UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

CIDOS CARBOXLICOS
Alcntara Galvn Alfredo Becerril Torres Nayeli G. Contreras Escobedo Carolina Ambriz Romero Alejandra Guadalupe vila Gmez Paola

CIDOS CARBOXLICOS
GRUPO CARBONILO La combinacin de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo tomo de carbono se denomina grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carcter cido y se denominan cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. El cido ms simple es el cido frmico, con un protn enlazado al grupo carboxilo. Los cidos grasos son cidos alifticos de cadena larga, que se obtienen por hidrlisis de las grasas y los aceites.

Un cido carboxlico cede protones mediante la ruptura heteroltica del enlace 0-H para dar lugar a un protn y a un ion carboxilato.

Nomenclatura

Se nombra sistemticamente remplazando la terminacin (-o) del alcano correspondiente por la terminacin (-oico) y se antepone la palabra cido. Para asignar las posiciones a los sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el tomo de carbono carboxlico.

Nomenclatura

PROPIEDADES FSICAS
Similares a las cetonas y los alcoholes Son planos con ngulos de enlace de 120 sp2 (molcula trigonal plana) Puentes de ebullicion mayores a los alcoholes, por que forman dobles puentes de hidrogeno y son mas cidos debido a resonancia y estabilidad Reaccionan con las bases para dar sales metlicas de carboxilato Aquellos con mas de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua, pero sus sales metlicas son altamente solubles

FUENTES COMERCIALES DE LOS AC. CARBOXLICOS

El cido aliftico comercial ms importante es el cido actico. El vinagre es una solucin acuosa al 5% de cido actico. El vinagre se obtiene mediante la fermentacin de azcares y almidones respectivamente.

FUENTES COMERCIALES DE LOS AC. CARBOXLICOS

cido actico
Se utiliza como disolvente, como sustancia de partida en sntesis y como catalizador en una gran variedad de reacciones.

FUENTES COMERCIALES DE LOS AC. CARBOXLICOS

Algunos cidos carboxlicos aromticos tambin son comercialmente importantes. El cido benzoico se utiliza en medicamentos, conservantes de los alimentos entre otros.

SINTESIS DE CIDOS CARBOXLICOS

MAPA DE SNTESIS DE CIDOS CARBOXLICOS

1) OXIDACIN DE ALCOHOL PRIMARIO Y ALDEHIDO OH

R

2) OXIDACIN CON RUPTURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

R C C R

3) OXIDACIN DE ALQUILBENCENOS
R

CH

R C C R

ALCOHOL PRIMARIO

O
R

C H R
ALDEHIDO

RX
Mg ter

O
C Ot O E R C H C Ot O E

COOEt
2 NaOCH2CH3

M g X R
O H
H

O C Og M X R

CH

R COOEt

4) CARBOXILACIN DE REACTIVOS DE GRIGNARD

H

7) SINTESIS VIA ESTERES DEL CIDO MALNICO

O

NaCN Acetona

C RH 2

C3 H

6) REACCIN DE HALOFORMOS

5) HIDRLISIS DE NITRILOS

1) OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHDOS

2) OXIDACIN CON RUPTURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

3) OXIDACION DE ALQUILBENCENOS

O
KMnO4 H2 O

OH

Na2Cr2O7 H2SO

4) CARBOXILACIN DE REACTIVOS DE GRIGNARD

5) HIDRLISIS DE NITRILOS
1) NAOH , H2O

O H 3C

H 3C

2) H3O

OH

O O H 3C

OH
H 3C

C
OH

NH 2 H 3C

NH 2

OH

CIDO CARBOXLICO

6) REACCIN DE HALOFORMO

O H3C R CH3

R OH

O O

OH
R O O H

OH

7) SNTESIS VA STERES DEL CIDO MALNICO

REACCIONES CON CIDOS CARBOXLICOS

MAPA DE REACCIONES

1) FORMACIN DE SAL

 Nomenclatura
Las sales de los cidos carboxlicos se nombran aadiendo al nombre del in carboxilato (que resulta de sustituir la terminacin -ico del cido por -ato), el nombre del catin.

PROPIEDADES
Las sales de los cidos carboxlicos son slidas y prcticamente inodoras. Generalmente funden a temperaturas altas y con frecuencia se descomponen antes de alcanzar el punto de fusin. Las sales carboxilato de los iones alcalinos (Li+, Na +, K+) Y del in amonio (NH/) generalmente son solubles en agua pero relativamente insolubles en disolventes orgnicos no polares.

MECANISMO
M OH M OH

O R O H

OH O R O

Na O R O

O R O M

2) CONVERSIN A CLORUROS DE CIDO

Los cloruros de cido se preparan mediante la reaccin de los cidos carboxlicos con PCl5 (un cloruro de cido del cido fosfrico), PCl3 (un cloruro de cido del cido fosforoso) o con SOCl2 (un cloruro de cido del cido sulfuroso).

Mecanismo para la formacin cloruros de cido con SOCl2

Mecanismo para la formacin cloruros de cido con SOCl2

3) CONVERSIN A STERES

Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador cido, formando steres y agua (reaccin de esterificacin de Fischer).

Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en ausencia de cidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si est presente una cantidad cataltica de cido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del cido carboxlico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster se aade un exceso del cido carboxlico o del alcohol. Tambin se puede aumentar la proporcin de ster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reaccin.

4) CONVERSIN A AMIDAS
O C R
ACIDO

+
OH

O
CALOR

R'

NH2 R

C O
SAL

H3N

R'

C R N H AMIDA

R'

H2O

O C O H2N H R' O

OH C R

H N R' H

H O O C R

N R'

O C R N

+ HO
2

R'

5) CONVERSIN A ANHIDRIDOS
O R O O O

+
R Cl

O OH R R'

HCl

O O R Cl

Cl R O O

OH R R

Cl O O

OH R R

Cl O O

OH R

OH

O R O

H R

Cl O R O O R

6) REDUCCIN A ALCOHOLES PRIMARIOS

7) REDUCCIN A ALDEHDOS

O LiAl[OC(CH3)3]3H R C Cl

O R C H

O R C Cl + LiAl(O-R)3H

O Li R C Cl + Al(O-R)3 H

O R C H + LiCl

8) ALQUILACIN PARA FORMAR CETONAS

9) HALOGENACIN DE CADENAS LATERALES (REACCIN DE HELT-VOLHARD-ZELINSKY)

O

Br2
O H

B r

O
2

H2 O

B r

O
2

C H

PBr3

C H

B r

C H

O H

Br
OH R O

Br P Br
R

O P

Br
O Br Br Br OH R H O

Br

Br

Br
H

H O

Br
R O

OH2
Br R O

Br

CIDO CARBOXLICO