IIIb
N N IIa + +
N N IIb + + N N V
+ N N IV
H3C
N N CH3
(+) (-)
NaNH2 - NaH
H3C
N N
NH2 CH3
N ICH3 N
N
(+) N
N
(-)
N OH
(-)
AgOH - AgI
(+) N
N CH3
H OH
CH3
CH3
Chinoxalina (benzpirazina)
N N
N N
R R'
Pteridine
4 5
N N
3N 2
N N
1
6 7
+ 2 H2O
N
8
pteridina
OH
3N
N N
8
6 7
CH2 NH
H2N 2
N
1
(acid pteroil-glutamic)
OH N H2N N
acid 5-formil-5,6,7,8-tetrahidro-pteroil-glutamic
NH2 + NH2
O O
H N
O N N
C O aloxazina
CO NH
H N N
C O izoaloxazina
CO NH
O NH
- prin sinteza:
H3C H3C
H3C H3C
nitroxilidina
O O
O NH -2 H2O
H3C H3C
N
9
N
1 4
N
10
a.riboflavina
Fenazina
8 9
NH2 HO + NH2 HO
N N
10
1 2 3
- 2 H2O - H2
6 5 4
FENAZINA
Proprietati
N N (+) H I N
(+) (+)
N
(-)
X N H IIb
N H IIa
N N (+) CH3
(-)
HO X
-
(-)
N N CH3 pseudobaza H OH
6 7 8
N
10
4 3 2 1
N CH3
10-metil-2-fenazinona
X= CH3O SO3
FENOXAZINA PREPARARE
10
NH2 HO + OH HO
t0 - 2 H2O
8 7 6
H N O
5
1 2 3 4
10 N
1 2 3 4
- NH4Cl - H2O
7 6
O
5
H N O
H2O2 HX - 2H - 2 e-
N X
(-) (+)O
N
(+) (+)
N O IIb carboniu
I oxoniu
O IIa
N HO O
(+)
(-)
N O pseudobaza H - 2 H+ OH - 2 e-
N O fenoxazona O
FENOTIAZINA
H N - 2H2O S
NH2 HO + SH HO
H N + 2S - H2S
9 8 7 6
10
H N S
5
1 2 3 4
fenotiazina
N
(+) S
N .. S .. IIa
(+) (+)
N .. S .. IIb X
(-)
cap
coada
C C C
C C C
C C C C
C C C C C C C C
C
TERPENOIDE CAROTINOIDE STEROIDE POLITERPENOIDE
TERPENOIDE
-In acesta grupa sunt cuprinse hidrocarburi (terpene) si derivatii lor oxigenati: alcooli, aldehide, cetone si acizi Pot fi: monoterpenoide (C10), sesquiterpenoide (C15), diterpenoide (C20) si triterpenoide (C30) Monoterpenii din natura pot fi aciclici (cu trei duble legaturi), monociclici (cu doua duble legaturi) si biciclici (cu o dubla legatura)
Monoterpenoide aciclice Hidrocarburi
H2C 5 H2C
4
CH2 C 6
3 6 7 CH 8 5 7 8 4 3 2
CH2
CH C2 H3C CH3 1
1
mircen
ocimen
aloocimen
CH2OH
CH2OH
citronelol
rodinol
CHO
CHO
citronelal
rodinal
OH
OH
linalool
CHO H
H CHO
1 2 3 4
10
p-mentan
7 1 6 5 4 2 3 1 3 7 1 3
10
limonen
-terpinen
-terpinen
-terpinen
H OH
.
H . OH .
mentol
carvomentol
OH
OH
OH
cis-terpin
OH
trans-terpin
mentona
Monoterpenoide biciclice
tuian
caran
pinan
camfan
Grupa tuianului
10 4 5 6 1 7 8 9 3 2
OH
OH
-tuien sabinol
-tuien
sabinen
alcool tuilic
O O
tuiona
sabina cetona
Grupa caranului
3 2
10 4 5 1 6 9 7 8
4(5)-carena
-pinen nopinen
Grupa camfanului
O + H2N NH2 - H O 2
N NH2 KOH - N2
camfan
Camforul
ciu
COO
Ca
CH2 COO
dist. -CaCO3
Sesquiterpenoide Sesquiterpenii sunt hidrocarburi cu formula C15H24, care se gasesc in unele uleiuri eterice. Pot fi:
- sesquiterpene aciclice
- sesquiterpene monociclice cu trei duble legaturi - sesquiterpene biciclice cu doua duble legaturi - sesquiterpene triciclice cu o singura dubla legatura.
Sesquiterpene aciclice
FARNESOL
CH3
CH3
CH3
Sesquiterpenoide monociclice Bisabolenul se gaseste in esenta de lamie, de cetina de brad, mirul de bisabolol,in uleiurile de bergamot. Sintetic, bisabolenul se obtine prin actiunea acizilor puternici asupra farnesolului sau a nerolidolului:
CH3 H2C H2C H CH2 CH2 C
HO H2C
CH C H3C CH3
C H
CH3 H3C
farnesol
bisabolen
Sesquiterpene biciclice 1. Sesquiterpene biciclice cu schelet de cadalina - cadinenul se gaseste in esenta de santal si de ienupar
CH3
1 2 3 4 5 8 7 6
CH3
1
8 7
CH3
4 5
CH H3C CH3
cadinen
cadalina
CH3
9 10 4 3
CH3
Se
2 1
H3C HO C H3C
CH2
CH2
Selinen
eudalina
eudesmol
azulena
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C=CH CH2 OH
CAROTENOIDE
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH=CH C=CH CH=CH C=CH CH CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH=CH C=CH CH=CH C=CH CH CH3 CH3 CH3 CH3
H3C
Vitamina A
-este o vitamina liposolubila - se mai numeste vitamina antixeroftalmica (impotriva leziunilor corneei), retinol - lipsa vitaminei A din hrana produce tulburari de vederii (xeroftalmie). Avitaminoza A se mai manifesta prin scaderea rezistentei la infectii microbiene si incetarea cresterii la animalele tinere.
- In organism, -carotenul este scindat oxidativ la nivelul leg. duble C15-C16, cu formare de retinal
-caroten
retinal
retinol
STEROIDE
11 1 2 3 19 9 10
18 12 17 13 8 14 16
D
15
A
5 4
B
6
-Au la baza nucleul de ciclopentano-perhidro-fenantren (steran) -Au un oxigen in pozitia 3,10 si 13 -Au radicali metil -Au un rest hidrocarbonat sau un atom de oxigen in pozitia 17 -Prin conventie se noteaza cu , substituentii ce se gasesc deasupra planului, iar cu , cei ce se gasesc dedesubtul planului
STEROLI alcooli care se gasesc liberi sau esterificati cu acizi alifatici superiori - au o grupa alcool sec. in poz.3 si o legatura dubla C5-C6 Pot fi: -Zoosteroli COLESTEROLUL
H3C CH3
1 2 3
H3C CH3
CH3 CH3
CH3
10 5
HO
HO
colesterol
colestanol
H3C CH3
CH3 CH3
CH3
HO
stigmasterina
(stigmasterol)
HO
sitosterol
Micosterine Dintre micosteroli, cel mai important este ergosterina sau ergosterolul. Prezinta un interes deosebit de cnd s-a descoperit transformarea sa in vitamina D2 (calciferol, vitamina antirahitica). Sub actiunea razelor de soare, ergosterolul din piele este transformat in vitamina D. Deci ergosterolul joaca rolul de provitamina D.
H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
U.V. HO HO
ergosterol
vitamina D2
Hormoni sexuali
Hormonii sunt produsi de secretie ai glandelor endocrine Ei au rolul fundamental de a regla si coordona functiile diverselor organe. Hormonii produsi de glandele sexuale (gonade) sunt deversati de acestea in concentratii mici in snge, determina dezvoltarea organelor sexuale la pubertate si functionarea lor normala mai trziu. Hormonii steroizi se impart in: hormoni sexuali si hormoni cortico-suprarenali. Hormonii sexuali pot fi masculini (androgeni) si feminini (sau estrogeni).
OH
CH3 O
CH3
CH3
CH3
HO
androsterona
testosterona
CH3
OH H
estradiolul
H HO
COCH3 H CH3
CH3
progesterona
H O
Hormoni cortico-suprarenali
Rol: -Reglarea echilibrului hidroelectrolitic -Rol in metabolismul glucidic -Rol antiinflamator, etc.
SUCCES!