Cicloalquenos

UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADMICA DIRECCIN DE EDUCACIN DESESCOLARIZADA
CURSO DE
QUMICA ORGNICA GENERAL
AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Qumica
Santiago de Cali, 2001
Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica
Clasificacin y Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos
Clasificacin y Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos

Objetivos Especficos Introduccin 2.1 Clasificacin de los Compuestos Orgnicos y concepto de Grupo Funcional 2.2 Isomera 2.3 Hidrocarburos: Clasificacin 2.3.1 Nomenclatura de Alanos de Cadena Recta 2.3.2 Nomenclatura de Alanos de Cadena Ramificada 2.3.3 Nomenclatura de Alquenos 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos 2.3.5 Hidrocarburos Alicclicos 2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromticos 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles 2.6 Nomenclatura de teres y Tioteres 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas 2.8 Nomenclatura de cidos Carboxlicos 2.9 Nomenclatura de los derivados de cidos Carboxlicos 2.10 Nomenclatura de Aminas 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales 61 63 65 69 70 80 82 83 86 89 92 95 98 100 103 105
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Objetivos Especficos Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estar en capacidad de: Clasificar y definir las diferentes clases de hidrocarburos. Escribir los nombres y frmulas estudiadas de los alanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos principales. Dada la frmula molecular de un compuesto orgnico donde se ha sustituido uno o dos hidrgenos por otro tomo o grupo funcional, escribir las estructuras de los ismeros de posicin. Dada la frmula estructural completa de un compuesto orgnico sencillo, identificar su grupo funcional dominante y clasificarlo dentro de una de las familias representativas de compuestos orgnicos. Dada la frmula estructural completa de cualquier compuesto orgnico sencillo nombrarlo por el sistema de la IUPAC o por el sistema comn de nomenclatura.
Introduccin Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos orgnicos es comprender el concepto de grupo funcional (o sitio mas reactivo) que caracteriza un conjunto o grupo de compuestos orgnicos. Por otro lado, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la qumica orgnica a travs del aprendizaje y manejo de las principales reglas de nomenclatura sistemtica que se han formulado para nombrar los compuestos orgnicos. El estudio de este captulo permitir clasificar los compuestos orgnicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su frmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemtico.
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2.1 Clasificacin de los Compuestos Orgnicos y concepto de Grupo Funcional

El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgnicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un tomo o grupo de tomos caracterstico que los distingue y se llama grupo funcional. El grupo funcional ( o funcin) es el tomo o grupo de tomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus propiedades qumicas. As, cada clase de compuestos exhibe propiedades qumicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional comn. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los cidos carboxlicos, etc. Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homloga {homos = igual) con las siguientes caractersticas:
Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una frmula general muy simple. La frmula molecular de cada homlogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH2). Existe una variacin gradual de las propiedades fsicas con el incremento de la masa molecular. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades qumicas semejantes. Por tanto se tendrn las series homologas de los alanos, alquenos, alcoholes, cidos carboxlicos, etc. La Tabla 2.1 muestra las principales familias o series homologas de compuestos orgnicos, con su estructura general basada en el grupo funcional, nombre genrico y un ejemplo representativo.
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Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgnicos
63 Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgnicos (Continuacin)
La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo.
2.2 Isomera
La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a travs del concepto de isomera. En los compuestos orgnicos, la capacidad del tomo de carbono para formar enlaces sencillos y mltiples consigo mismo y con otros tomos conduce a diversas estructuras para molculas de igual frmula molecular. A estas estructuras se les denomina ismeros, del griego isos = igual y meros = parte. Una clase de ismeros son los ismeros estructurales (o constitucionales), los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus tomos en la molcula y en sus propiedades fsicas y qumicas. Se subdividen en:
a. Ismeros de Cadena, en los cuales las cadenas alqulicas (hidrocarbonadas) se ramifican en modo diferente. 64
Tabla 2.2 Estructuras y Puntos de ebullicin de algunos Ismeros Estructurales
Ismeros de Posicin, los cuales difieren en la ubicacin de una funcin qumica en la cadena hidrocarbonada. c. Ismeros de Funcin, los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus grupos funcionales son distintos, sin embargo tienen la misma frmula molecular.
La Tabla 2.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus respectivos puntos de ebullicin.
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Es de esperar que el nmero de ismeros estructurales potenciales se incremente a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. Por ejemplo en la familia de los alanos existen dos compuestos con frmula C4H10, seis con la formula C6H14, setenta y cinco con C10H22, etc. Finalmente existe otro nivel de isomera mas sutil donde las molculas con la misma formula molecular tienen sus tomos o grupos unidos en el mismo orden, pero difieren solamente en el arreglo espacial. A estas molculas isomricas se les denomina estereoismeros y su estudio constituye una rama de la qumica conocida como Estereoqumica (del griego stereos = slido) que estudia la estructura molecular en tres dimensiones. ( ver Captulo 6). 2.3 Hidrocarburos: Clasificacin El trmino hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno a travs de enlaces covalentes. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifticos y Aromticos. Los primeros subdividen en familias: Alenos, Alquenos, Alquinos y sus anlogos Cclicos, tambin denominados Alicclicos (Figura 2.1).
Hidrocarburos
Alifticos
Aromticos
Alanos
Alquenos
Alquinos
Alicclicos
Figura 2.1 Clasificacin General de Hidrocarburos Los hidrocarburos alifticos en general estn formados por cadenas abiertas de tomos de carbono (alcanos, alquenos o alquinos), o por estructuras cclicas (hidrocarburos alicclicos).
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Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de cidos grasos, por lo tanto se les asign el nombre de alifticos ( del griego aleiphatos = grasa). Si cada tomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro tomos de carbono y/o hidrgeno tenemos los hidrocarburos saturados o alenos cuya frmula general es CnH2n+2 (Tabla 2.3).
Tabla 2.3 Frmulas de algunos alanos
Tambin los llamados cicloalcanos ( Tabla 2.4) de frmula general CnH2n son hidrocarburos saturados que constituyen una serie homloga. El ciclopropano es el cicloalcano mas sencillo, posee tres carbonos y su estructura es triangular, con enlaces ligeramente doblados. Igualmente existen los hidrocarburos alifticos insaturados donde no todos los tomos de carbono estn unidos por cuatro enlaces simples a otros cuatro tomos, sino que pueden encontrarse unidos solamente a dos o tres tomos. En este caso puede presentarse al menos un doble o un triple enlace entre dos tomos de carbono. As resultan los alquenos:
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Tabla 2.4 Frmulas de algunos cicloalcanos
de frmula general CnH2n y los alquinos de frmula general CnH2n-2 ( Tabla 2.5). Los hidrocarburos aromticos por su parte constituyen un grupo especial de compuestos cclicos que contienen en general anillos de seis miembros, en los cuales todos los tomos de carbono poseen hibridacin sp2 y donde los electrones p que aporta cada tomo de carbono se encuentran deslocalizados sobre el plano del anillo, ocupando los orbitales de energa mas baja.
Tabla 2.5 Alquenos y Alquinos
El miembro mas simple de la serie es el benceno. Estos hidrocarburos exhiben un comportamiento qumico muy diferente a los hidrocarburos alifticos.
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Dada la capacidad del tomo de carbono para formar enlaces sencillos y mltiples consigo mismo y con otros tomos, entre los compuestos del carbono surgen estructuras moleculares con propiedades diferentes pero que exhiben la misma frmula molecular. 2.3.1 Nomenclatura de Alanos de Cadena Recta Hasta ahora se han usado los nombres de un nmero de compuestos orgnicos sin especificar su origen sistemtico. El desarrollo de un sistema formal para nombrar los compuestos orgnicos lleg a finales del siglo XIX. Antes de aquel tiempo ya se haban descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural, como cido actico (del latn acetum = vinagre), cido frmico (del latn formicae hormiga), etc. Estos nombres antiguos se denominan hoy nombres comunes o triviales. Muchos de ellos son usados extensamente por qumicos, bioqumicos y compaas que venden reactivos. Por esta razn es an necesario aprender a nombrar de esta manera numerosos compuestos orgnicos. En su mayor parte se usarn los nombres sistemticos formulados por el sistema internacional de nomenclatura (conocido como Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada, en ingls International Unin of Pure and Applied Chemistry = IUPAC). La IUPAC se reuni por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple, sin ambigedades, dando nombres a los compuestos orgnicos. Este organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo regulares, para mantenerlo actualizado. Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura. Cada compuesto diferente tendr un nombre diferente El sistema IUPAC para nombrar alenos es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de otras familias. La terminacin de todos los alcanos es ano y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de metano, etano, propano y butano (ver Tabla 2.6). A partir de cinco tomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.) para el nmero particular de carbonos en el compuesto, resultando as: pentano, hexano, heptano, etc. Observe, al unir el prefijo y la terminacin ano, se suprime una a.
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Los nombres de muchas familias de compuestos orgnicos estn ntimamente relacionados, por ejemplo: propano, propino, propanol, propanoico, etc.
Tabla 2.6 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los primeros veinte alcanos normales
2.3.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada

Antes de proceder a la descripcin de las etapas para nombrar correctamente un alcano, ser de gran ayuda un acercamiento sistemtico para escribir todos los ismeros correspondientes a una frmula molecular, cuya escritura puede ser difcil o imposible, cuando se hace al azar.
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Recuerde que es importante un acercamiento sistemtico para evitar duplicaciones. Tenga siempre presente estos dos puntos importantes: Todos los ismeros estructurales deben corresponder a la frmula molecular. Evite escribir estructuras duplicadas. Siempre debe comparar la ltima con todas las estructuras previas. Por ejemplo si Ud. requiere escribir los ismeros estructurales del heptano C7H16, siga las siguientes etapas: . Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos, para la cual solo hay una posible: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Considere los ismeros mas prximos con una cadena continua de seis carbonos, donde un grupo o radical CH3 deber estar unido a uno de los tomos de carbono no terminales para dar estructuras de cadena ramificada:
Observe que las estructuras 1' y 2' son duplicados de 1 y 2. Ud debe estar seguro de comprenderlo!!. Luego, considere una cadena continua de 5 tomos de carbono, donde es posible unir dos grupos (o radicales) -CH3 a los tomos de carbono no terminales o un radical CH3CH2- al tercer tomo (desde cualquier extremo) de la cadena.
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Finalmente considere una cadena continua de cuatro tomos de carbono donde los tres tomos de carbono restantes se uniran como tres radicales -CH3, o como un grupo CH3CH2- y uno -CH3. Observe. La estructura 9 ser un duplicado de la estructura 7 ? Por qu?
En conclusin , existen nueve ismeros estructurales (lineal y las estructuras 1 a 8) con frmula molecular C7H16 Un mtodo alterno para dibujar ismeros estructurales utiliza esqueletos carbonados (los hidrgenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos). Al utilizar este mtodo, debe tenerse cuidado de volver hacia atrs y aadir el nmero apropiado de tomos de hidrgeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro enlaces. Por ejemplo:
Ejercicio 2.1 (de aplicacin)
Cuales de los siguientes pares de compuestos
representan estructuras idnticas? Cuales son ismeros estructurales?
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Ejercicio 2.2 (de estudio) Dibuje los ismeros estructurales de: a) Todos los hexanos (C6H14). b) Todos los octanos (C8H18) con una cadena continua de cinco tomos de carbono. c) Los cuatro clorobutanos (C4H9CI). Grupos Alquilo Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R), son sustituyentes que reemplazan un tomo de hidrgeno en una cadena hidrocarbonada, en los alcanos ramificados. Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrgeno. Toman el nombre del alcano del mismo nmero de carbonos del cual se derivan, teniendo en cuenta el carbono donde se removi el hidrgeno y cambiando el sufijo ano por ilo. Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo, su nombre se antepone al del alcano patrn, localizndolo con el nmero del carbono al cual est unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. Los mismos grupos alquilos pueden estar a su vez ramificados. En tales casos toman el nombre del alcano precursor (ramificado). La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas usuales. En la Tabla 2.7.se observan algunos.
74 Tabla 2.7 Grupos Alquilo mas comunes.
Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano: Etapa 1. Seleccione la cadena carbonada continua mas larga. El nombre de esta cadena ( o compuesto patrn) se derivar del alcano normal correspondiente. Los diversos grupos llamados sustituyentes se nombran como ser indicado mas adelante. As por ejemplo, puede considerarse que el isobutano se deriva del propano por reemplazo de un tomo de hidrgeno por un grupo metilo -CH3. El nombre sera entonces metil propano.
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Etapa 2. Los tomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno), si la cadena carbonada escogida posee varios sustituyentes, se elige el sentido de enumeracin que corresponda a la combinacin de nmeros mas bajos Ejemplo:
Etapa 3. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrn y localcelo mediante el nmero del carbono al cual est enlazado. Cuando los halgenos -F, CI, Br y I aparecen como sustituyentes en una cadena carbonada, se usan los prefijos fluoro, bromo, cloro o iodo respectivamente, con el nombre patrn del alcano. Pero tales compuestos tambin pueden designarse usando los nombres triviales de los radicales alquilo y los prefijos fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro. A continuacin se presentan dos ejemplos de compuestos halogenados, nombrados de acuerdo a la IUPAC y a la nomenclatura trivial.
Etapa 4. Si el mismo sustituyente radical alquilo, halgeno u otro grupo aparece mas de una vez, use los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar cuantos de ellos estn presentes. Precdalos por los nmeros de los carbonos a los que estn unidos ( la cantidad de nmeros debe corresponder exactamente al prefijo utilizado).
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Etapa 5. Si varios sustituyentes diferentes estn presentes, nmbrelos en orden alfabtico, anteriormente se nombraban en orden de tamao creciente o complejidad. Cuando los sustituyentes son alfabetizados, se ignoran los prefijo di, tri, tetra, etc. que especifican el nmero de algn tipo de sustituyente. Es as que el etil precede al dimetil. Para el orden alfabtico tambin se ignoran los prefijos separados por un guin (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n, sec y terc. Es as que terc-butilo precede a n-propilo. En cambio los prefijos iso, neo y ciclo no deben ignorarse, por ejemplo isopropil precede a metil y ciclopropil a octil. El orden alfabtico es el orden preferido en el Chemical Abstracts (que es la obra de consulta en referencia general mas importante de la literatura qumica) y es el que se usar en este texto. Los siguientes ejemplos ilustran como dar el nombre IUPAC teniendo en cuenta las reglas anteriores:
Ejemplo 1 Nombrar segn la IUPAC el siguiente hidrocarburo:
Etapa 1 Se selecciona la cadena mas larga que es de 6 tomos de carbono con el nombre patrn hexano.
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Etapa 2 Hay dos maneras de numerar la cadena escogida
Etapas 3 y 4 Hay tres grupos metilo: dos en C-2 y uno en C-4. Debido a que hay tres sustituyentes idnticos (grupos metilo) en la molcula, los nombraremos agrupados en la expresin trimetilo. Para identificar sus posiciones de unin diremos 2,2,4 trimetilo. Observe la puntuacin, comas entre nmeros y un guin entre numero y nombre. Etapa 5 Finalmente el nombre IUPAC correcto es 2,2,4 trimetilhexano.
Ejemplo 2 Escriba el nombre correcto de:
Etapas 1 y 2 Al escoger la cadena y numerarla en ambos sentidos, se determin cul de ellos corresponde a la combinacin de nmeros mas baja para los sustituyentes en C-3 y C-5:
Etapas 3, 4 y 5. Tenemos un grupo metilo en posicin 3, un tomo de cloro tambin en posicin 3 y un grupo etilo en posicin 5, lo que da el siguiente orden: 3cloro-5-etil-3-metil
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(respetando el orden alfabtico) Debe advertirse que el halgeno siempre precede a los grupos alquilo. Al combinar lo anterior con el nombre patrn tendremos el 3-cloro5-etil-3-metiloctano Si dos cadenas de igual longitud estn compitiendo para cadena patrn, la seleccin se hace para la cadena que lleva el mayor nmero de sustituyentes.
Ejemplo 3 Nombre correctamente el compuesto:
Etapa 1 Se sealan las cadenas en competencia, deglosando la molcula y se observa que tienen 6 tomos de carbono.
Etapas 2, 3 y 4 Se escoge la cadena correcta usando la combinacin de nmero mas bajos para los sustituyentes. Se identifican estos como metilo en el C-2, etilo en el C-3, y metilo en el C-6. Resultando 2,6-dimetilo y 3-etilo.
Etapa 5 Se combina el nombre del alcano patrn con los sustituyentes en orden alfabtico para dar: 3-etil-2,6-dimetilheptano. El nombre alternativo 5-isopropil2-metilheptano usando la otra cadena, es incorrecto!!!!.
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Tenga en cuenta que. el grupo metilo puede representarte como Me, el etilo como Es o C2H5, el isopropilo como iso-C3H2, el isobutilo como iso-C4H5 y el n-butilo como n-C4H9., etc.
Ejercicio 2.3 Dibuje la estructura para l-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano.
Solucin. Se analiza el nombre completamente y se separa de la siguiente forma: La cadena patrn tiene 9 tomos de carbono. Los sustituyentes son: un bromo en C1, dos grupos etilo en C-3 y un isobutilo en C-4.
Colocamos
entonces
los
sustituyentes
indicados
en
los
carbonos
correspondientes y se adicionan hidrgenos a todos los carbonos en tal nmero que satisfaga la tetravalencia del carbono.
Ejercicio 2.4 Escriba los nombres correctos IUPAC para las siguientes estructuras. Observe que las estructuras se han dado ligeramente condensadas.
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Ejercicio 2.5 Escriba los nombres correctos IUPAC para todos los ismeros del heptano, de la pgina 75.
Finalmente es importante reconocer los tipos de tomos de carbono que surgen dependiendo del grado de ramificacin en una estructura molecular carbognica (carbonada). As los trminos primario (1o), secundario (2o) y terciario (3o), designan tomos de carbono de un patrn de sustitucin particular en qumica orgnica. Estas designaciones se resumen:
2.3.3 Nomenclatura de Alquenos

Los alquenos tambin llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas dobles enlaces C-C. Son hidrocarburos insaturados, ya que no contienen el nmero mximo de tomos de hidrgeno que cada carbono es capaz de acomodar. De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando los mismos prefijos que para los alcanos, pero cambiando la terminacin ano por eno. Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los alanos. Etapa 1 La posicin del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo mas cercano al doble enlace. Etapa 2 La cadena continua mas larga de tomos de carbono que contenga el doble enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno. Por lo tanto, las posiciones
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de los sustituyentes en la cadena principal que contienen el doble enlace, se indican de acuerdo a la numeracin ya fijada por la presencia del doble o dobles enlaces. En los siguientes ejemplos se encuentran entre parntesis los nombres triviales de algunos alquenos:
Ejercicio 2.6 Escriba el nombre sistemtico correcto para cada una de las siguientes estructuras.
Grupos Alquenilos. Tambin existen fragmentos de alquenos que resultan de la remocin de un hidrgeno. Su nombre como sustituyente lleva la terminacin enilo. Esta ramificacin (o cadena lateral) se enumera desde el punto de unin con la cadena principal. Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales cuando aparecen como sustituyentes. Ellos son:
Ejercicio 2.7 Escriba la frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a) 2,4-dimetil-2-penteno. b) 3-etil-1-hexeno.
Dienos, Trenos y Polienos Varios de los compuestos orgnicos mas importantes, poseen dos o mas dobles enlaces. Los hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos, con tres trienos y as sucesivamente. Los que tienen mltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos.
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Los dienos cuyos dobles enlaces estn separados por un enlace sencillo constituyen un grupo de compuestos de gran importancia, se conocen como los dienos conjugados y poseen propiedades qumicas que los distinguen de los alquenos simples. Los polienos conjugados por su parte constituyen numerosos compuestos de origen natural como la vitamina A, los carotenoides, aceites esenciales y polmeros como el caucho natural. Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas de un enlace sencillo, no estn conjugados y son qumicamente similares a los alquenos sencillos. Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los enlaces dobles, indicando la posicin de ellos y aadiendo la terminacin dieno, trieno, tetraeno, etc. a la raz del alcano correspondiente.
Ejercicio 2.8 Nombre sistemticamente el siguiente compuesto:
Ejercicio 2.9 Escriba la estructura para el 3-etil-1,3,7-octatrieno. 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-carbono. El mas simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno (C2H2). Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no sistemtico). Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena carbonada mas larga que contenga el triple
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enlace ser la base del nombre fundamental; la terminacin -ino se aade a la raz numrica. La numeracin se inicia por el extremo mas cercano al triple enlace. Los alquinos tambin se nombran como derivados del acetileno. En los ejemplos a continuacin se darn ambos nombres donde sea posible, colocando el trivial entre parntesis. Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminacin pasa a ser enino. La numeracin se hace sin tener en cuenta si el nmero ms bajo corresponde a -eno o -ino, de tal forma que los nmeros de los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles,
Cuando ambas alternativas llevan a los mismos nmeros la prioridad del nmero mas bajo se d al eno. Ejemplos:
Ejercicio 2.10 Nombre los siguientes compuestos: a) (CH3)2C=C-CH3. b) H3C-C=C-CH2-CH=CH-CH-CH2.
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2.3.5 Hidrocarburos Alicclicos Los compuestos donde los tomos de carbono estn ordenados para formar anillos son llamados compuestos cclicos o alicclicos. Ccloalcanos. En esta familia el anillo ms pequeo es de tres tomos de carbono
y corresponde al ciclopropano:
Los hidrocarburos cclicos que tienen un anillo se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual nmero de carbonos. A continuacin se dan ejemplos de los cicloalcanos mas comunes, representados en frmulas poligonales
Los sustituyentes se identifican nombrndolos como prefijos al nombre del cicloalcano. Donde hay mas de un sustituyeme, la posicin de cada uno debe indicarse numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. Siempre se escoge la combinacin de nmeros mas bajos.
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Cicloalquenos. Los cicloalquenos son hidrocarburos cclicos con dobles enlaces. Ejemplos:
En cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los nmeros 1 y 2. La numeracin del (los) sustituyente(s) debe corresponder al(los) nmero(s) ms bajo(s).
Para los cicloalquenos con mas de un doble enlace se usarn como en los polienos las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc. Ejemplos:
Finalmente, cuando un anillo (o ms) est unido a una cadena aliftica con un nmero grande de carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes y a travs de los mismos
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principios empleados para los radicales. Grupos Sustituyentes Monocclicos:
A continuacin se presentan algunos
Ejemplos:
Importante!!!
El siguiente compuesto se nombrara mejor como derivado
del ciclohexeno ya que la cadena lateral tienen un nmero menor de carbonos que el anillo
Ejercicio 2.11 Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres: a) ciclopentilciclohexano. b) 1-etil-2-isopropilciclobutano. c) 1,2,4-tribromociclohexano. d) 4-clorociclohexeno. e) 4-clorociclohexeno. f) 2-metil-l,4-ciclohexadieno.
g) 3-ciclopentil-2-metilheptano
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2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromticos Los hidrocarburos aromticos constituyen un tipo de polienos claramente
diferenciados del resto de los alquenos, siendo la molcula del benceno (C6H6) la mas simple de ellas. El benceno consta de seis tomos de carbono con hibridacin sp2, conectados en un ciclo que puede representarse a travs de las estructuras de Lewis equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura nica III:
La estructura III hace nfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos, sino de una deslocalizacin completa de lo 6 electrones aportados por los 6 orbitales atmicos p perpendiculares al plano de los orbitales hbridos sp2. Le siguen en orden de complejidad los Arenos, que son derivados del benceno y estn constituidos por una fraccin aliftica y otra aromtica. Los arenos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas. Basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la palabra benceno como, por ejemplo:
Cuando en un anillo bencnico existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican mediante los prefijos orto (o) , meta (m), o para (p). El prefijo orto indica que los sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1,2; meta y para representan posiciones 1,3 y 1,4 respectivamente. Ejemplos
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Si hay mas de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las posiciones, como en:
Al remover conceptualmente un hidrgeno del benceno, resulta el radical o grupo fenilo; (C6H5-). Que puede representarse como:
Algunas veces el anillo bencnico suele nombrarse como un sustituyente de un hidrocarburo aliftico patrn.
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Los derivados del benceno no solamente se refieren a un anillo aromtico unido a un fragmento alqulico sino que puede estar unido a diversos grupos funcionales como carboxilo (-COOH), hidroxilo(OH), amino(NH2), etc.. Los
compuestos resultantes presentarn propiedades qumicas mixtas, es decir sufrirn reacciones tpicas del anillo bencnico (parcialmente modificados), como tambin algunas de las reacciones tpicas del grupo funcional. La nomenclatura de tales derivados se estudiar a medida que se van presentando los otros grupos funcionales. 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. Un alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un radical orgnico (alqulico, alquenlico o alquinlico). Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua.
Agua
Alcohol
Segn el sistema de nomenclatura IUPAC, los alcoholes se nombran utilizando el sufijo -ol. La cadena continua mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como cadena principal. La o final del nombre del correspondiente hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeracin tiene lugar por un extremo de la cadena principal, de forma que el grupo hidroxilo reciba el nmero mas pequeo posible.
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Los compuestos que contienen dos, tres o ms grupos hidrxilos se denominan polioles, como dioles, trioles, etc. Los 1,2 dioles se denominan corrientemente glicoles. Ejemplos
Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente, hay que decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. La nomenclatura de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales. Por ejemplo, los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos, en tal caso la numeracin se har de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el nmero ms bajo, prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. Ejemplos.
En el ejemplo del alcohol cclico no es necesario anteponer el nmero 1 antes del sufijo -ol porque se entiende que la numeracin empieza en el carbono que est unido a la funcin hidroxilo. Si en la molcula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol, el grupo -OH se nombrara como el sustituyente hidroxi. Una subdivisin corriente de los alcoholes se basa en el nmero de tomos de carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. As, el 1-propanol es un alcohol primario (1o) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo est unido solamente a un carbono, mientras que el 2-propanol es un alcohol secundario (2o ) y el 2-metil-2propanol es terciario (3o).
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Los tioles son los anlogos sulfurados de los alcoholes, en los que el tomo de oxigeno se ha reemplazado por un tomo de azufre. El grupo funcional aqu es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. Los tioles se conocan antiguamente como mercaptanos. Para nombrarlos se aade al nombre del alcano correspondiente el sufijo tiol. Ejemplos:
Si el grupo hidroxilo est unido directamente al anillo bencnico, tenemos el miembro ms sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol).
Fenol
Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles, ya que las propiedades qumicas de los ltimos son diferentes. Muchos fenoles se conocen por sus nombres comunes o triviales. Por ejemplo los fenoles con dos grupos hidroxilos en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 se conocen con los nombres de catecol, resorcinol e hidroquinona respectivamente, pero ya no son muy aceptados por la IUPAC.
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Los metil fenoles tambin se conocen con el nombre de cresoles.
Los hidroxifenoles son el pirogalol y floroglucinol
2.6 Nomenclatura de teres y Tioteres

Los teres son compuestos en los que dos tomos de carbono estn unidos a un, tomo de oxgeno. Su frmula general es:
R-OR, Ar-O-R o Ar-O-Ar Ar =
Ar se conoce como el grupo arilo o anillo bencnico despus de la remocin conceptual de un hidrgeno.
sustituido
Se discutirn principalmente dos sistemas aceptados por la IUPAC para nombrar los teres. El primero consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxgeno y a continuacin la palabra ter. Ejemplos:
93
En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxgeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la estructura principal. Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre simple. Por ejemplo:
En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas:
Existen tambin teres cclicos, donde el oxgeno hace parte del anillo. Estos compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo, se los conoce como Heterocclicos. El anillo mas pequeo de los teres cclicos es de tres miembros, el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano, oxido de etileno, o simplemente epxido). Los anillos orgnicos que contienen este anillo oxirano se conocen genricamente como epxidos. A continuacin se nombran algunos teres cclicos:
94
En estos ejemplos el oxgeno se cuenta como un carbono y se designa con el prefijo oxa. Por su parte, los tioteres que son anlogos azufrados de los teres se denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparacin con alcoxi). Ejemplos:
Ejercicio 2.12 Escriba el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos:
Ejercicio 2.13 Escriba el nombre IUPAC de cada una de los siguientes estructuras
Ejercicio 2.14 Escriba una estructura para cada compuesto: a) 2-ciclohexiletanol. c) difenilacetileno. b) m-bromoisopropilbenceno. d) trans- 1,2-fifenileteno.
95
e) 2-isopropil-5-metilciclohexanol (mentol). g) 3-metiloxaciclohexano 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas
f) etiltiopropano.
Los aldehidos y cetonas son sustancias de frmula general.
Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se denominan Compuestos Carbonlicos. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrn comn: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o patrn) y se nombra reemplazando la terminacin o del alcano por al. La posicin de un sustituyente se indica considerndose el carbono del grupo CHO como el nmero uno. La llamada nomenclatura comn tambin se usa corrientemente para los aldehidos y se deriva de los nombres triviales de los cidos carboxlicos correspondientes, tomados en su mayora de fixentes naturales.. En el nombre comn de aldehidos el punto de unin de los sustituyentes se indica con las letras griegas a, p, y, 5, etc.
La Tabla 2.8 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en parntesis) de aldehidos y cetonas de uso frecuente. A continuacin de dan algunos ejemplos de aldehidos sustituidos:
96
Tabla 2.8. Aldehidos y Cetonas comunes
El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido est unido a un anillo. Ejemplos:
Al compuesto patrn que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencnico se denomina benzaldehido, esto es:
97
Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo, ejemplo:
Segn la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. Debe empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el nmero mas bajo posible. Tambin es frecuente nombrar las cetonas alifticas usando el nombre de los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuacin la palabra cetona. La Tabla 2.9 muestra algunos nombres IUPAC, comunes (en parntesis) y estructuras de cetonas comunes.
Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=0) hace parte de un anillo, se nombran cambiando la terminacin o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona (ver Tabla 2.9). Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posicin con la combinacin de nmeros mas bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como el C-1. Ejemplos:
Ejercicio 2.15.
Escriba el nombre IUPAC y comn (donde sea posible) de las
siguientes estructuras:
98
Ejercicio 2.16. Escriba la frmula estructural para los siguientes nombres de compuestos carbonlicos. a) Metil isobutil cetona. c) 1,3-Difenil-2-propen-1-ona e) Fenilacetaldehido. g) Etilfenilcetona 2.8 Nomenclatura de cidos Carboxlicos Los cidos mas importantes en qumica orgnica son miembros de una familia de compuestos denominados cidos carboxlicos. Fueron de los primeros compuestos orgnicos estudiados por los antiguos qumicos y se encuentran presentes en diversos productos naturales, de ah que muchos nombres triviales tengan relacin con el origen natural del respectivo cido. El grupo fimcional caracterstico de estos compuestos es el grupo carboxilo -COOH, el cual puede estar unido a un grupo alquilo (RCOOH) en cidos alifticos o a un anillo (ArCOOH) en cidos aromticos. Los nombres IUPAC para los cidos carboxlicos siguen el esquema usual. Se considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminacin oico y anteponiendo la palabra cido. b) 3-Hidroxipentanal d)3-Fenilpropenal. f) 2-Bromociclopentanocarbaldehido.
99
La Tabla 2.9 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en parntesis) de cidos carboxlicos de uso frecuente.
Tabla 2.9 cidos carboxlicos comunes
Ejemplos de cidos carboxlicos sustituidos:
100
Note que el sustituyente en posicin 3 o p es un grupo fenilo que a su vez est sustituido, por tanto se nombra el cloro indicando su posicin con el prefijo para (p) o el nmero 4. Si el cido carboxilico contiene en la cadena principal un doble enlace, se usa el prefijo enoico, si tiene dos dobles enlaces ser dienoico y as sucesivamente. Existen en la naturaleza muchos cidos dicarboxlicos (con dos grupos carboxlicos), los cuales se nombran usando el sufijo dioico (Tabla 2.9) Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencnico, el cido se clasifica como aromtico. El mas simple de ellos es el cido benzoico, que al tener otros sustituyentes, se nombrarn de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los hidrocarburoas aromticos como derivados del cido benzoico.
2.9 Nomenclatura de los derivados de cidos Carboxlicos Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del cido carboxilico ha sido reemplazado por un heterotomo o por un grupo, se conocen como derivados de los cidos carboxlicos. El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de cido, por un alcoxilo (-OR)
101
en los esteres y por un amino (-NH2. -NHR, -NR2) en amidas. Por estar muy relacionadas sus reacciones, estos derivados sern considerados en forma conjunta
Los cloruros de cido se nombran cambiando el sufijo oico del cido patrn por el sufijo oilo, igualmente la palabra cido se cambia por cloruro de.
Los anhdridos carboxlicos (o anhdridos de cido) se nombran a partir del cido carboxlico apropiado sustituyendo la palabra cido por anhdrido. Si los grupos unidos al oxgeno son diferentes, se utilizan palabras separadas para indicar los dos cidos carboxlicos.
Los esteres de los cidos carboxlicos se nombran mediante una combinacin de los nombres del alcohol y del cido carboxico original. El nombre del radical del alcohol se emplea (con la terminacin ilo) como si fuera un sustituyente. Este nombre es precedido por el del cido carboxico con el sufijo oato en lugar de oico. La palabra cido se omite.
102
La sales de estos cidos se nombran usando el sufijo oato y al final el nombre del catin.
El sufijo amida se usa en vez del sufijo oico para designar las amidas
Los nitritos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los dems grupos anteriores porque el -CN se transforma fcilmente en cido carboxlico. El sufijo nitrilo se aade al nombre principal. La numeracin incluye al tomo del grupo -CN. Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente, se usa la palabra ciano:
103
Ejercicio 2.17 Nombre los siguientes compuestos segn la IUPAC y la nomenclatura comn:
Ejercicio 2.18. Escriba una estructura para cada compuesto: a) Acido 4-bromobutanoico. c) Acido fenilmalnico. e) Benzoato de m-bromofenilo. g) Anhdrido benzoico metanoico b) Acido m-metilbenzoico. d) Fenilacetato de sodio. f) Cloruro de 3-metilbutanoilo.
2.10 Nomenclatura de Aminas

Las aminas son derivados orgnicos del amonaco (NH3). Son los compuestos de naturaleza bsica mas importantes de la qumica orgnica. En las aminas los hidrgenos del amonaco han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos, dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Observe que la utilizacin de estos trminos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. Mientras en las aminas dichos trminos se refieren al nmero de carbonos unidos al tomo de nitrgeno, en los alcoholes se refieren al nmero de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.
104 En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se aade al nombre principal al designar las aminas primarias, en este caso no se cuenta ni se numera el tomo de nitrgeno. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el tomo de nitrgeno. No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. Ello equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amonaco:
En otros compuestos con grupos funcionales dominantes, el grupo amino o alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrn.
Cuando el grupo amnico o alquilaminico est unido directamente al anillo aromtico tenemos las aminas aromticas, derivadas del compuesto patrn fenilamina o anilina.
Se conocen tambin anilinas sustituidas en el nitrgeno o en el anillo aromtico
105
Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anin ( cloruro de.., nitrato de., sulfato de.., etc.)
Tambin existen aminas cclicas donde uno o mas tomos de nitrgeno hacen parte del anillo. Son tambin compuestos heterocclicos. El nitrgeno del anillo se nombra con el prefijo aza, al usar la nomenclatura sistemtica de la IUPAC. Ejemplos
Igualmente existen aminas con nitrgenos haciendo parte de un anillo aromtico. Son comunes:
2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molcula es necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. Tanto el sufijo como el nombre del radical y la numeracin dependern de esta eleccin. El sistema de numeracin de la IUPAC contempla un orden de prioridades, asignando la mxima al grupo carboxilo (-COOH) de los cidos carboxlicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de cido, los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico, oilo, amida, etc. continuacin vienen grupos funcionales A
106
como el aldehido (-CHO) con el sufijo al, cetnico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con ol, etc. Tales grupos tambin pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante, usando los prefijos: metanoil (o formil), oxo, hidroxi,
respectivamente. La menor prioridad se asigna a los halgenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes. La Tabla 2.10 muestra un listado de los grupos funcionales, ordenados de mayor a menor prioridad.
Tabla 2.10 Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor a menor
107
Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces, en el sistema IUPAC solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental. El sufijo significa que hace parte
del nombre fundamental. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente. Ejemplos:
En estos dos casos, como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante, los grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes.
Ejercicio 2.19. Nombre los siguientes compuestos e indique el grupo funcional utilizado como base del nombre patrn.
BIBLIOGRAFA
Ref. 1. Morrison, T.M. y Boyd, N.B. "Qumica Orgnica", 4a. Ed. , Fondo Educativo Interamericano, 1985. Ref. 2. Fessenden, R.J. y Fessenden, J.S., "Qumica Orgnica", Wadsworth Internacional/Iberoamericana, 1983. Ref. 3. Solomons, T.W.G., "Qumica Orgnica", Editorial Limusa, Mxico, 1985. Ref. 4. Pine, S.H. , Hendrickson, J.B., Cram, D.J. y Hammond, G.S., "Qumica Orgnica", 4a. Ed., Mc Graw-Hill, Mxico, S.A., 1982. Ref. 5. Baum, S.J., "Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica", la. Ed., Editorial Continental, S.A., Mxico, 1981. Ref. 6. Wingrove, A.S. y Caret, R.L., "Organic Chemistry", Harper & Row, Publishers, New York, 1981. Ref. 7. Reusch, W.H., "Qumica Orgnica", Mc Graw-Hill, Mxico, Bogot, 1979. Ref. 8. Allinger, N.L., Cava, M. P., De Jongh, D.C., Johnson, C.R., Lebel, N.A. y Stevens, C.L., "Qumica Orgnica", Editorial Revert, S.A., Barcelona, 1976. Ref. 9. Oullette, R.J., "Introduccin a la Qumica Orgnica", Harper & Row Latinoamericana, 1973. Ref. 10. Holum, J.R., "Organic and Biological Chemistry", John
Wiley & Sons, New York, 1978. Ref . 11. Neckers, D.C. y Doyle, M.P. "Organic Chemistry", John Wiley & Sons, New York, 1977.
BIBLIOGRAFA RECOMENDADA
Ref. 4, p.: 30-70
Ref. 6, p.: 79-92
Ref. 11, p.: 34-42; 54-56; 105-107; 162-163; 176-178
Fletcher, J.H., Dermer, O.C. y Fox, R.B., "Nomenclature of Organic Compounds", American Chemical Society, 1974.

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UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADMICA DIRECCIN DE EDUCACIN DESESCOLARIZADA

QUMICA ORGNICA GENERAL

Santiago de Cali, 2001

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica

Clasificacin y Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica

Clasificacin y Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica

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2.1 Clasificacin de los Compuestos Orgnicos y concepto de Grupo Funcional

Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgnicos

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63 Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgnicos (Continuacin)

La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo.

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Tabla 2.2 Estructuras y Puntos de ebullicin de algunos Ismeros Estructurales

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Tabla 2.3 Frmulas de algunos alanos

Tabla 2.4 Frmulas de algunos cicloalcanos

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica

Tabla 2.5 Alquenos y Alquinos

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica

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2.3.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica

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Ejercicio 2.1 (de aplicacin)

Cuales de los siguientes pares de compuestos

representan estructuras idnticas? Cuales son ismeros estructurales?

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica

74 Tabla 2.7 Grupos Alquilo mas comunes.

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Qumica

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Ejemplo 1 Nombrar segn la IUPAC el siguiente hidrocarburo:

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Etapa 2 Hay dos maneras de numerar la cadena escogida

Ejemplo 2 Escriba el nombre correcto de:

Ejemplo 3 Nombre correctamente el compuesto:

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Ejercicio 2.3 Dibuje la estructura para l-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano.

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2.3.3 Nomenclatura de Alquenos

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Ejercicio 2.8 Nombre sistemticamente el siguiente compuesto:

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Ejercicio 2.10 Nombre los siguientes compuestos: a) (CH3)2C=C-CH3. b) H3C-C=C-CH2-CH=CH-CH-CH2.

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principios empleados para los radicales. Grupos Sustituyentes Monocclicos:

A continuacin se presentan algunos

El siguiente compuesto se nombrara mejor como derivado

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Los metil fenoles tambin se conocen con el nombre de cresoles.

Los hidroxifenoles son el pirogalol y floroglucinol

2.6 Nomenclatura de teres y Tioteres

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En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas: