BAB I

PENDAHULUAN

I.1. Kepustakaan
o Wertheim E, 1953. A Laboratory Guide for Organic Chemistry. 3rd edition page

51-52. London : University of Arkansas.

o Buku Diktat dan petunjuk praktikum kimia organik

I.2. Dasar Teori Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton. Sehingga halogenasi a dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton. Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan formula C H I 3. Sebuah kuning pucat, kristal, zat volatile, memiliki bau tajam (dalam teks-teks kimia yang lebih tua, bau ini kadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit) dan, analog dengan kloroform , rasa manis. Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan . Iodoform pertama kali dibuat oleh Georges Serrulas tahun 1822 dan rumus molekul yang telah diidentifikasi oleh Jean-Baptiste Dumas pada tahun 1834. Hal ini disintesis dalam reaksi haloform oleh reaksi yodium dan natrium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis senyawa organik: (i) metil keton : CH 3 COR, asetaldehida (CH 3 CHO), etanol (CH
3

CH

OH), dan sekunder tertentu alkohol (CH

CHROH, dimana R adalah

gugus alkil atau aril).

Reaksi yodium dan dasar dengan metil keton sangat handal, bahwa "uji iodoform" (munculnya endapan kuning) digunakan untuk menyelidiki adanya metil keton. Hal ini juga terjadi bila pengujian untuk alkohol sekunder (metil alkohol). Beberapa reagen (misalnya Hidrogen iodida ) mengkonversi iodoform untuk diiodomethane . Juga konversi karbon dioksida mungkin: Iodoform bereaksi dengan air perak nitrat untuk menghasilkan karbon monoksida , yang dioksidasi dengan campuran asam sulfat dan pentaoksida yodium .Bila diperlakukan dengan unsur perak bubuk iodoform berkurang, menghasilkan asetilena . Setelah pemanasan iodoform terurai menjadi menghasilkan yodium diatomik, gas hidrogen iodida, dan karbon. Senyawa menemukan menggunakan skala kecil sebagai disinfektan. Sekitar awal abad ke-20 ini digunakan dalam pengobatan sebagai antiseptik penyembuhan dan rias untuk menyembuhkan luka dan luka, meskipun penggunaan ini sekarang digantikan oleh atasan antiseptik . Ini adalah bahan aktif dalam serbuk banyak telinga untuk anjing dan kucing , untuk mencegah infeksi dan memfasilitasi penghapusan rambut telinga, bersama dengan seng oksida dan asam propanoic Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas atau campuran pelarut yang kemudian didinginkan secara perlahan hingga kristal dapat mulai terbentuk.

Proses rekristalisasi terdiri dari : 1. Melarutkan zat yang belum murni dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik didihnya. 2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahn yang tidak larut 3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal. 4. Pemisahan kristal dari larutan induk 5. Pengeringan.

BAB II

TUJUAN PRAKTIKUM

II.1. Tujuan Praktikum Iodoform :

Memahami reaksi haloform Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning

II.2. Tujuan Rekristalisasi : Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun fisis Mendapatkan kristal yang bagus

Bab III
ALAT & BAHAN

1.

Bahan :

Iodium Aseton NaOH Etanol 3,2 g

5g 5 g ( 6 ml )

2. Alat :

Labu Erlenmeyer Gelas Ukur Beaker Glass Kaca Arloji Labu Hisap Corong Gelas Corong Buchner Pipet Magnetic Bar Hot Plate ( magnetic stirrer ) Oven

Bab IV
PROSEDUR KERJA

1. Cara Kerja
a. Buat NaOH 1,6 N dengan cara: timbang NaOH 3,2 gram larutkan dalam

10 ml aquadem lalu tambahkan aquadem hingga 50 ml ( diencerkan ), tunggu hingga dingin. b. Timbang iodine 5 gram dikaca arloji.
6

c. Masukkan 6 ml aseton dalam labu erlenmeyer ditambah 5 ml aquadem

ditambah iodine 5 gram, goyang-goyang sampai larut.

d. Masukkan larutan NaOH kedalam labu erlenmeyer sedikit demi sedikit

sambil digoyang-goyang sampai iodium habis bereaksi (warna coklat hilang), segera tambahkan aquades 125 ml, kemudian disaring dengan corong buchner.
e. Rekristalisasi dengan etanol panas :

Panaskan etanol dalam labu erlenmeyer di magnetic stirrer.

Masukkan iodoform ke dalam labu erlenmeyer+magnetic bar. Masukkan etanol yang panas tadi ke dalam labu erlenmeyer yang berisi iodoform sedikit demi sedikit sambil dipanaskan dan diaduk dengan bantuan magnetic stirrer sampai larut.

Bila ada kotoran disaring panas,lalu dinginkan. Setelah dingin tambahkan air 12,5 ml aquadem dan kocok kuat sampai endapan iodoform sempurna lalu saring dengan corong buchner dan labu hisap.

Cuci kristal dengan beberapa tetes etanol dingin.

f. Keringkan kristal iodoform dalam oven. g. Timbang kristal, masukkan wadah dan beri etiket

2. Mekanisme Reaksi

3. Skema Kerja Masukkan aceton 6 ml dalam Erlenmeyer + aquadem 5 ml

Timbang iodium 5 gram

8

Timbang NaOH 3,2 gram kemudian larutkan kedalam 10 ml aquadem dan encerkan sampai 50 ml

Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam labu erlenmeyer ( sumbat, kocok)

Tambahkan NaOH sedikit demi sedikit sampai warna coklat hilang lalu segera tambahkan air 125 ml

Disaring dengan corong buchner dan labu hisap

Kristal iodoform dalam erlenmeyer ditambah dengan etanol mendidih sedikit demi sedikit, dipanaskan di atas magnetic stirrer sampai semua kristal larut

Dinginkan lalu tambahkan air 12,5 ml, kocok

Disaring dengan corong buchner kemudian dicuci dengan beberapa tetes etanol dingin 9

Dikeringkan di oven

Timbang hasil dan tentukan titik lelehnya kemudian masukkan wadah dan beri etiket

4. Gambar pemasangan alat

Aseton 6 ml Air 5 ml iodine 5 g

+ NaOH 1,6 N ad warna coklat hilang SEGERA + air 125 ml

Sedikit demi sedikit

saring

Pompa hisap

Timbang hasil Titik leleh 1200C Hasil teoritis 2,58 g

Rekristalisasi

1 2

10

Dinginkan 15 menit

keringkan

saring + 12,5 ml air, kocok

BAB V
HASIL PERCOBAAN

Hasil teoritis Hasil percobaan Presentasi hasil

: 2,58 gram : 1,45 gram : 1.45 gram/2,58 gram X 100 % = 56,20 %

11

BAB VI
PEMBAHASAN

Reaksi iodoform adalah reaksi haloform yang merupakan suatu reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton ( syarat terjadinya reaksi iodoform yaitu adanya gugus metil keton ). Dalam suasana basa gugus metil keton diiodnasi sampai terbentuk iodoform ( CHI3 ) yang padat dan berwarna kuning. Kristal iodoform berwarna kuning apabila kristal yang kita kehendaki berwarna ( tidak kuning ) maka harus segera disaring dengan ditambah norit ( carbo adsorben ) untuk menyerap kotoran-kotoran tersebut. Penambahan norit adalah sebanyak 0,25% - 2% dari berat seluruhnya campuran kemudian dipanaskan pada suhu 500C lalu selanjutnya dilakukan rekristalisasi. Karena pada suhu tersebut norit bekerja optimum untuk menyerap zat warna atau kotoran yang tidak kita kehendaki dalam proses reaksi untuk mendapatkan kristal iodium. Dalam percobaan kali ini gugus metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil keton CH3-C=O-CH3 ), dalam suasana basa jika direaksikan dengan iodium akan membentuk iodoform. Reaksi iodoform dapat terjadi apabila ada senyawa metil karbinol ( CH3-OH-..) atau metil keton (CH3-C=O-...). Dalam percobaan iodoform ini dilakukan pengenceran aseton dengan aquadem. Hal ini disebabkan karena aseton mudah menguap maka dengan adanya penambahan air diharapkan dapat mencegah penguapan aseton. Sehingga aseton yang akan bereaksi dengan iodium tidak berkurang Adanya NaOH dalam reaksi iodoform ini adalah sebagai pembentuk suasana basa. Dalam percobaan ini setelah iodium habis bereaksi membentuk iodoform ( sudah terbentuk
12

kristal iodoform ) maka harus segera ditambahkan air agar kristal iodoform tidak terus bereaksi dengan NaOH karena dapat mempengaruhi jumlah kristal iodoform yang terbentuk dan untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus. Faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform adalah kurang tepatnya penambahan NaOH, penambahan NaOH yang terlalu sedikit suasananya akan menjadi kurang basa maka akibatnya kristal iodoform yang terbentuk sedikit atau penambahan yang berlebih maka kristal iodoform akan bereaksi terus menerus dengan NaOH ( iodoform dapat larut kedalam NaOH ). Setelah habis bereaksi dengan NaOH dan telah ditambah dengan air 125 ml maka dilakukan rekristalisasi menggunakan corong buchner dan labu hisap. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana jika dalam keadaan panas zat tersebut akan larut dalam pelarut tertentu tetapi pada suhu kamar atau dingin maka akan terbentuk kristal. Dalam reaksi iodoform ini pelarut tersebut adalah etanol ( 1 bagian iodoform larut dalam 16 bagian etanol panas ). Etanol disini dipanaskan dengan hot plate bukan dengan api bebas dengan diberi corong yang tertutup kapas agar penguapan etanol dapat terkurangi. Setelah itu etanol ditambahkan sedikit demi sedikit ke erlenmeyer yang sudah terisi kristal iodoform sambil dipanaskan dan diaduk dengan bantuan magnetic stirrer., kemudian dinginkan dan tambah air agar kristal dapat segera terbentuk. Penambahan etanol harus sampai tepat larut. Apabila berlebih maka kristal iodoform akan sulit mengkristal kembali. Setelah disaring dengan corong buchner maka kristal iodoform di keringkan dioven pada suhu 400C lalu ditimbang dan dikemas serta diberi etiket. Perbedaan hasil teoritis dengan praktikum dapat disebabkan oleh banyak hal seperti :

Suasana dari penanbahan NaOH yang kurang basa sehingga kristal iodoform yang terbentuk ikut berkurang

Penambahan air saat sudah terbentuk iodoform tidak sesegera mungkin sehingga banyak iodoform yang bereaksi dengan NaOH

Penambahan etanol panas untuk melarutkan iodoform saat proses rekristalisasi terlalu berlebih sehingga kristal yang terbentuk saat keadaan dingin berkurang

Reaksi iodium dengan aseton kurang sempurna

13

Karena penimbangan zat ( iodium ) yang kurang akurat,atau Karena penguapan dari pereaksi atau bahan yang digunakan ( iodium,aseton,etanol)

Diskusi : 1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ? Jawab : Karena aseton bersifat mudah menguap sehingga untuk mengurangi penguapan ditambahkan air agar volumenya tidak berkurang saat reaksi iodoform berlangsung. 2. Apa fungsi dari NaOH ? Jawab :

Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 (iodoform)

Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO lalu kemudian terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah aseton menjadi triodo aseton

3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan sejumlah air ? Jawab : Iodium yang sudah habis bereaksi tersebut ditandai dengan hilangnya warna coklat dari larutan tersebut. Penambahan air bertujuan untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya.
4. Faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform ?

Jawab :
14

Suasananya kurang basa ( saat penambahan NaOH ) Dikarenakan penimbangan yang tidak tepat ( kurang akurat ) Dikarenakan reaksi antara aseton (metil keton pada aseton) dengan iodium kurang sempurna sehingga tidak semua reaksinya membentuk iodoform.

5. Bagaimana pembuatan bromoform dan kloroform ? Jawab : Selain iodoform halogen lainnya adalah kloroform dan bromoform, pembuatannya sama seperti reaksi iodoform tetapi hanya gugus halogennya saja yang diganti (kloroform Cl, kalau bromoform Br) Mekanisme Kloroform :

CCl3

O CH3 C O + CCl3

CH3-C=O O + HCCl 3 (kloroform)

Kalau Bromoform maka gugus halogen Cl diganti dengan Br

15

KESIMPULAN

Yang termasuk senyawa haloform selain Kloroform dan Bromoform adalah Iodoform. Syarat dari reaksi iodoform ( haloform ) adalah harus terdapat pula metil keton atau metil karbinol. Dalam praktikum kali ini metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil keton CH3-C-CH3 ) gugus metil keton tersebut akan diiodinasi dalam suasana basa hingga

O
terbentuk iodoform atau CHI3 yang berwarna kuning. Suasana basa tersebut didapat dengan penambahan NaOH tetes demi tetes hingga warna ungu kehitaman dari iodii berubah menjadi warna kuning yang merupakan iodoform, lalu segera diencerkan dengan air agar NaOH tidak terus menerus bereaksi (sebagai pengencer). Setelah disaring dilakukan proses rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah etanol panas ( yang telah dididihkan di hot plate ). Kelarutan iodoform dalam etanol panas adalah 1 : 16, penambahan etanol pun tidak boleh berlebih karena jika berlebih maka iodoform yang akan larut sulit mengkristal kembali dalam keadaan dingin. Setelah larut baru didinginkan ( direndam dengan air ) baru ditambah air 12,5 ml maka kristal yang terbentuk disaring dan dioven baru ditimbang untuk mengetahui presentasi hasil.

16

Mengetahui : Praktikan,

Monica Dyah P ( 1090053 )

Bunga Anistia W ( 1090060 )

17