Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
3Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
Pembuatan Aspirin

Pembuatan Aspirin

Ratings: (0)|Views: 51 |Likes:
Published by Aditya Rayaldi Aray

More info:

Published by: Aditya Rayaldi Aray on Nov 30, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

04/09/2013

pdf

text

original

 
I.TUJUANSetelah menyelesaikan eksperimen ini mahasiswa diharapkan dapat :1.Menjelaskan reaksi esterifikasi yang terjadi pada senyawa asam salisilat.2.Terampil dalam cara kerja pembuatan dan pemurnian aspirin dari asam salisilat.3.Terampil dalam cara kerja dan teknik-teknik kristalisasi zat organik.II.LANDASAN TEORIAwalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, Hoffmann, seorang berkebangsaanJerman mensintesis suatu senyawa bernama asam asetil salisilat (aspirin). Dengan senyawa iniHoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan padapraktikum ini. Fungsi aspirin lainnya adalah sebagai pereda demam dan meringankan reumatik.Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakankatalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yangmengandung dua gugus
 – 
OH dan
 – 
COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkandengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang larutdalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifatini digunakan untuk pemurnian aspirin.Kita bisa menggunakan besi(III)klorida untuk menguji kemurnian aspirin. Besi(III)kloridabereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubahmenjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugusfenol warna larutan tak berubah (kuning).III. ALAT DAN BAHAN
 
Alat : Erlenmeyer 250 cc 2 buah, gelas ukur 20 cc dan 100 , termometer C, corong hisaplengkap, penangas air, pipet tetes, pengaduk dan
100 benzena untuk rekristalisasi.Bahan : Asam salisilat 1 gram, anhidrida asam asetat 2,5 ml,asam sulfat pekat 3 tetes danakuades.IV.CARA KERJAA. PEMBUATANB. PEMURNIANC. REKRISTALISASIV. DATA PENGAMATANPercobaan.PengamatanA.PEMBUATAN1 g as salisilat + 2,5 ml as cuka anhidrida, Larutan putih keruh+ 2,5 ml H2SO4 -----> goyangkan, Kuning kotorpanaskan ± 10 mnt (50-60°C) sambil diaduk, Endapan putihdinginkan (sewaktu-waktu diaduk), sedikit larutan+ 75 ml akuades, larut sebagianaduk, larutsaring dengan saringan hisap, filtrat jernihB.PEMURNIANaspirin tak murni + NaHCO3 jenuh, terbentuk gelembung gasaduk sampai reaksi sempurna, larut (jernih)
saring dengan saringan hisap ….(filtrat), filtrat
 1,75 ml HCl pekat + 5 ml air, larutan jernih+ filtrat (aduk), endapan putihdinginkan dengan es, kristal (sedikit larutan)
 
saring dengan Buchner, kristal murnicuci kristal dengan air es dingin, kristal lebih murnitaruh di gelas arloji, kristal keringC.REKRISTALISASIlarutkan kristal dalam benzena, larutpanaskan dengan penangas, larut (jernih)saring, filtratkeringkan di oven, terbentuk kristal murni = 0,06 gVI. PERHITUNGANDalam percobaan digunakan asam salisilat sebanyak 1 g, sehingga mol asam salisilat dapatdihitung, yaitu 1/138 = 0,007 mol. Reaksinya adalah sbb :Aspirin yang dihasilkan dapat dihitung secara teoritis yaitu mol aspirin dikalikan dengan Mr-nya.Mol aspirin = mol asam salisilat = 0,007 mol. Gram aspirin secara teoritis adalah 0,007 x 180 =1,26 gram. Dari percobaan dihasilkan aspirin sebanyak 0,06 g, maka rendemennya :(massa hasil percobaan/massa teoritis) x 100% = (0,06/1,26) x 100% = 4,8%.VII. PEMBAHASANPada pembuatan aspirin aspirin ini mula-mula dicampurkan 1 g asam salisilat dengan anhidridaasam asetat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip daripembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam.Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus
 – 
OH, sedangkananhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetilsalisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugusR-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasilsamping reaksi ini adalah asam asetat.Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zatpenghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dananhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilatmembentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapatdikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksibaru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk 

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->