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Lista de Exercicios 3

Lista de Exercicios 3

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Published by: Fabrício De Paris Dutra on Nov 07, 2012
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UFRGS-Instituto de Química-Departamento de Química OrgânicaQUI02020-Profa. Tatiana Eichler 
3ª Lista de Exercícios
1.
Desenhaos possíveis estereoisômeros dos compostos abaixo, dando aestereoquímicaabsoluta dos carbonos assimétricos.a)3-clorocicloexanonab)2,3-dibromopropanalc)3-fenil-2-butanold). Ácido 2-amino-3-hidroxibutanóicoe)1,2-dimetilcicloexano
2.
 Alenos e ciclofanos (hidrocarboneto consistindo de uma unidade aromática,tipicamente um anel benzeno, e uma cadeia alifática)também podemapresentarquiralidade mesmo sem possuir carbono assimétrico. Desenhaaestrutura 3D e prediga se os compostos abaixo apresentam ou nãoenanciômeros, justificando a resposta.
3.
O 4-
-butil-1,3-cicloexanodiol possui um estereoisômero que forma ligaçõesdeHintramoleculares, enquanto outraforma apenas ligaçõesdeHintermoleculares. Desenhe aestrutura e prediga a estereoquímica absolutadesses estereoisômeros.
4.
 A glicose, a frutose e a galactose são carboidratos encontrados em diversosalimentos eessenciais para nossa sobrevivência. Dada as fórmulas de Fischer abaixo, desenhe aestrutura 3D destes compostos e prediga a estereoquímicaabsoluta deles.
 
UFRGS-Instituto de Química-Departamento de Química OrgânicaQUI02020-Profa. Tatiana Eichler 
5.
Os glicosídeos cardiotônicos e os esteróides possuem estruturassemelhantes, porématividadesfarmacogicas bem distintas. Desenhaaestrutura 3D dos seguintes compostos:
6.
O cloranfenicol é um antibiótico inibidor da biosíntese protéica bacteriana.Dos quatropossíveis isômeros óticos, apenas o (1R,2R) é ativo. Desenhaosquatro possíveisisômeros e dáa estereoquímica absoluta dos carbonosassimétricos.
7.
Os aminoácidos empregados pelas enzimas humanas para a sínteseproteicasão todos dasérie L. Entretanto, bactérias utilizam alguns aminoácidos
 
UFRGS-In
da série D na síntese destereoquímica absoluta
Alanina8.
Seleciona,das estrutdescritos.Explica:a)Isômero estruturalb)Estereoisômerosc)Enantiômerosd)Composto quirale)Composto mesof)Isômeros de posiçãog)Isômeros geométricosh)Diastereoisômerosi)Composto aquiral j)Mistura racêmica
9.
O (+)-gliceraldeído apa) Este composto é dextb) Qual a configuração ac) Representana projeçd) Qual é a rotaçãogliceraldeído?e) Qual é a rotação espef) Qual é a rotação ob1dm) de uma solução (25% (
) e 75% (
)-glice
stituto de Química-Departamento de QuímicaQUI02020-Profa. Tatiana Eichler 
a paredecelular. Desenhaa estruturados isômeros D e Ldaalanina e da leu
Leucin
ras abaixo, aquelas que ilustrem cada tresenta um [
α
]
D20
de +8,7
o
.rorrotatório ou levorrotatório?bsoluta do (+)-gliceraldeído?o de Fisher o
rac 
-gliceraldeído.observada a 20
o
C do
rac 
-cífica do (
)-gliceraldeído?ervada (a 20
o
C, num tubo de1,0g/mL) deuma mistura que éraldeído?
rgânica 
D e prediga aina.ermo dos itens 

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