TUGAS KiMIA ORGANIK II

CEMPAKA PUTIH (Michelia alba d.c)

Oleh : I Putu Raiwata Mertanjaya (0813031019)

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA SINGARAJA 2010

CEMPAKA PUTIH (Michelia alba D.C) 1. Taksonomi dan Deskripsi Tanaman Pohon cempaka adalah tanaman pekarangan yang sangat populer bukan saja di Indonesia, namun hampir di seluruh negara-negara Asia Timur, dan dihargai untuk bunganya yang memiliki aroma yang kuat. Di negara-negara lainpun pohon ini dipanggil dengan nama yang hampir-hampir mirip, menandakan sejak dahulu bunga dari pohon ini dimanfaatkan dan dihargai oleh keseluruhan komunitas masyarakat di negara-negara Asia. Pohon ini dikenal dengan nama champaka, sampaka (Filipina), champa (Laos), champa, champa-khao (Thailand) atau champak (Inggris). Bahkan negara Laos, pada zaman dahulu dikenal dengan nama negeri champa (Qumairah, 2009). Cempaka kemungkinan berasal dari India, kemudian menyebar ke berbagai tempat di Asia hingga Cina Barat Daya, Indocina, Semenanjung Malaya, Sumatra, Jawa dan Kepulauan Sunda Kecil, tidak ditemukan di Sulawesi dan Papua. Kemungkinan awalnya tumbuhan ini merupakan tumbuhan pekarangan, namun ternaturalisasi menjadi tumbuhan hutan yang sangat mudah dijumpai di hutan-hutan primer atau tepi hutan, hingga ketinggian 2100 m. Di Jawa ditanam sebagai tanaman penghijauan atau pohon peneduh di tepi jalan. Jenis ini juga ditanam sebagai tanaman hias di belahan dunia lain. Cempaka termasuk dalam suku Magnoliaceae, suku yang terdiri dari tumbuhan berupa pohon atau semak yang mengandung terpenoid aromatik, dengan alkaloid yang biasanya tipe benzil-isoquinolin atau aporfin. Alkaoid aporfin adalah alkaloida yang mengandung inti aporfin dalam struktur kimianya (Anonim). Cempaka sering mengakumulasi silika terutama pada dinding sel dari epidermis daun, kristal-kristal kecuali ca-oksalat sering terdapat pada parenkim, terdapat sel-sel minyak atsiri terutama pada parenkim daun (Darmadi, 2009). Daun berseling atau spiral, tunggal, kadang bercuping, tepi rata, dengan bintik transparan; daun penumpu menyelubungi kuncup daun. Perbungaan dengan bunga tunggal yang terminal, sering kelihatan aksiler. Bunga biseksual, aktinomorf, dengan reseptakulum yang memanjang. Daun tenda (tepal) 6 hingga banyak, jelas, kadang 3 yang terluar termodifikasi seperti daun kelopak (sepal), menyirap. Benang sari banyak, tangkai sari tebal, pendek, tidak terdiferensiasi menjadi kepala sari yang jelas; serbuk sari monosulkat (monosulcate). Bakal buah banyak, jelas, pada reseptakulum yang memanjang, menumpang, dengan plasentasi lateral. Bakal biji biasanya dua tiap bakal buah, kadang-kadang banyak. Tidak ada kelenjar madu. Buah ganda atau bumbung, kadang

berdaging. Biji dengan selaput biji berdaging berwarna merah atau jingga, embrio kecil, dan endosperma homogen (Qumairah, 2009). Bunga cempaka putih (Michelia alba D.C) selama ini dikenal sebagai bahan campuran pembuatan minyak wangi parfum dan wangi-wangian lainnya. Tanaman cempaka putih merupakan habitus pohon, berkayu tinggi dengan ketiggian mencapai 30 meter, berdaun tunggal berbentuk bulat telur memanjang dengan bagian pangkal dan ujung runcing. Bunga berdiri sendiri dengan mahkota berwarna putih dan berbau harum (Anonim, 2008). Kayu cempaka berkualitas cukup baik dan sering digunakan sebagai furniture karena memiliki struktur yang indah, namun di Indonesia kayunya jarang diperdagangkan karena orang lebih menghargai bunganya yang harum. Kayu yang dipergunakan biasanya berasal dari pohon yang sudah tidak berbunga. Klasifikasi Tanaman Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh) Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji) Divisi Kelas Sub Kelas Ordo Famili Genus Spesies : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga) : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil) : Magnoliidae : Magnoliales : Magnoliaceae : Michelia : Michelia alba DC. Gambar 1. Cempaka Putih Sumber: plantamor.com

Sumber: Anonim, 2010

2. Kandungan Kimia dan Transformasinya Kandungan kimia dari daun cempaka putih (Michelia alba) adalah (-)-NFormylanonaine (1),(-)-oliveroline (2),(+)-nornuciferine (3), lysicamine (4),(+)-cyperone (5),(+)-epi-yangambin (6), ficaprenol-10 (7), pheophytin a (8), aristophyll C (9) and michephyll A (10). Diantara 10 senyawa tersebut, michephyll merupakan senyawa yang baru. Aktivitas antioksidasinya adalah 10 (Huang, 2010). Dalam kelanjutan dari program menuju studi tentang chemotaxonomy dan biologis metabolit aktif dari tanaman Magnoliaceae, sebuah ekstrak MeOH daun M. alba memberikan satu klorofil baru, michephyll A (36), dan 28 senyawa yang diketahui, termasuk tujuh aporphines: [(-)- anonaine ( 1), (-)-norushinsunine (2), (-)-ushinsunine (3), (-)-N-

formylanonaine (4), (-)-N-acetylanonaine (5), (-)-oliveroline (6 ), (+)-nornuciferine (7)]; tiga oxoaporphines: [lysicamine (10), liriodenine (11), oxoxylopine (12)]; empat seskuiterpen: [michelenolide (13), costunolide (14), 11,13 - dehydrolanuginolide (15), (+)-cyperone (16)]; dua lignan: syringaresinol [(+)- (17), (+)-epi-yangambin (18)]; satu amida: [N-transferuloyltyramine ( 19)]; tiga benzenoids: [p-hydroxybenzaldehyde (20), asam phydroxybenzoic (21), methylparabene (22)]; satu triterpenoid: [ficaprenol-10 (28)]; dua steroid: [b-sitosterol (29 ), stigmasterol (30)]; tiga senyawa alifatik: asam palmitat [(31), asam stearat (32), asam linoleat (33)], dua klorofil: [pheophytin-a (34) dan aristophyll-C (35)] (Huang, 2008). Ekstrak MeOH batang M. alba memberikan 19 senyawa diketahui, termasuk enam aporphines: [(-)- anonaine (1), (-)-norushinsunine (2), (-)-ushinsunine (3), (-)-Nformylanonaine (4), (-)-roemerine (8), (-)-asimilobine (9)]; dua oxoaporphines: [liriodenine (11), oxoxylopine (12)]; satu lignan: [( +)-syringaresinol (17)]; satu amida: [N-transferuloyltyramine (19)]; enam benzenoids: [p-hydroxybenzaldehyde (20), p-anisaldehyde (23), veratraldehyde (24), 3,4, 5-trimethoxybenzoic asam (25), 3,4-dimethoxybenzoic asam (26), eugenol (27)]; satu triterpenoid: [ficaprenol-10 (28)]; dua steroid: [b-sitosterol (29) dan stigmasterol (30 )] diisolasi dari daun dan batang alba M. struktur dari ketiga senyawa tersebut telah diidentifikasi dengan interpretasi data spektral.. Di antara mereka, 36 adalah furanone novel dan 1 adalah unsur utama. Semua senyawa, kecuali 3, 11, 14 dan 15, ditemukan untuk pertama kalinya dari tanaman ini (-.)-Anonaine (1) menunjukkan sitotoksisitas terhadap sel HeLa (Huang, 2008). Kandungan kimia dari cempaka putih adalah alkaloida dan zat samak. Kulit kayu dan akarnya juga mengandung damar. Asam damar juga terdapat pada bijinya, selain kandungan olein. Bunganya yang harum itu, terdapat minyak terbang (cheraniol, linalol, methuleugenol, asam benzoe, nerol, dan methulaethulazijnzuur) (Taqyudin, 2009). Minyak atsiri banyak terkandung dalam bunga, biji, buah, dan daun tanaman. Bunga cempaka putih adalah salah satu jenis bunga yang menghasilkan miyak atsiri. Kebutuhan masyarakat akan minyak atsiri sebagai bahan parfum dan antiseptik semakin meningkat. Minyak atsiri banyak terkandung dalam bunga, biji, buah, dan daun tanaman. Sebuah penelitian yang dilakukan oleh Dina Krisdiana bertujuan untuk mengisolasi, mengkarakterisasi, mengidentifikasi, dan menguji aktivitas minyak atsiri bunga cempaka putih (Michelia alba) sebagai antibakteri terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus. Tahap penelitian yang dilakukan antara lain persiapan sampel, isolasi minyak atsiri dengan metode destilasi uap-air, karakterisasi, identifikasi komponen penyusunnya dengan

menggunakan GC-MS, serta menguji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus. Penelitian ini bersifat eksperimental laboratoris, dengan sampel yang digunakan adalah bunga cempaka putih basah dan kering (Krisdiana, 2010). Hasil penelitian menunjukkan: (1) Rendemen minyak atsiri bunga cempaka putih basah dengan metode destilasi uap-air sebesar 0,041 %, sedangkan dari bunga cempaka putih kering 0,084 %, (2) Minyak atsiri bunga cempaka putih basah memiliki ciri berwarna kuning jernih, berat jenis 1,25 g/mL, indeks bias 1,49374, sedangkan dari bunga cempaka putih kering memiliki ciri berwarna coklat jernih, berat jenis 1,44 g/mL, indeks bias 1,51722, (3) Senyawa-senyawa yang terkandung di dalam minyak atsiri bunga cempaka putih basah ada 30 senyawa dengan 10 senyawa terbanyak antara lain 3,7-dimetil-1,6-Oktadien-3-ol; miristcin; 1-etenil-1-metil-2,4-bis(1-metiletenil)-sikloheksana; etil-2-metilbutirat; dimetoksi-4-(2-propenil)methylene; Benzena; Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 1,2-

4,11,11-trimethyl-8-

5-(2-ropenil)-1,3-Benzodioksol;

1,2,4a,5,6,8a-heksahidro-4,7-dimetil-1-(1dan 3,7-dimetil-1,3,6-Oktatriena,

metiletil)-Naphthalene;

3,7-dimetil-1,3,7oktatriena

sedangkan dari bunga kering ada 61 senyawa dengan 10 senyawa terbanyak antara lain ; trans-isocroweacin; 5-(2-propenil)-1,3-Benzodioksol; 1-etenil-1-metil-2,4-bis(1-metiletenil)sikloheksana; 1-metil-4-(5-metil-1-metilen-4-heksenil sikloheksena; kariophillen beta-selinene; oksida; alfa-

1,2,3,5,6,8a-heksahidro-4,7-dimetil-1-(1-metiletil)-naftalena;

kopaene atau 1,3-dimetil-8-(1-metiletil) Trisiklo[4.4.0.0(2,7)]dec-3-ene; Linalol; dan nonadekana, (4) Minyak atsiri bunga cempaka putih basah dan kering bersifat antibakteri terhadap E.coli pada konsentrasi 120 ppm dengan persen hambat masing-masing 47,606% dan 42,287 %, (5) Minyak atsiri bunga cempaka putih basah dan kering bersifat antibakteri terhadap S. aureus pada konsentrasi 500 ppm dengan persen hambat masing-masing 10,267 % dan 23,889 % (Krisdiana, 2010). Pada kulit kayu cempaka putih mengandung alkaloid 0,15%, sedangkan daun dan bunganya mengandung minyak atsiri (Srijoni, 2004). Selain kandungan tersebut, bunga, batang, daun cempaka putih (Michelia alba) mengandung alkaloid mikelarbina dan liriodenina (Alamendah, 2010).

3. Manfaat Cempaka Putih Secara medis, bunga, batang, daun kantil (Michelia alba) mengandung alkaloid mikelarbina dan liriodenina yang mempunyai khasiat sebagai ekspektoran dan diuretik. Karena kandungan yang dipunyainya, kantil dipercaya dapat menjadi obat alternatif bagi berbagai penyakit seperti bronkhitis, batuk, demam, keputihan, radang, prostata, infeksi

saluran kemih, dan sulit kencing (Alamendah, 2010). Selain bermanfaat sebagai ekspektoran dan diuretik, cempaka putih juga dapat bermanfaat sebagai antipiretik (Srijoni, 2004). Cempaka putih merupakan tanaman obat yang berkhasiat sebagai obat tradisional. Cempaka putih dapat digunakan sebagai obat untuk mengembalikan nafsu makan. Obat dari cempaka putih ini sangat mudah untuk diramu sendiri. Cempaka putih memiliki sifat yang khas, yaitu manis, pedas dan menghangatkan. Dengan sifat-sifat yang dimiliki oleh cempaka tersebut, maka dapat berkhasiat untuk ekspektoran (obat batuk) dan diuretik. Pemanfaatan dari bagian-bagian tanaman cempaka putih, diantaranya: 1. Bunga Bunga dari kantil (cempaka putih) dapat dimanfaatkan untuk mengobati bronkhitis, batuk, demam, keputihan, radang, dan gangguan prostata. Minyak atsiri yang dihasilkan dari bunga cempaka putih sebagai bahan parfum dan antiseptik. 2. Daun Bagian daun cempaka putih dapat dimanfaatkan untuk mengobati bronkhitis dan infeksi saluran kemih. Minyak atsiri yang dihasilkan dari bunga cempaka putih sebagai bahan parfum dan antiseptik. 3. Kayu Kayu cempaka berkualitas cukup baik dan sering digunakan sebagai furniture karena memiliki struktur yang indah. Pemanfaatan lain dari cempaka putih, diantaranya: 1. Khasiat bunga cempaka untuk mengatasi masalah bau badan dan ketiak, caranya ambil bunga cempaka putih, daun sirih masing-masing secukupnya direbus dengan air secukupnya lalu airnya digunakan untuk mandi setelah airnya hangat. 2. Untuk mengatasi sinusitis dengan menggunakan 30 gram bunga cempaka putih kering, 30 gram daun mint/menthol, 15 gram jahe, 2 batang daun bawang putih direbus dengan 800 cc air hingga tersisa 400 cc air, lalu airnya diminum untuk 2 kali sehari masing-masing 200 cc. 3. Mengobati masalah vertigo (kepala pusing) dengan menggunakan 5-7 kuntum bunga cempaka putih kering direbus dengan 500 cc air hingga tersisa 200 cc, kemudian airnya diminum selagi hangat. 4. Atasi masalah perut kembung dengan menggunakan 5 kuntum bunga cempaka putih, 5 gram kulit jeruk keprok atau jeruk mandarin kering, 3 butir kapulaga,

15 gram jahe direbus dengan 700 cc air hingga tersisa 300 cc, kemudian disaring dan diminum selagi hangat. 5. Mengobati masalah keputihan dengan menggunakan 30 gram bunga cempaka putih kering, 60 gram jali (direndam dahulu hingga lembut), 15 gram kulit delima kering direbus dengan air secukupnya dan air rebusannya diminum selagi hangat sedangkan jalinya dimakan. 6. Atasi masalah radang Saluran pernapasan dengan menggunakan 15 gram daun cempaka putih, 15 gram pahap (umbi bunga lili), 5 gram kulit jeruk mandarin kering direbus dengan 500 cc air hingga tersisa 200 cc lalu airnya diminum selagi hangat; atau 15 gram bunga cempaka putih kering ditambahkan air secukupnya lalu ditim, kemudian airnya ditambahkan madu secukupnya dan diminum selagi hangat. Lakukan secara teratur. 7. Bila dada terasa penuh/begah, ambil 15 gram bunga cempaka putih kering direbus dengan 500 cc air hingga tersisa 300 cc, lalu airnya diminum selagi hangat. 8. Untuk pembesaran prostat. gunakan 30 gram daun cempaka putih kering, 30 gram daun kumis kucing segar, dan 30 gram daun sendok segar direbus dengan air 700 cc hingga tersisa 300 cc, lalu airnya diminum selagi hangat. 9. Mengatasi masalah bau badan dengan menggunakan 30 gram cempaka putih, gula batu secukupnya direbus dengan air secukupnya, airnya diminum. 10. Mengobati batuk rejan, batuk berdahak: 5-7 kuntum bunga cempaka putih, 10 gram jahe, 10 gram kulit jeruk mandarin kering direbus dengan 600 cc air hingga tersisa 300 cc, tambahkan madu secukupnya dan diminum. Lakukan dua kali sehari masing-masing 150 cc.

4. Referensi Anonim. 2008. Khasiat Bunga Cempaka Putih. Diakses pada tanggal 5 Juni 2010 dengan alamat: http://ezygirlie06.blogspot.com/2008/04/khasiat-bunga-cempaka-putih.html Anonim. 2010. Diakses pada tanggal 5 Juni 2010 dengan alamat: http://www.plantamor.com/index.php?album=846 Alamendah. 2010. Kantil (Cempaka Putih), Mitos dan Manfaat. Diakses pada tanggal 5 Juni 2010 dengan alamat: http://alamendah.wordpress.com/2010/05/30/kantil-cempaka-putihmitos-dan-manfaat/ Taqyudin. 2009. Bunga Cempaka. Diakses pada tanggal 5 Juni 2010 dengan alamat: http://staff.blog.ui.ac.id/taqyudin/index.php/2009/03/

Darmadi, A. 2009. Divisi Magnoliophyta. Diakses pada tanggal 5 Juni 2010 dengan alamat: http://staff.unud.ac.id/~a_darmadi/wp-content/uploads/2009/06/bahan-ajar-takstum-ii.doc Qumairah. 2009. Magnoliales. Diakses pada tanggal 5 Juni 2010 dengan alamat: http://images.qumairah.multiply.multiplycontent.com/attachment/0/ShomvQoKCDcAAA Shomv1/V.%20MAGNOLIID%2026080.doc?nmid=246645379 Huang, Lee-Yu. 2008. Magnolia Komposisi Kimia dan Studi Sitotoksisitas. Diakses pada tanggal 5 Juni 2010 dengan alamat: http://fedetd.mis.nsysu.edu.tw/FED-db/cgi-bin/FEDsearch/view_etd%3Fidentifier%3Doai:ethesys.fy.edu.tw:etd-0722108090719%26index_word%3D&ei=h6QRTPzAH8OFrAfPnczlBA&sa=X&oi=translate&ct =result&resnum=6&ved=0CDAQ7gEwBQ&prev=/search%3Fq%3D(%252B)cyperone%2Bfrom%2Bmichelia%2Balba%26hl%3Did%26client%3Dfirefoxa%26hs%3DxIa%26rls%3Dorg.mozilla:en-US:official%26prmd%3Db Srijoni, Pande Nyoman, dkk. 2004. Tanaman Obat Jilid II: Manfaat dan Cara Pemakaiannya. Denpasar: Dinas Kesehatan Provinsi Bali Anonim. Diakses pada tanggal 7 Juni 2010 dengan alamat : http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/17734/4/Chapter%20II.pdf Krisdiana, Dina. 2010. Isolasi, Karakterisasi, Identifikasi Komponen, dan Uji Aktivitas Minyak Atsiri Bunga Cempaka Putih (Michelia Alba) Terhadap Escherichia Coli dan Staphylococcus Aureus. Diakses pada tanggal 7 Juni 2010 dengan alamat : http://karyailmiah.um.ac.id/index.php/kimia/article/view/6168 Huang, Lee-Yu. 2010. Diakses pada tanggal 7 Juni 2010 dengan alamat: http://www.informaworld.com/smpp/content~content=a919926619~db=all~jumptype=rss