LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK FARMASI PERCOBAAN V ALDEHID DAN KETON

OLEH: NAMA NIM KELOMPOK KELAS ASISTEN : ISMAYANI : F1F1 10 074 : III :B : SRI HARIYANTI

LABORATORIUM FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2011

ALDEHID DAN KETON A. Tujuan percobaan Tujuan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut: 1. Untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi 2. Untuk memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton B. Landasan teori Senyawa aldehid dan keton biasa disebut senyawa karbonil. Rumus umum senyawa karbonil adalah R-CO-R dapat berupa hidrogen. Gugus R dan R dapat berupa hidrogen, alifatik atau aromatik. Jika kedua gugus R adalah hidrogen, senyawa tersebut dinamakan formaldehida. Jika salah satu gugus R adalah hidrogen dan yang lain alkil maka disebut aldehid, sedangkan jika kedua gugus R adalah alkil disebut senyawa keton. Perbedaan struktur aldehid dan keton menyebabkan perbedaan sifat-sifat fisik dan kimia (Siswoyo, 2009). Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil. Jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen maka senyawa tersebut termasuk aldehid. Formaldehid, suatu senyawa yang tak berwarna dan mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Aseton merupakan

pelarut yang baik untuk macam-mavam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis dan plastik (Petrucci, 1987). Aldehid dan keton barulah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehid mempunyai sekurang-kurangnya satu atom hydrogen yang terikat pada atom karbonilnya (Fessenden, 1982). Aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C - O). Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transnamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden, 1986). Senyawa aldehida, keton, dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hibrida pada sp2 sehingga ketiga atom yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120o. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbonil terdiri atas satu ikatan san satu ikatan . Ikatan adalah hasil tumpang tindih satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan ikatan adalah hasil tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain. Atom oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital

dan terisi dua buah elektron. Kedua buah elektron ini adalah 2s dan 2p (Katja, 2004). Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tidak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987). Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986). Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990). Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh

karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo, 2006). Glukosa merupakan suatu monosakarida yang dapat diperoleh dan hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau polisakarida seperti pati dan amilum yang banyak terdapat pada ubi, jagung, beras, kentang dan lainnya. Glukosa mengandung gugus alkohol primer dan alkohol sekunder yang dapat mengalami oksidasi. Umumnya alkohol primer lebih mudah teroksidasi dan alkohol sekunder. Oksidasi glukosa dapat terjadi pada beberapa tempat tergantung pada kondisi reaksi dan jenis oksidator yang digunakan dan menghasilkan berbagai jenis asam (Ginting, 2009). Formalin merupakan larutan formaldehid yang mengandung 34-40% dalam air dan formalin termasuk kelompok senyawa disinfektan kuat yang sering dipakai sebagai pengawet mayat maupun bahan makanan. Formalin adalah larutan tidak berwarna dan berbau tajam menusuk, mengandung sekitar 30-50% formaldehid (HCHO) dalam air, biasanya ditambahkan metanol 0,5-10% sebagai stabilisator untuk mencegah polimerisasi (Arifin, 2007).

C. Alat dan bahan 1. Alat Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini, yaitu: Tabung reaksi Penangas air Pipet tetes Gelas kimia Timbangan analitik Tissue

2. Bahan Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu: Pereaksi Fehling I dan Fehling II Perak Nitrat (AgNO3) 5% NaOH 10% Ammonium Hidroksida 0,5% Glukosa 0,05% Aseton Akuades

D. Prosedur kerja Uji Tollen 10 tetes Larutan AgNO3 5 % dalam tabung reaksi - Ditambahkan 1 tetes NaOH 10 % - Dikocok pelan - Ditambahkan Ammonium Hidroksida encer hingga endapan perak hidroksida melarut. - Ditambahkan glukosa 0,05 gr - Dipanaskan - Dicatat perubahan yang terjadi - Diulangi perlakuan dengan penambahan 5 tetes aseton - Dicatat perubahan yang terjadi AgNO3 5% + Glukosa = Terbentuk endapan cermin perak AgNO3 5% + Aseton = Bening Uji Fehling 10 tetes Pereaksi Fehling I - Ditambahkan 10 tetes pereaksi Fehling II - Dikocok pelan - Ditambahkan glukosa 0,05 gr - Dipanaskan - Dicatat perubahan yang terjadi - Diulangi perlakuan dengan penambahan 5 tetes aseton - Dicatat perubahan yang terjadi

Fehling I + II + Glukosa = Terbentuk endapan Merah Bata Fehling I + II + Aseton = Berwarna Biru (Tidak bereaksi)

E. Hasil pengamatan a. Data pengamatan No. Uji tollen - 10 tetes perak nitrat + 1 tetes NaOH + ammonium encer beberapa tets sampai 1. larut + 0,05 gr glukosa, dipanaskan - Terbentuk endapan berwarna cermin perak Perlakuan Hasil

- 10 tetes perak nitrat + 1 tetes NaOH + ammonium encer beberapa tets sampai larut + 5 tetes aseton, dipanaskan Uji Fehling - 1 mL Fehling I + 1 mL Fehling II + 0,05 2 gr glukosa, dipanaskan - Terbentuk endapan merah bata - Bening

- 1 mL Fehling I + 1 mL Fehling II + 5 tetes aseton, dipanaskan - Berwarna biru

b. Reaksi Uji Tollens Aseton

Glukosa

Uji Fehling Aseton

Glukosa

F. Pembahasan Gugus fungsi pada suatu senyawa organik merupakan gugus yang memberikan karateristik, sifat, ciri kepada senyawa. Karena itu senyawa karbon dapat dikelompokkan menurut gugus fungsinya. Ada kelompok senyawa alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, amina, amida dan lainnya. Aldehid dan keton merupakan isomer gugus fungsi, keduanya mempunyai gugus yang sama,yaitu gugus karbonil,( CO ), perbedaannya, pada aldehida bila tangan atom karbon gugus karbonil yang satu mengikat gugus alkil dan tangan lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan pada keton, kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil. Pada percobaan kali ini dilakukan identifikasi senyawa Aldehid dan Keton dengan tujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta untuk memberikan pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton. Percobaan dilakukan menggunakan dua uji yaitu pengujian aldehid dan keton menggunakan metode uji Tollens. Uji kedua yaitu pengujian aldehid dan keton menggunakan pereaksi Fehling. Tes tollens merupakan tes yang biasa digunakan untuk menentukan adanya gugus karbonil dalam suatu senyawa karbon. Pada pengujian glukosa menggunakan metode ini menghasilkan tes yang positif yaitu ditandai dengan adanya endapan berwarna cermin perak pada tabung reaksi. Sedangkan pada

pengujian aseton menghasilkan tes yang negatif karena tidak menunjukkan adanya perubahan atau tidak terjadinya reaksi. Ini dikarenakan sifat dari pereaksi ini hanya akan bereaksi dengan aldehid yaitu glukosa dan tidak bereaksi dengan keton yaitu aseton. Pereaksi ini juga tidak dapat bereksi dengan alkohol, alkena, dan senyawa organik dengan gugus fungsional lain. Pereaksi tollens mengandung ion kompleks amonia dalam suasana asam (Ag(NH3)2)+. Penambahan Amonia encer dalam uji menggunakan tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak hidroksida tidak larut dalam air, jadi ion perak harus dikompleks dulu oleh ammonia agar tetap larut. Glukosa akan dioksidasi oleh pereaksi ini menjadi asam karboksilat, sedangkan pereaksi ini sendiri tereduksi menghasilkan logam perak mengendap. Atau Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak dan aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O yang membuat aldehid menjadi mudah teroksidasi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Berbeda dengan aseton yang tidak bereaksi, hal ini disebabkan karena tidak adanya ion H + yang dapat dioksidasi dalam senyawa keton oleh pelarut. Aldehid adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Pereaksi Tollen adalah contok oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.

Uji selanjutnya yaitu uji dengan menggunakan pereaksi Fehling. Pereaksi fehling terdiri atas 2 larutan, yaitu larutan Fehling I dan II. Larutan Fehling I terdiri dari larutan CuSO4, sedangkan larutan Fehling II terdiri atas larutan NaOH dan larutan kalium-natrium Tartrat. Pereaksi Fehling diberikan pada kedua sampel yaitu glukosa yang termasuk golongan aldehid dan aseton yang termasuk golongan keton. Perlakuan selanjutnya adalah pemanasan sehingga diperoleh hasil yang positif pada pengujian glukosa dengan ditandai terbentuknya endapan berwarna merah bata. Sedangkan pada aseton diperoleh hasil yang negatif. Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehida pada sampel yaitu glukosa terbongkar ikatannya dan dapat bereaksi dengan ion OHmembentuk asam karboksilat. Endapan merah bata ini berasal dari Cu2O dari fehling yang tereduksi oleh glukosa serta merupakan hasil sampingan dari reaksi pembentukan asam karboksilat. Glukosa merupakan gula pereduksi (mempunyai gugus aldehid bebas) yang jika direaksikan dengan pereksi fehling akan memberikan hasil yang positif. Sebab glukosa mampu mereduksi kupri menjadi kupro dalam suasana basa dan kemudian menjadi Cu2O (endapan merah bata). Namun, ketika digunakan

larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan.

Pada aseton tidak terjadi reaksi dikarenakan senyawa keton merupakan senyawa yang sukar dioksidasi kecuali menggunakan agen pengoksidasi yang kuat. Pereaksi Fehling dan Tollens tidak dapat mengoksidasi keton sebab pereaksi tersebut termasuk zat pengoksidasi lemah. Oleh karena itu aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

G. Kesimpulan Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini, yaitu: 1. Identifikasi senyawa aldehid dan keton terhadap reasksi-reaksi kimia dapat diketahui melalui uji fehling dan tollens, dimana senyawa aldehid bila direaksikan dengan tolens terbentuk endapan cermin perak dan bila direaksikan dengan fehling terbentuk endapan merah bata. Sedangkan senyawa keton pada penambahan pereaksi Tollens ataupun Fehling tidak terjadi perubahan apapun. 2. Sifat kimia dari senyawa aldehid dan keton dapat dilihat dari perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil. Dimana aldehid mudah teroksidasi karena adanya atom hidrogen yang terikat pada ikatannya sedangkan keton sukar teroksidasi karena tidak mempunyai atom hidrogen pada ikatannya.

DAFTAR PUSTAKA Arifin, Z. 2007. Stabilitas Formalin dalam Daging Ayam Selama Penyimpanan. Seminar Nasional Teknologi Peternakan dan Veteriner: Bogor. Fessenden, R . J dan Fessenden, J. S , 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Erlangga: Jakarta. Ginting, T. 2009. Oksidasi Glukosa dengan Molekul Oksigen Menggunakan Katalis Paladium (II) Klorida, Tembaga (II) Klorida dan Asam Format dalam Pelarut Asetat. Jurnal Penelitian Sains. Universitas Sriwijaya: Sumata Selatan. Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta. Katja, D. G., 2004. Sintesis Alkohol dari Senyawa Aldehida, Keton, dan Ester. Eugenia. Vol. 10 (3). Unsrat: Manado. Petrucci, R. 1987. Kimia Dasar I. Erlangga: Jakarta. Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru: Jakarta. Siswoyo, R. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta. Sudarmo, U. 2006. Kimia 3. Erlangga: Jakarta.