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SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO (1)

SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO (1)

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sintesis de halogeno
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INSTITUTO TECNOLOGICO DECHIHUAHUA
PRACTICA # 5
 
Síntesis de un halogenuro de alquiloGrupo
: martes orgánica II
Equipo
: 3
Integrantes:
Jorge Luis López BarrazaOmar Enrique Juárez RodríguezAnaly Torres Bolívar
Fecha de entrega:
16 de octubre de 2012
 
SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILOOBJETIVOS1) Obtención de un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol primariomediante una reacción de sustitución nucleofílica.2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los procesos deseparación y purificación de compuestos.INTRODUCCIÓNLos halogenuros orgánicos se pueden obtener por halogenación directa de losalcanos y de los compuestos aromáticos, o por la adición de halógenos a alquenosy alquinos; también se pueden sintetizar a partir de un alcohol.Los compuestos halogenados son muy importantes, los halogenuros de alquilo yde arilo en especial los cloruros y los bromuros son reactivos muy utilizados ensíntesis orgánicas, ya que a través de las reacciones de sustitución los halógenospueden ser reemplazados por muchos grupos funcionales. Los halogenurosorgánicos se pueden convertir en compuestos insaturados por medio de ladeshidrohalogenación.También, algunos compuestos halogenados, en especial los que contienen dos omás átomos de halógeno por molécula, tienen usos prácticos: se utilizan comodisolventes, insecticidas, herbicidas, para extinguir fuego, como líquidos delimpieza y refrigerantes.
 
 Reacción de alcoholes con halogenuros de hidrogeno.
 
Catálisis ácida
 Un método para obtener halogenuros de alquilo se da empleando lareacción de alcoholes con halogenuros de hidrógeno(haluros7).Estudiemos con más detenimiento esta reacción, no sólo como método desíntesis importante, sino como ejemplo de una sustitución nucleofílica. Al hacer esto, veremos algo que resulta completamente nuevo: la manerade transformar 
instantáneamente 
, un grupo saliente pobre en otro muybueno, y sin más esfuerzo que el de verte una solución de una botella enun matraz. Veremos el tipo más importante y más simple de efectocatalítico que conoce el químico orgánico: uno que tiene un papel claveen la química de compuestos de todo tipo, tanto en el tubo de ensayos,como en el organismo vivo.Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrógenopara dar halogenuros de alquilo y agua. La reacción se produce haciendopasar halogenuro seco por el alcohol o calentado el alcohol con el ácidoacuoso concentrado. En presencia del alcohol, a veces se generabromuro de hidrógeno mediante la reacción entre ácido sulfúrico ybromuro de sodio.El menos reactivo de los halogenuros de hidrógeno, el HCI, requiere, por lo general, la presencia de cloruro de cinc para reaccionar con alcoholesprimarios y secundarios; por otra parte, el alcohol t-butílico, muy reactivo,se convierte en el cloruro por simple agitación con ácido clorhídricoconcentrado a temperatura ambiente. Ejemplos:

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