Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
15Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
Kimia Organik-senyawa Aromatik

Kimia Organik-senyawa Aromatik

Ratings: (0)|Views: 457 |Likes:
Published by Hidayati Anindya

More info:

Published by: Hidayati Anindya on Aug 14, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/15/2013

pdf

text

original

 
1
 
SENYAWA AROMATIK
 Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri dari hidrogen dankarbon, contohnya alkana, alkena dan alkuna. Berdasarkan bentuk rantaikarbonnya, senyawa hidrokarbon dibagi dalam 2 bagian, yaitu hidrokarbon rantaiterbuka (alifatik) dan hidrokarbon rantai tertutup (siklik). Hidrokarbon rantaitertutup dapat dibedakan lagi menjadi
senyawa alisiklik,
yaitu senyawahidrokarbon dengan rantai tertutup baik jenuh atau tidak jenuh dan
senyawaaromatik
yaitu senyawa yang mempunyai rantai tertutup membentuk cincinbenzena serta memiliki aroma yang khas.
A.
 
Senyawa Aromatik Homosiklik dan Heterosiklik1.
 
Senyawa aromatik homosilik
Senyawa homosiklik adalah senyawa siklik yang atom lingkarnya hanyatersusun oleh atom karbon, contohnya benzena.
Benzena
Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawaaromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasielektron-pi. Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh MichaelFaraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakarlampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzenamemiliki rumus molekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzenamemiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London.Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromaticadalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawaaktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus struktur mempunyaiinti benzena.
Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap padaalkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi,
 
2
 
C
C
CCCCCCCCCCCCCCCCH
2
HHHHHHHHHHHHHHHH
Formula KekuleFormula Dewar
IIIIII
sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzenadapat bereaksi secara substitusi. Contoh:Reaksi adisi : C
2
H
4
+ C
l2
--> C
2
H
4
C
l2
 Reaksi substitusi : C
6
H
6
+ C
l2
--> C
6
H
5
Cl + HClMenurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzenatersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatanmasing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap duadan tunggal bergantian (terkonjugasi).Analisis sinar-X terhadap struktur benzenamenunjukkan bahwa panjang ikatan antaratomkarbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm.Adapun panjang ikatan rangkap dua C=Cadalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggalC
 – 
C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua danikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.
Kekulé
menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbondihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkanbahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6anggota.Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepatsedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapatdipisahkan.
 
3
 
Orbital benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbitalhibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar.Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengansudut ikatan 120
o
. Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu
orbital
 p
. Orbital
 p
 
akan mengalami
tumpang suh
(
overlapping
)membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.
2.
 
SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK
Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincinberanggota lima atau enam bersifat aromatik jika:
 
semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
 
setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
 
memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2psebanyak 4n+2
(n= 0, 1, 2, 3, …)
 Di samping benzena dan turunannya,ada beberapa jenis senyawa lain yangmenunjukkan sifat aromatik, yaitumempunyai ketidakjenuhan tinggi dantidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzenatermasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yangmemiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawaheterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalamsistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yangbukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->