COMPRENDRE: Lois et modles

Chapitre 11 : transformations en chimie organique: aspect macroscopique

Animation tlcharger ISIS draw pour dessiner des mcanismes ractionnels (bon courage)

Table des matires COMPRENDRE: Lois et modles Chapitre 11 : transformations en chimie organique: aspect macroscopique

2
Introduction (Wikipdia): La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'tude scientifique et la transformation de molcules d'origine ptrolire ou vivante de l'oxygne, et de l'azote. Elle tudie en particulier

H2

2) modification de la structure de la chane carbone

contenant principalement du carbone, de l'hydrogne avec leur structure, leurs proprits, leurs caractristiques, leur composition, leurs ractions et leur prparation (par synthse ou autres moyens).

Le reformage catalytique permet de modifier la structure d'une chane carbone. Cette raction s'effectue temprature et pression leve. Intrt? Les essences produites par craquage catalytique ne sont pas utilisables dans les moteurs sans reformage catalytique pralable. Le reformage permet d'obtenir des drivs benzniques et du dihydrogne. Exemple de reformage; - l'isomrisation permet de transformer un alcane chaine linaire en son isomre de constitution ramifie. Ecrire la raction d'isomrisation de l'octane (indice IO = 0) en 2,2,4-trimthylpentane (indice IO = 100) en formule topologique.

I) Modification de la structure de la chane d'une molcule

1) fragmentation d'une chane carbone
L'opration dite de craquage catalytique permet de casser l'aide d'un catalyseur les grosses molcules d'hydrocarbures. On obtient des molcules plus petites, gnralement des alcanes et es alcnes Cette raction fut brevete par Eugne Houdry en 1928. Elle s'effectue 500C pression atmosphrique. Des catalyseurs base de platine-molybdne sont utiliss pour favoriser et acclrer cette raction de craquage. Les produits obtenus sont donc des molcules plus lgres telles que : - des gaz de chauffe ; - de la matire premire, par exemple l'thylne ; - des essences. Cependant ces essences distilles ne sont pas utilisables dans les moteurs sans reformage catalytique pralable. Exemple: crire la raction de craquage de l'hexane en propane et propne: CH3-(CH2)4-CH3 CH3-CH2 -CH3 + CH3-CH=CH2 Le vapocraquage est un craquage permettant d'obtenir des alcnes en prsence de vapeur d'eau. Cette raction est effectue 800 C, pression atmosphrique. Intrt? Ces alcnes sont principalement la base de l'industrie des matires

- la cyclisation permet d'obtenir des cyclanes souvent ramifis et du dihydrogne. Ecrire la raction de cyclisation de l'hexane (IO = 0) en mthylcyclopentane ( IO =81).

2 H2

- la dshydrocyclisation permet d'obtenir des drivs benzniques et du dihydrogne. Ecrire la raction de dshydrocyclisation de l'hexane en benzne (IO = 107).

+ 4H2
3) allongement de la chane carbone
2 types de raction: - l'alkylation qui consiste allonger la chaine d'un alcane en le faisant ragir avec un alcne Intrt? Produire des espces chimiques fort indice d'octane. Exemple :crire en formule topologique la raction entre le mthylpropne et le mthylpropane qui donne du 2,2,4trimthylpentane

polypropylne, etc.).

plastiques (polythylne,

Exemple: crire la raction de vapocraquage du butane en thne et dihydrogne en formule topologique.

- la polymrisation par polyaddition (ajout de plusieurs molcules gnralement identique) permet de rallonger la chane carbone. Elle conduit une macromolcule appele polymre compos partir de n molcules appeles monomres. Exemple: crire la raction de polymrisation de n molcules de monomre thne. n (H2C=CH2) -(CH2-CH2)n-

Le groupe caractristique alcool est transform en groupe caractristique carboxyle.

II) les catgories de raction en chimie organique

1) raction de substitution
Une substitution est une raction au cours de laquelle un atome ou groupe d'atomes est remplac par un autre atome ou groupe d'atome. Exemple: crire la raction de substitution entre les ions hydroxyde et le chloropropane qui donne du propan-1-ol et un ion chlorure

4) modification du groupe caractristique

Nous avons vu prcdemment des modifications possibles de la chaine carbone. Une raction chimique peut galement modifier le groupe caractristique de l'espce chimique. Voici les quelques groupes caractristiques que vous devez connatre. Rappel: fonction

HO- +

Cl OH

Cl-

2) raction d'addition
groupe caractristique groupe carboxyle

acide carboxylique

Dans une raction d'addition, un atome ou un groupe d'atome viennent se fixer sur des atomes initialement lis par une double ou une triple liaison (dans le cadre du programme de TS). Exemple: crire la raction d'addition du chlorure d'hydrogne sur le but-2-ne avec formation du 2chlorobutane. CH3-CH=CH-CH3 + H-Cl CH3-CHCl-CH2-CH3 L'hydrogne

alcool

groupe hydroxyle groupe carbonyle (encadr)

aldhyde

3) raction d'limination
groupe carbonyle

ctone

Dans le cadre de la TS, une raction d'limination est dfinie comme une raction chimique au cours de laquelle deux atomes ou groupes d'atomes voisins sont retirs d'une molcule. Entre les 2 atomes porteurs de ces groupes d'atomes se forme une double ou une triple liaison. Exemple: crire la raction d'limination du 2-mthylbutan2-ol qui donne du 2 mthylbut-2-ne et de l'eau.

alcne

alcne ester (encadre)

Ester

Programme officiel

Comprendre
amine Amine amide Amide

Lois et modles
Comment exploite-t-on des phnomnes priodiques pour accder la mesure du temps ? En quoi le concept de temps joue-t-il un rle essentiel dans la relativit ? Quels paramtres influencent lvolution chimique ? Comment la structure des molcules permet-elle d'interprter leurs proprits ? Comment les ractions en chimie organique et celles par change de proton participent-elles de la transformation de la matire ? Comment seffectuent les transferts dnergie diffrentes chelles ? Comment se manifeste la ralit quantique, notamment pour la lumire ?

Exemple: crire la raction d'oxydation de l'thanol en acide thanoque sous l'action du dioxygne: CH3-CH2-OH + O2 CH3-CO2H + H2O

Transformation en chimie organique

Notions et contenus

Comptences exigibles

Aspect macroscopique : - Modification de chane, modification de groupe caractristique. - Grandes catgories de ractions en chimie organique : substitution, addition, limination.

Reconnatre les groupes caractristiques dans les alcools, aldhyde, ctone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systmatique dune espce chimique organique pour en dterminer les groupes caractristiques et la chane carbone. Distinguer une modification de chane dune modification de groupe caractristique. Dterminer la catgorie dune raction (substitution, addition, limination) partir de lexamen de la nature des ractifs et des produits.