Chapitre 3 dérivés Halogénés

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Chapitre 3 : Dérivés Halogénés.

Présentation :

Dérivés halogénés

= halogénures d’alkyle, halogénoalcane.

Nomenclature :Composés

quasi-inexistants

à l’état naturel.

3 classes

de R-X:

Primaire (I)

: (Le C fonctionnel est lié à un seul C)

Secondaire (II)

: (____________________à 2 C)

Tertiaire (III)

: (_______________________ à 3 C)

→ liaison polarisée



rupture facile

Réactivité suivant l’halogène

:2 types de réactions possibles :

Réaction d’élimination

:

Réaction nucléophile

:

Réaction d’élimination

:

Caractéristique générales :

Nécessite :Une

base forte

(généralement OH

-

, sous forme Na

+

OH

-

ou K

+

OH

-

(potasse))Un

chauffage

Exp :

Règle de Saytzev :

Lors d’une élimination, on obtient préférentiellementl’alcène le + substitué

:Exp :

Double élimination :

Pour un dérivé halogéné, on peut obtenir un alcyne (au lieu d’un alcène)

Exp :Rem : En général, on utilise une base très forte : ion alcoolate R-O

-

***

Réaction de substitution :

Caractéristique :

Schéma général :

Parfois le nucléophile n’est pas un anion

:Réactions quasi-totales à T° ambianteRéaction exothermique

2 mécanismes ≠ existent (cf Terminale Chimie)

Applications :

Très nombreuses utilisations en synthèse car les S

N

donnent accès à de nombreuses familles decomposés.

Liaison formée Nucléophile (Nu

-

ou NuH) Produit R-Nu Famille deProduits

C

–

O

OH

-

(hydroxyde)ou H

2

OR

–

OH Alcools

C

–

N

NH

2-

(amidure)ou NH

3

(ammoniac)R

–

NH

2

Amines I

C

–

C

-

CN (cyanure) R

–

C N Nitriles

R’ –

MgX R

–

R’

Alcanes

of 00

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c'est un bonne livre mais coment je le telecharger .

reply04 / 29 / 2012