BAB 4

ALDEHID DAN KETON

Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen Keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain

Rumus Umum

Tata nama aldehid dan keton Menurut sistem IUPAC penamaan suatu aldehid dan keton diturunkan dari nama alkana induknya 1. Menentukan rantai hidrokarbon terpanjang yang mengandung karbonil 2. Untuk aldehid, penomoran rantai induk dimulai dari atom karbon karbonilnya. Nama rantai induk dengan mengubah akhiran a pada alkana dengan akhiran al 3. Untuk keton, penomoran rantai induk dimulai dari ujung yang memberikan nomor terendah untuk atom karbon-karbonilnya. Nama rantai induk dengan mengubah akhiran a pada alkana dengan akhiran -on

Pembuatan aldehid dan keton

Cara yg paling lazim utk mensistesis suatu aldehid dan keton adalah dengan cara oksidasi dengan alkohol Oksidasi alkohol primer menjadi aldehid

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton

Deteksi aldehid
1. Uji Tollens Pereaksi Tollens adalah larutan basa dari perak nitrat dan ditambahkan beberapa tetes amonia untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida Ag2O Ag + 2 NH3 [Ag(NH3)2]+

Cth :
O
O

+ 2[Ag(NH3)2]+
H3C H

+ 2OH-

H3C

O- NH4+

+ 2 Ag Perak (cermin)

etanal

Pereaksi Tollens

Garam amonia

+ NH3 + H2O

2. Uji Benedict dan Fehling Pereaksi Benedict dan Fehling adalah larutan basa berwarna biru dari tembaga sulfat

Jk aldehid dioksidasi dengan pereaksi Benedict dan Fehling didapatkan endapan tembaga oksida (Cu2O)
Contoh :
O H3C H

+ Cu2+ + 5OHH3C O-

+ Cu2O + 3 H2O
Ion asetat Tembaga oksida (endapan merah)

etanal

Kompleks ion kuprat (lar. Biru)

Senyawa -hidroksi aldehid dan -hidroksi keton memberikan uji positif dgn pereaksi Tollens, Benedict dan Fehling

Reaksi Aldehid dan Keton

Reaksi aldehid dan keton adalah reaksi terhadap gugus karbonilnya

1. Reaksi dengan air

Air dapat mengadisi suatu gugus karbonil dari aldehid dan keton membentuk hidrat

Hidrat merupakan senyawa yang mempunyai gugus hidroksil pada karbon yang sama
Rumus umum :
O

OH
+ H - OH C OH Suatu hidrat

Suatu aldehid/keton

Contoh :
O H3 C CH3

OH + H - OH

CH3

C OH

CH3

propanon

2,2-dipropanadiol (suatu hidrat)

2. Reaksi dengan Alkohol

Produk adisi satu molekul alkohol pada suatu aldehid disebut suatu hemiasetal sedangkan produk adisi dua molekul alkohol disebut asetal Hemiketal dan ketal merupakan nama padanan untuk produk keton Rumus Umum :
O R H
ROH

OH R C OR H

ROH

OR R C OR Suatu asetal H + H2O

aldehid

Suatu hemiasetal

Contoh :

O H3C H

OH + CH3O-H metanol

CH3

C OCH3

etanal

Metil hemiasetal

OH CH3 C OCH3

OCH3 H
+ CH3O-H CH3 C OCH3 H + H2O

Metil hemiasetal

metanol

Dimetil asetal