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Les Alcènes :
Formule brute :
(attention présence d’une seule double liaison)
 Géométrie : dans un même plan.Réactivité chimique variée :AdditionsOxydations
Propriétés physiques :
 
Etat physique à 25°C (alcènes linéaires à C=C terminale) :
 
n ≤ 4
: gazeux
 
5 ≤ n ≤ 18
: liquide
 
19 ≤ n
: solide
 
Insoluble dans l’eau
.
Isomérie géométrique :
= stéréo-isomérie de configuration, présente uniquement chez certains alcènes :Ceux du typeabC=
Ca’b’
 
Tels que a ≠ b
et
a’≠ b’
 Aucune rotation autour de
la liaison n’est possible à cause de la structure plane
de celle-ci.
 
La disposition des 4 groupes est fixe. On obtient donc 2 dispositions spatiales ≠.
 
a > b
a’ > b’
 > : prioritaire Configuration ZConfiguration E
Exp :
C
: - CH
3
 
z = 6
 - H z = 1
Règles de priorité :
Sur chaque C de la C=C, est prioritaire le groupe dont le
1
er
atome a le numéro atomique z le + élevé
.Exp : - CH
3
(z = 6) prioritaire devant H (z = 1)- Cl (z = 17) prioritaire devant
 –
CH
3
(z = 6)- CH
2
-CH
3
(1
er
rang : z = 6 ; 2
ème
rang : z = 6) prioritaire devant
 –
CH
3
(1
er
rang : z = 6 ; 2
ème
 rang : z = 0)
En cas d’égalité on regarde au rang 2 jusqu’à ce qu’on ait z + élevé.
 O
n ne multiplie pas z selon le coefficient de l’atome (ex
: H
3
: z = 1 et non z= 3 x 1 !)
 
Propriétés de Z et E :
 
Propriétés physiques ≠
séparablesExp : (Z) but-2-ène : Teb= 3,7°C(E) but-2-ène : Teb= 0,9°C
 
Pour passer de l’un à l’autre on doit
casser des liaisons
(impossible sans fournir une très
grande quantité d’énergie.
 
Réactions
d’addition
:
 
Hydrogénation catalytique
:Remarque
: permet de déterminer le nb d’insaturation d’un hydrocarbure (nb de C=C).
 
 
Halogénation
:= addition électrophile.A t° ambiante pour Cl
2
et Br
2
(impossible pour F
2
, assez difficile pour I
2
)Exp :Remarque: réaction utilisée comme « test des alcènes »
(mise en évidence d’une C=C)
 
décoloration d’une solution de Br
2
 
(en général de l’eau de brome)
 
 
Hydrohalogénation
:
Addition électrophile d’une molécule H
-XOK avec H-Br ou H-I (H-Cl avec ZnCl
2
catalyseur) mais PAS avec H-F !!Exp :Cette réaction est
régiosélective
!Définition
: une réaction est régiosélective lorsqu’il y a formation préférentielle d’un isomère de
constitution parmi plusieurs possibles.
Règle de Markovnikov :
Lors de l’addition d’un réactif dissymétrique X
-Y à un alcène lui-même dissymétrique la partie X
δ
-
sefixe sur le carbone le + substitué (cad le
 –
hydrogéné).Exp : Br
a une EN + forte que H donc il est δ
-
 
Remarque: Dans certaines conditions (en présence de peroxydes (R-O-O-R)) une addition radicalairea lieu et la régiosélectivité est inversée (le Br se fixe sur le C le moins substitué) =
effet Kharash
.Exp :
 
Hydratation d’un alcène
:
= addition d’eau sur un alcène → obtention d’alcool.
 
o
 
Suit la règle de Markovnikov
o
 
Catalyseur :
H
2
SO
4
(fournit des ions
H
+
)
o
 
Réaction d’autant + facile que l’alcène est substitué.
 Exp :***
 
Addition d’un acide halogéneux HOX
:HOCl ou HOBr
: réactif qu’on obtient lors de la dissolution de Cl
2
ou Br
2
 
dans de l’eau
 « eau de chlore »« eau de brome »
L’addition de HO
-Cl ou HO-Br suit la règle de Markovnikov.Exp :
 
Polyaddition
:On obtient par polymères (ex
: polystyrène, polyéthylène…)
 
Cf Terminale Chimie
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