Naftalen Naftalen merupakan senyawa organik dengan rumus C10H8 berbentuk padatanberwarna putih dan berbentuk dua cincin

benzena yang bersatu. S enyawa ini bersifatvolatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang d ihasilkan bersifat mudahterbakar. Naftalen paling banyak dihasilkan dari destila si tar batu bara, dan sedikit dari sisafraksionasi minyak bumi. Naftalen adalah salah satu komponen yang termasuk benzenaaromatikhidrokarbon, tetapi tidak terma suk polisiklik. Naftalen memiliki kemiripan sifatyang memungkinkannya menjadi ad itif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain: si fat pembakaran yang baik, mudah menguap sehinggatidak meninggalkan getah padat p ada bagian-bagian mesin.Penggunaan Naftalen sebagai aditif memang belum terkenal karena masih dalam tahappenelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akib at burukpenggunaan naftalenaterhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif amanuntuk digunakan.SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK Sebuah molekul naftalena da pat dilihat sebagai fusi dari sepasang cincin benzena.(Dalam kimia organik , cin cin yang menyatu jika mereka berbagi dua atau lebih atom.)demikian, naftalena di klasifikasikan sebagai benozenoid hidrokarbon polisiklik aromatik(PAH). Ada dua set atom hidrogen setara: posisi alpha posisi 1, 4, 5, dan 8 pada gambar dibawah ini, dan posisi beta posisi 2, 3, 6, dan 7.Tidak seperti benzena , karbon-karbo n obligasi di naftalena tidak sama panjang. ObligasiC1-C2, C3-C4, C5-C6 dan C7-C 8 sekitar 1,36 (136 pm) panjang, sedangkan karbon-karbon ikatan lainnya sekitar 1,42 (142 pm) panjang. Perbedaan ini, yang didirikan olehdifraksi sinar-x [ ruju kan? ], konsisten dengan ikatan valensi model ikatan di naftalenayang melibatkan tiga struktur resonansi (seperti yang ditunjukkan di bawah), sedangkan ikatan C1-C2, C3-C4, C5 -C6 dan C7-C8 yang ganda di dua dari tiga struktur, yang lainhanya dalam satu ganda.Seperti benzena, naftalena dapat menjalani substitus i aromatik elektrofilik . Bagi banyakreaksi substitusi aromatik elektrofilik, na ftalena bereaksi di bawah kondisi yang lebihringan daripada benzena. Sebagai con toh, sedangkan benzena dan naftalena baik bereaksidengan klor dengan adanya suat u klorida besi atau aluminium klorida katalis, naftalena danklorin dapat bereaks i untuk membentuk 1-chloronaphthalene bahkan tanpa katalis.Demikian pula, sedang kan benzena dan naftalena baik dapat dialkilasi menggunakan reaksiFriedel-Crafts , naftalena juga dapat dialkilasi dengan reaksi dengan alkena atau alkohol ,den gan sulfat atau asam fosfatSistem cincin senyawa aromatik polisiklik mempunyai n ama individual. Berbedadengan penomoran benzena, yang dimulai pada posisi suatu substituen. Penomoran suatucincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian d an tidak berubah bagaimanapun posisisubstituennya. Sistem cincin aromatik polisi klik lebih reaktif terhadap serangan elektrofilikdaripada benzena. Naftalena men galami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutamapada posisi-1. Mekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan mekanisme substitusibenzena. Akan kita periksa reaksi brominasi bertahap untuk mengetahui mengapasubstitusi pada posisi 1 lebih disukai dan mengapa reaksi ini lebih mudah terjadi daripadabrominasi ben zene. Struktur-struktur resonansi dari zat-antara untuk substitusi padaposisi 1 menunjukkan dua penyumbang yang mana cincin benzena utuh. Karenastabilisasi-re sonansi aromatik, kedua struktur ini berenergi lebih rendah daripada struktur-st ruktur resonansi lainnya dan merupakan penyumbang utama pada struktur real zat-a ntara.Inilah sebabnya mengapa naftalena lebih mudah bereaksi substitusi elektrof ilik daripadabenzena. Agar benzena menjadi ion benzenonium, diperlukan hilangnya aromatisitassebesar kurang lebih 36 kkal/mol. Agar naftalena berubah menjadi za t-antaranya, hanyadiperlukan hilangnya sebagian dari aromatisitas, kurang lebih 25 kkal/mol (selisih energiresonansi antara naftalena dan benzena). Karena E akt yang menuju zat-antara itu lebihrendah, maka laju brominasi naftalena lebih cepa t daripada benzena. Sulfonasi naftalena, yang merupakan reaksi reversibel, lebih rumit daripada brominasi. Pada 80 C, asam 1-naftalenasulfonat yang diharapkan, merupakan produknya. Namun pada tem

peratur yanglebih tinggi (160 180 C), produknya adalah asam 2-naftalenasulfonat. Pada temperaturrendah, reaksi itu berada dalam kendali kinetik , artinya laju relatif reaksi menentukannisbah atau rasio produk. Pada temperatu r tinggi, reaksi berada dalam kendali termodinamik, atau kendali kesetimbangan , dimana kestabilan relatif produk menetukannisbah produk. Telah diketahui mengapa substitusi-1 naftalena lebih cepat daripadasubstitusi-2. Pada temperatur di baw ah 80 C, laju pembentukan asam naftalenasulfonatyang manapun relatif lambat; reaksi it u berlangsung lewat zat-antara-1 yang berenergilebih rendah tepat seperti untuk brominasi. Meskipun pada temperatur rendah terbentukasam 1-naftalenasulfonat, is omer ini kurang stabil daripada isomer-2 karena tolak menolakantara gugus SO 3 H dan hidrogennya pada posisi-8. Pada temperatur yang lebih tinggi lajukedua rea ksi itu dan kedua reaksi balik semuanya meningkat. Meskipun produk-1mungkin lebih mudah terbentuk, tetapi juga lebih cepat kembali ke naftalena. Produk-2terbentuk lebih lambat, tetapi r eaksi baliknya lebih lambat lagi karena produk 2 lebihstabil dan berenergi lebih rendah. Pada temperatur tinggi, produk-2 menum puk dalamcampuran reaksi dan dijumpai sebagai produk.Naftalen diklasifikasikan s ebagai benozenoid hidrokarbon polisiklik aromatik(PAH). Kebanyakan naftalen bera sal dari tar batubara . Dari tahun 1960 sampai tahun1990-an, sejumlah besar naft alena juga dihasilkan dari fraksi minyak bumi berat selamapenyulingan minyak bum i , yang berasal dari petroleum hanya mewakili komponen minorproduksi naftalena. Naftalena merupakan komponen tunggal yang paling melimpah dari tarbatubara. Mes kipun komposisi dari tar batubara bervariasi dengan batubara dari yangdiproduksi , tar batubara khas adalah naftalena sekitar 10% berat. Dalam praktek industri,d istilasi dari tar batubara menghasilkan minyak yang mengandung naftalena sekitar 50%,bersama dengan berbagai lainnya senyawa aromatik . Naftalena terutama digun akansebagai prekursor bahan kimia lainnya. Penggunaan terbesar dari naftalena ad alah produksiindustri anhidrida ftalat , meskipun ftalat anhidrida lebih terbuat dari o-xilena . naftalenayang diturunkan kimia alkil sulfonat naftalena meliput i surfaktan , dan insektisida 1-naftil-N-methylcarbamate (carbaryl) . Sulfonat n aftalena asam yang digunakan dalampembuatan polimer sulfonat naftalena peliat ( dispersan ) yang digunakan untukmenghasilkan beton dan eternit ( papan dinding a tau drywall ). Mereka juga digunakan sebagai dispersan pada karet sintetis dan a lami, dan sebagai penyamakan agen ( syntans )di industri kulit, pertanian formul asi (dispersan untuk pestisida ), pewarna dan sebagaidispersant dalam baterai ti mbal-asam piring.Sulfonat naftalena polimer diproduksi dengan mereaksikan dengan asam sulfatnaftalena dan kemudian polimerisasi dengan formaldehida , diikuti de ngan netralisasidengan natrium hidroksida atau kalsium hidroksida . Produk-produ k ini dijual secarakomersial dalam larutan (air) atau bentuk bubuk kering. Gas naftalena Penelitian terbaru di University of Georgia, yang dipimpin oleh Dr MichaelDuncan , telah menunjukkan bahwa kation terprotonasi dari naftalena adalah sumber darib agian dari spektrum Unidentified Interstellars Band (UIBs). Para naftalena gas d itemukandi ruang angkasa berbeda dari bentuk kristal biasanya digunakan dalam ka

pur barus dalamhal ini memiliki sebuah atom hidrogen tambahan, dengan rumus empi ris: C 10 H 9 +. ParaUIBs telah diamati oleh para astronom, dan hingga saat ini, belum ada bukti kuatmengidentifikasi senyawa yang bertanggung jawab untuk merek a. Penelitian baru-baru inidipublikasikan sebagai "kapur barus dalam Ruang." Kegunaan Naftalena Sebagai perantara bahan kimia Naftalena terutama digunakan sebagai prekursor bahan kimia lainnya. Penggunaante rbesar dari naftalena adalah produksi industri anhidrida ftalat , meskipun ftala t anhidridalebih terbuat dari o-xilena . Lain naftalena yang diturunkan kimia al kil sulfonat naftalenameliputi surfaktan , dan insektisida 1-naftil-N-methylcarb amate (carbaryl) . Naftalenatersubstitusi dengan kombinasi sangat elektron-menyu mbangkan kelompok fungsional ,seperti alkohol dan amina , dan sangat menarik ele ktron-kelompok, terutama asam sulfonat, adalah intermediet dalam penyusunan sint etis banyak pewarna . Para naftalenaterhidrogenasi tetrahydronaphthalene ( tetra lin ) dan decahydronaphthalene ( decalin )digunakan sebagai volatilitas rendah p elarut . Naftalena juga digunakan dalam sintesis 2-naftol , prekursor untuk berb agai zat warna, pigmen, bahan kimia karet pengolahan danbahan kimia lain-lain da n farmasi. [4]Sulfonat naftalena asam yang digunakan dalam pembuatan polimer sul fonatnaftalena peliat ( dispersan ) yang digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit ( papandinding atau drywall ). Mereka juga digunakan sebagai dispersan p ada karet sintetis dan