Senyawa Organik Sederhana Turunan Metil

Sebelum berbicara tentang senyawa organik yang kompleks, terlebih dahulu akan dibicarakan sekelompok senyawa organik yang sederhana yaitu metanol dan senyawa organik turunan metal. Dengan pendekatan ini akan terlihat bagaimana gugus fungsi molekul zat organik sangat menentukan sifat fisika dan kimia zat tersebut, dan bagaimana gugus fungsi dengan cara yang tidak begitu sukar akan bisa diubah menjadi gugus fungsi lain.

I.

Metanol Metanol merupakan senyawa organik sederhana yang sangat dibutuhkan terutama untuk pelarut pada industri. Konsumsi dunia akan metanol ini mencapai jutaan ton pertahun. Penggunaan lain metanol adalah bahan dasar pembuatan formaldehid yang sangat dibutuhkan untuk bahan dasar pembuatan plastik dan zat organik polimer lainnya. Dahulu metanol ini dibuat secara destilasi kering kayu pada suasana vakum. Karena itu metanol ini disebut juga sebagai alkohol kayu (wood alcohol). Dewasa ini dengan berkembangnya teknologi, terutama teknologi untuk bekerja dengan gas disertai dengan penemuan katalis yang sesuai, memungkinkan pembuatan metanol ini dengan harga yang sangat murah apabila dibandingkan dengan pelarut organik lainnya. Karbon monoksida dan hidrogen yang merupakan hasil samping industri gas alam dengan bantuan katalis, tekanan tinggi dan temperatur tinggi, akan bisa diubah menjadi metanol.

CO

2H 2

CH 3OH 200 Atm, 300-400oC metanol

ZnO, CuO

Struktur Metanol Metanol dengan struktur molekulnya yang sangat mirip dengan air mempunyai kepolaran yang hampir mendekati air. Hal ini memberikan keunggulan tersendiri buat methanol sebagai pelarut organik yang disamping secara umum karena

adanya gugus CH3 akan dapat melarutkan hampir semua zat organik, juga dapat digunakan sebagai pelarut untuk garam-garam anorganik.
H H 3C O H O H

1,7 D

1,8 D

Kelarutan beberapa garam anorganik dalam metanol Garam NaCl NH4Cl CaCl2 NaI Kelarutan dalam Metanol g/ml 1,4 3,2 22 43

Reaksi: 1. Oksidasi a. Apabila dioksidasi sempurna, akan menghasilkan gas karbondioksida dan air.
[O]

CH3OH

CO2 + H2O

b. Dengan oksidasi terkontrol baik, akan bisa dihasilkan formaldehid yang merupakan bahan industri plastik yang sangat penting.
1/ 2 O2, Cu 300oC
O H C

CH3OH

+ H2O
H

2.

Metanol dengan logam natrium akan membentuk natrium metoksida dan gas hydrogen.

CH3OH + Na

CH3ONa + 1/2H2

3.

Dengan natrium hidrida juga bisa membentuk natrium metoksida dan hidrogen

CH3OH + NaH
4.

CH3 ONa + H2

Dengan asam kuat methanol akan bersifat sebagai basa lemah dan membentuk ion oksonium
H

CH3OH + HCl

H3 C

O H

Cl -

ion oksonium

CH3 OH + H2SO4

H3 C

O H

HSO4 -

5.

Apabila dipanaskan dengan asam bromida atau asam iodida akan terbentuk alkilhalida

CH3OH + HX

CH3X + H2O (X = Br, I)

6.

Dengan penarik air kuat seperti H2SO4 pekat akan membentuk eter

CH3OH + H2SO4 c

H3 C

CH 3 + H2O

Dari reaksi diatas terlihat bahwa dengan oksidasi yang putus adalah ikatan C H, dengan logam Na atau Natrium hidrida yang putus adalah ikatan O H, sedangkan dengan asam kuat akan terjadi protonasi atom oksigen atau dapat memutuskan ikatan antara C O. Walaupun dari contoh diatas baru dilihat reaksi kimia dari metanol, tapi dengan melihat akibat yang ditimbulkan oleh masing-masing pereaksi terhadap ikatan kimia yang ada, secara umum kita akan bisa meramalkan bahwa semua jenis ikatan seperti contoh diatas juga akan mengalami nasib yang sama apabila diperlakukan dengan reagensia/pereaksi yang sama pula. Dengan cara ini tidak saja membuat kimia organik menjadi lebih sederhana karena pengelompokan gugus fungsi ini, tapi juga dengan cara ini akan bisa diramalkan reaksi suatu gugus fungsi sekalipun terikat/terdapat pada molekul zat organik berbeda. Contoh: Ramalkan sifat kimia zat berikut berdasarkan tipe reaksi yang telah dibicarakan diatas a. b. c. d. (H3C)2CHCH2CH2-O-H (H3C)2CHCH2-O-H (H3C)2CHCH2-Br CH3CH2-O-CH2CH3 -C-OH (Alkohol) -C-OH (alkohol) -C-Br (alkilbromid) -C-O-C- (eter)

Pada contoh diatas terlihat senyawa alkohol, alkilbromida dan eter dengan 4-5 atom C. Disini terlihat bahwa senyawa a dan b mirip dengan metanol karena mempunyai ikatan C-O-H, berbeda dengan senyawa c dan d. Berdasarkan sifat dari metanol dapat diramalkan bahwa senyawa a dan b akan bereaksi dengan logam Na dan Natrium hidrida, karena pereaksi mempunyai kemampuan untuk memutus ikatan antara C-O-H yang terikat pada atom karbon, dan menghasilkan gas H2. Ramalan ini adalah benar karena kalau senyawa a dan b diperlakukan dengan pereaksi diatas memang akan menghasilkan alkoksida (R-O-logam alkali).

Senyawa a, b, dan d karena adanya pasangan elektron sunyi dari oksigen akan dapat bertindak sebagai donor elektron dengan asam kuat dan membentuk ion oksonium. Senyawa organik yang atom-atomnya terikat satu sama lain dengan bentuk yang sama disebut: GUGUS FUNGSI. Sesuai dengan contoh diatas, kelompok senyawa organik yang mempunyai ikatan C-OH dalam molekulnya disebut senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi OH dan disebut alkohol Dari contoh diatas juga terlihat bahwa gugus fungsi yang mempunyai pasangan elektron sunyi mendominasi sifat molekul senyawa tersebut secara keseluruhan. Hal ini terlihat nyata bahwa sekalipun senyawa a, b, c, dan d samasama mempunyai ikatan C-C dan C-H, tapi ternyata tidak berpengaruh banyak pada sifat kimianya seperti terlihat bahwa senyawa 1, 2, 3, dan 4 memberikan reaksi yang berbeda. Selanjutnya untuk lebih memahami konsep gugus fungsi ini dapat dilihat air (H2O), metana (CH4) dan metanol (CH3OH).

H O H H H H C H H

H C H O H

air

metana

metanol

Bandingkan juga dengan sifat fisika senyawa-senyawa tersebut. Titik leleh (oC) Air Metana Metanol 0 -183 -97 Titik didih (oC) 100 -162 64,5 Kerapatan 1 (4oC) 0,793 (20oC) Kelarutan (Air)

Kenapa terdapat perbedaan sifat fisika yang demikian mencolok? Air dan metanol, sama-sama mempunyai gugus OH, sama-sama polar, sama melarutkan zat anorganik, bercampur dalam segala perbandingan.

Selanjutnya, apabila dibandingkan metanol dan metana, yang sama-sama mempunyai ikatan C-H , kenapa sifat fisika keuda senyawa ini jauh berbeda? Kalau dilihat pula sifat kimia kedua zat ini juga sangat jauh berbeda. Kecuali apabila dioksidasi sempurna sama-sama menghasilkan CO2 dan H2O, kedua senyawa oganik tidak mempunyai satupun reaksi kimia yang bersamaan. Jawaban dari pertanyaan diatas sebenarnya sangat sederhana karena sifat kimia dan fisika suatu zat organik ditentukan oleh gugus fungsi yang ada dalam molekul senyawa organik tersebut, dimana dalam hal ini adalah gugus O-H. Walaupun yang dianggap sebagai gugus fungsi adalah gugus OH, ikatan CH pada metanol dan metana masih berpengaruh pada sifat senyawa ini. Kalau dilihat kelarutan dari metanol ini dalam pelarut organik lain, dapat dikatakan hampir larut dalam semua pelarut organik kecuali petroleum eter yang merupakan campuran alkana rendah (C4-C8). Hal ini dapat dimengerti karena adanya gugus CH3 dari metanol akan menyebabkan berlakunya hukum Van der Walls pada ikatan C-H menyebabkan metanol ini merupakan pelarut organik yang penting, baik untuk zat organik non polar maupun polar (untuk zat yang polar daya melarutan ini berdasarkan kemampuan metanol untuk membentuk ikatan hidrogen). Selanjutnya seberapa jauh pengaruh gugus fungsi OH ini menentukan sifat kimia antara air dan metanol ini.

H2O + NaH CH3OH + NaH H2O + HCl CH3OH + HCl

NaOH + H2 NaOCH3 + H2 H3O+ + Cl H3CO+H2 + Cl+

Yang menjadi pertanyaan berapakan kekuatan keasaman atau kebasaan ini?

10

CH3OH + H2O Ka =

CH3O+ + H3O+

[H3O+ [CH3O-] ] [CH3OH]

= 3 X 10-16 pKa = 15,5 H2O + H2O Ka = [H3O+ [OH-] ] [H2O] H3O+ + OH-

= 1,8 X 10-16 pKa = 15,7

Disini terlihat bahwa keasaman dari air dan metanol hampir sama.

II.

Metilamina (CH3NH2)

Metilamina terdiri dari gugus CH3 dan NH2, dimana disini satu atom H dari metana diganti oleh gugus NH2.

H H C H H H H N H H

H C H N

Kalau dibandingkan reaksi kimia dari metana, ammonia dan metilamina dengan berbagai pereaksi seperti dibawah ini akan terlihat bahwa sifat kimia dari ammonia ternyata sangat mirip dengan metilamina. Pereaksi Na NaH H+ CH4/CH4/CH4/Zat Asal/ Produk NH3/NaNH2 NH3/NaNH2 NH3/NH4+ CH3NH2/NaNHCH3 CH3/NH2/NaNHCH3 CH3NH2/CH3NH2+

11

Dari reaksi diatas terlihat bahwa yang bereaksi bukanlah gugus C-H atau C-N tetapi gugus N-H. hal ini terjadi karena ikatan antara C-H atau C-N sedemikian kuat sehingga tidak mudah untuk diputus. Berbeda dengan ikatan N-H yang mudah untuk bereaksi dengan pereaksi yang sesuai. Dalam hal ini dikatakan bahwa yang merupakan gugus fungsi pada metilamina adalah gugus NH2, bukan CH3.

III.

Dimetil eter, narium metoksida dan metilhalida

Dimetil eter (CH3OCH3), natrium metoksida (NaOCH3) dan metal halida (CH3X) merupakan senyawa turunan metil yang mempunyai sifat kimia dan fisika berbeda seperti yang terlihat dibawah ini. Pereaksi Pembakaran Asam Basa CH3ONa H2O + CO2 + Na2CO3 Protonasi, CH3OZat asal/Produk CH3OCH3 CO2 + H2O (CH3)2O+H CH3Br CO2 + H2O + Br2 NaH NaOH CH3OH

Dari reaksi diatas terlihat bahwa sifat kimia dari zat organik ditentukan oleh gugus fungsi yang ada dalam molekul zat organik tersebut. Dari beberapa turunan metil yang dibicarakan, methanol, metilamina, dimetileter, natrium metoksida dan metilhalida, terlihat bahwa walau semua senyawa organik diatas mempunyai gugus metil, ternyata bahwa sifat kimia zat-zat diatas bukanlah ditentukan oleh adanya ikatan C-H atau C-C. Justru karena itulah gugus metil, etil, propil dst dalam kimia organik biasa disimbolkan sebagai R (alkil) karena tidak akan memberikan perbedaan sifat kimia yang berarti kalau gugus fungsinya sama.

NH2 OCH3 ONa OH X

Amina Eter Alkoksida Alkohol Alkil halida

12

H H C H

Gugus fungsi

(CnH2n + 1) alkil

13