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22026505 6 Estructura Funcion y Metabolismo de Carbohidratos

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ESTRUCTURA, FUNCIÓN Y METABOLISMO DECARBOHIDRATOS
6.1 INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son los compuestos
más abundantes y ampliamente destribuídos
en la naturaleza. Se encuentran en tejidosanimales y vegetales. En los vegetales sesintentiza la glucosa por fotosíntesis a partirde bióxido de carbono y agua y luego se almacena como almidón o forma parte de laestructura de soporte vegetal como celulosa.Aunque el hombre puede sintetizar la mayorparte de carbohidratos, una buena parte losobtiene en fuentes vegetales.
6.1.1 Definición
Por su estructura química, los carbohidratos pueden considerarse derivados aldehídi-cos o cetónicos de polialcoholes o alcoholespolihidroxílicos. Su fórmula general Cn(H
2
0)nes decir, hay una molécula de agua por átomo de carbono que motivó la denominaciónde
hidratos de carbono o carbohidratos.
Sinembargo, se considera hidrato al compuestoque fija una molécula de agua; así, la fórmula anterior no corresponde a las propiedadesde estos compuestos ya que de ningún modolas moléculas de agua están individualizadasen la molécula del carbohidrato. Además,existen carbohidratos cuya fórmula generalno conserva la relación descrita, por ejemplo, la desoxirribosa, cuya fórmula generales C5H
10
O4. Por otro lado, hay compuestosque siguen esa relación y no son glúcidos,por ejemplo, el formol: C(H20), el ácido acético: C
2
(H
2
0)
2
y el ácido láctico: C
3
(H
2
0)
3
.La denominación de
azúcares
o
glúcidos
(glykos = dulce) tampoco es exacta porque notodos son dulces; el almidón, por ejemplo, esinsípido. En cambio, el aminoácido glicina(o glicocola) es dulce y no es un carbohidrato. La palabra sacárido significa azúcar. Enconclusión, aunque los nombres propuestos(azúcares, glúcidos, carbohidratos, hidratosde carbono, sacáridos) para designar este tipo de compuestos no son adecuados del todo, se utilizan como sinónimos pero los másaceptados son: glúcidos o carbohidratos.
6.1.2 Importancia biomédica
Los carbohidratos tiene funciones muy diversas en el organismo; desde la transferencia de energía entre células, como es el casode la glucosa, que es el sustrato energéticofundamental y combustible universal para el
 
Los enlaces de los grupos hidroxilos de laglucopiranosa en "silla" son paralelos al ejede simetría del anillo y se denominan uniones
axiales;
los hidrógenos se encuentran enel mismo plano de anillo y se consideranuniones
ecuatoriales.
En la forma p-gluco-piranosa, los hidroxilos ocupan todas las posiciones ecuatoriales de "mayor espacio", yes quizá la razón por la que está configuración está presente en una relación de 2:1 respecto a la a-glucopiranosa en una mezclaacuosa en equilibrio.
6.3.3 Propiedades químicas
Los carbohidratos deben sus propiedadesquímicas a la existencia en su molécula degrupos aldehido o cetona y a la presencia de
grupos hidroxilo (polialcoholes).
6.3.3.1 Reducción: formación de
polialcoholes
Reducción. La única función que puedeser reducida es la función aldehido o cetona.La reducción química o enzimática convierte el carbonilo en alcohol. La reducción dela D-glucosa, de D-fructosa o de la L-sorbo-sa da el mismo polialcohol llamado D-sorbi-tol. La reducción del gliceraldehído o ladihidroxiacetona produce el glicerol, importante por formar parte de los triacilglicerolesy varios fosfolípidos; de hecho, el glicerolrepresenta un nexo importante con el metabolismo de los carbohidratos a nivel del gliceraldehído (3-fosfato). La reducción demañosa y galactosa produce manitol y dulci-tol, respectivamente. La reducción de laspentosas xilulosa y ribosa forma xilitol y ri-bitol, respectivamente (fig. 6.9).La importancia de estos polialcoholes radica en la transformación enzimática, pormedio de una aldosa reductasa del cristalino, que los produce a partir de algunas hexo-sas. Estos polialcoholes, por su carácterfuertemente hidrofílico, ejercen una influencia osmótica que determina opacidad delcristalino provocando cataratas.Hay otros alcoholes, los ciclitoles, de loscuales el más abundante en la naturaleza esel meso-inositol, que tienen actividad de tipo vitamínico y forma, además, parte de algunos fosfolípidos (fig. 6.10).
 
6.33.2
Oxidación: formación de ácidos
Oxidación.
La oxidación de las aldosaspuede ocurrir, en el grupo aldehídico o en elgrupo alcohólico primario (terminal), o enambos sitios; es decir, se pueden formar trestipos de derivados oxidados: (fig. 6.11).
 Ácidos aldónicos.
Con hipoclorito se oxida el grupo aldehíco que pasa a ácido: la glucosa forma el ácido glucónico, la galactosaelgalactónico, la ribosa el ribónico, etc.
 Ácidos sacáricos.
Una potente oxidación,con ácido nítrico, por ejemplo, provoca laaparición de grupos ácidos en ambos extremos de la cadena. Se forman ácidos dicarbo-xílicos, como el glucosacárico o glucáricode la glucosa, galactárico o galactosacáricode la galactosa, etc. En realidad, estos compuestos son de poco interés biomédico.
 Ácidos uránicos.
La oxidación del grupoalcohólico primario terminal general los ácidos urónicos, conservándose intacto el aldehido. El más importante de este grupo es el
ácido D-glucurónico, derivado de la glucosa.
En los mamíferos, el ácido glucurónico, elcual existe en forma cíclica (fig. 6.12), reacciona con varios compuestos poco solublesen agua haciéndolos más solubles, favoreciendo su excreción por bilis y orina. Entreestos compuestos están las hormonas sexuales, la bilirrubina conjugada y diversos fármacos y sustancias tóxicas. Además, elácido glucurónico forma parte de diferentespolisacáridos (ver más adelante) como elácido hialurónico, constituyente del tejidoconjuntivo, y el anticoagulante heparina.Los ácidos glucónicos y glucurónico seencuentran generalmente en forma de
lacto-nas.
La gulonolactona forma parte, junto conel glucuronato, de un ciclo en el cual se formaen todos los mamíferos (menos primates y cobayos) el ácido ascórbico (vitamina Q cuya estructura es también de tipo lactona (fig. 6.13).

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