Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Look up keyword
Like this
1Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
Axetanilit

Axetanilit

Ratings: (0)|Views: 252|Likes:
Published by Phạm Văn Cảnh

More info:

Published by: Phạm Văn Cảnh on Nov 29, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/29/2012

pdf

text

original

 
 π
1
 π
2
σ
Thí nghiệm đa giai đoạn – Bài 1
I.
Giới thiệu về sản phẩm tổng hợp:
Acetanilide (antifebrin; n-phenylaxetamit, n-axetylanilin) C
8
H
9
ON; M=135,17g/mol
1.
Công thức cấu tạo
2.
Tính chất vật lý 
: Nhiệt độ nóng chảy t
0nc
=114,2
0
C; t
0s
=303,8
0
C;
d420=1,0261
. Ở dạng lá nhỏ (từ nước) óngánh không màu hoặc ở dạng tấm nhỏ hình thoi. Có vị nóng bỏng. Ở trạng thái tinh khiết khôngcó mùi. Trong 100g nước hòa tan 0,5g (20
0
C); 18g (100
0
C); tan tốt trong rượu etylic 21g(20
0
C);46g(60
0
C); ete 7g(25
0
C); clorofom; axeton, aniline. Tan kém trong xylin, benzene. Không tantrong các axit và các dung dịch nước của kiềmHằng số phân ly
Kbazo40=4,1.10-14
3.
 Phản ứng:
o
Khi đun nóng 0,1g axetanilid với 2ml dung dịch KOH sẽ có mùi aniline. Để nguội thêmtiếp 2ml rượu etylic, 2-3 giọt clorofom và lại đun nóng sẽ có mùi khó chịu của isonitril
o
Đun nóng 0,2g axetanilid trong 2 phút với 0,5-1 ml axit clohidric, sau đó thêm 1 giọthoặc tinh thể phenol, 5ml nước và 1-2 ml dung dịch clorua vôi. Hỗn hợp sẽ có màu tím bẩn. Nếuthêm dư ammoniac vào hỗn hợp, màu sẽ chuyển thành xanh (Phản ứng tạo indophenol)
 4.
Ứng dụng:
Trong tổng hợp hữu cơ và làm dược phẩm
5.
 Phương pháp tổng hợp và phản ứng tổng hợp từng giai đoạn
Quá trình tổng hợp đi từ nguyên liệu benzenePhản ứng tổng hợp từng giai đoạn:-Giai đon nitro hóa benzen: 
1
 
Obj100Obj101Obj102Obj103
 
Thí nghiệm đa giai đoạn – Bài 1-Giai đon khửnitrobenzen:
 
-Giai đoạn axyl hóa aniline:
II.
Giai đoạn 1: Nitro hóa benzene thành nitrobenzene
1.
Giới thiệu sản phẩm
: Nitrobenzen (C
6
H
5
O
2
 N, M=123,12)-ng thức cấu tạo
 
-Tính cht: t
0nc
= 5,76
0
C; t
0s
=210,8
0
C(760mmHg); 169,9
0
C(10mmHg);
d420=1,2034
;
d430=1,19341
. Là chất lỏng màu vàng nhạt, có mùi đặc trưng của dầu hạnh nhân đắng. Độhòa tan trong 100g nước là 0,2g, tan tốt trong rượu etylic, trộn lẫn với ete và benzene. Bay theohơi nước. Là chất cháy T
 bc
= 90
0
C.-Ứng dụng: Là dung môi để xác định phân tử lượng, để kết tinh, để xác định chiết suất cáckhoáng vật, để tìm sunfua. Dùng trong công tác nghiên cứu vật lý. Dùng mục đích tổng hợp.-Tác dụng lên cơ thể: Là chất độc, rất độc với máu, đồng thời là chất độc đối với hệ thầnkinh. Thở trong thời gian gần một lượng lớn Nitrobenzen sẽ nhanh tróng đưa đến cảm giác và cóhiện tượng tê liệt. Tác dụng chậm và lâu dài lên cơ thể: bị xanh xám, chóng mặt, nôn mửa, pháhoạt động của thần kinh, có thể có những hậu quả rất nghiêm trọng nồng độ giới hạn cho phépcủa hơi Nitrobenzen trong không khí 0,05mg/l.
2.
 Lý thuyết chung vàcơ chếphả n ứng 
Phản ứng nitro hoá vòng benzen xảy ra theo cơ chế electrophyl, được biểu diễn bằng phươngtrình sau : Nhiệt phản ứng của quá trình nitro hoá rất lớn : 100,4 - 142,5 kj/mol (24 – 34 kcal/mol)
2.1. Bản chất tác nhân nitro hoá
Tác nhân nitro hoá là hỗn hợp của hai axít HNO
3
và H
2
SO
4
HNO
3
+ 2H
2
SO
4
NO
2+
+ H
3
O
+
+ 2HSO
4-
(1)Tác nhân nitro hoá là ion nitroni và H
2
SO
4
đóng vai trò quan trọng làm cho sự phân ly ra NO
2+
dễ dàng và lượng HNO
3
tiêu tốn ít.
2
Obj104Obj105Obj106Obj107
 
Thí nghiệm đa giai đoạn – Bài 1
2.2. Cơ chế phản ứng nitro hoá bằng hỗn hợp H 
2
 SO
4
+ HNO
3
Khi nitro hóa các hợp chất nhân thơm trong thể lỏng người ta thường dùng tác nhân nitro hóalà hỗn hợp axit nitric và axit sunfuric. Khi hóa hợp axit nitric và axit sunfuric thì hỗn hợpsunfonitric (HOSO
2
– ONO
2
) được tạo ra, sau đó hợp chất này phân ly thành nitroni ion (NO
2
+)và bisunfat anion. Các quá trình biến đổi đó có thể biểu diễn bằng phương trình phản ứng sau: Nitroni ion mới tạo thành tấn công vào hợp chất nhân thơm như là tác nhân ái điện tử theocơ chế ái điện tử sau :Sơ đồ mức năng lượng quá trình nitro hoá : Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng này là làm xúc tác: Cung cấp proton để tạo ra NO
2+
,đồng thời ngăn cản không cho HNO
3
phân ly thành H
+
và NO
3-
theo cách phân ly bình thườngtrong nước, cũng chính vì thế trong quá trình phản ứng khi nồng độ H
2
SO
4
giảm đi thì tốc đô phản ứng cũng giảm đi. Thậm chí đến một nồng độ nhất định phản ứng không còn có thể xảy ra.Thực tế người ta nhận thấy khi nitro hoá benzen ở 25
0
C nếu nồng độ acid ở H
2
SO
4
chứa 80%thì tốc độ phản ứng dường như không đáng kể, nếu nồng độ axit 80% - 90% thì tốc độ tăng lênhàng nghìn lần ( tại khoảng nồng độ này NO
2+
tạo ra nhiều nhất)Nếu nồng độ 90% - 100% thì tốc độ phản ứng cũng giảm
3.
Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình Nitro hóa
-Nhiệt độ:
3
Obj108Obj109Obj110
 
Obj111

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->