TUGAS TERSTRUKTUR FARMAKOGNOSI ALKALOID IMIDAZOL

Disusun oleh Nama : Riri Fauziyya NIM : G1F011028

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATAN JURUSAN FARMASI PURWOKERTO 2012

KATA PENGANTAR Dengan mengucapkan puji syukur kehadirat allah SWT, dan berkat rahmat dan izinnya juga penulis telah dapat menyelesaikan makalah sesuai dengan waktu yang ditetapkan dengan judul ALKALOID IMIDAZOL. Tujuan pembuatan makalah ini agar bermanfaat bagi kita semua. Sehubungan dengan hal ini, pada kesempatan ini penulis menyampaikan ucapan terimakasih yang dalam kepada dosen pembimbing mata kuliah Farmakognosi. Penulis sangat penyadari bahwa, penulisan makalah ini masih jauh dari kesempurnaan. Oleh karena itu, penulis mengaharapkan masukan, saran dan kritik yang menunjang untuk kesempurnan makalah ini . Mudah-mudahan makalah ini bermanfaat bagi kita semua dan bagi siapa saja yang memerlukannya.

Purwokerto, Desember 2012

Penulis

BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Senyawa bahan alam adalah hasil metabolisme suatu organisme hidup (tumbuhan, hewan, sel) berupa metabolit primer dan sekunder. Metabolit primer adah hasil dari metabolisme suatu organisme. Pada dasarnya metabolit sekunder yang terdapat pada bahan alam merupakan hasil metabolit primer yang mengalami reaksi yang spesifik sehingga menghasilkan senyawa-senyawa tertentu. Senyawa metaboilt sekunder adalah produk alami /senyawa alam yang eksistensinya tidak begitu penting dalam tubuh tapi berperan penting pada kelangsungan hidup suatu makhluk hidup. Contoh dari metabolit sekunder adalah alkaloid, terpenoid, golongan fenol, feromon dan sebagainya.

B. Rumusan Masalah Apa pengertian dari metabolit sekunder? Apa pengertian alkaloid? Apa saja nama alkaloid menurut struktur intinya? Bagaimana struktur dari alkaloid imidazol? Apa tanaman yang mengandung alkaloid imidazol? Apa alkaloid imidazol yang ada dalam tanaman tersebut? Apa khasiat alkaloid imidazol yang terkandung dalam tanaman tersebut?

C. Tujuan Untuk mengetahui dan memahami tentang alkaloid, metabolisme sekunder, tanaman yang mengandung metabolit sekunder (Alkaloid Imidazol), struktur dari alkaloid imidazol dan struktur alkaloid imidazol yang terdapat pada tanaman, dan khasiat alkaloid imidazol yang terkandung dalam tanaman tersebut.

BAB II ISI A. Pengertian Senyawa metaboilt sekunder adalah produk alami /senyawa alam yang eksistensinya tidak begitu penting dalam tubuh tapi berperan penting pada kelangsungan hidup suatu makhluk hidup. Pada dasarnya metabolit sekunder yang terdapat pada bahan alam

merupakan hasil metabolit primer yang mengalami reaksi yang spesifik sehingga menghasilkan senyawa-senyawa tertentu. Contoh dari metabolit sekunder adalah alkaloid, terpenoid, golongan fenol, feromon dan sebagainya. Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan merupakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini. B. Alkaloid Alkaloida adalah senyawa kimia yang secara khas diperoleh dari tumbuhan dan hewan, bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom nitrogen (biasanya dalam cincin heterosiklik), dibiosintesis dari asam amino, banyak diantaranya memiliki aktivitas biologis pada manusia dan hewan. Alkaloida memiliki beberapa sifat yang khas yaitu: a. Sifat-Sifat Fisika

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.

Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. b. Sifat-Sifat Kimia

Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. Klasifikasi alkaloid berdasarkan struktur inti kimianya; Alkaloid golongan pirol dan pirolidin, yaitu alkaloid yang mengandung inti pirol dan pirolidin dalam struktur kimianya. Contohnya higrin pada tumbuhan Erythtroxylon coca. Alkaloid golongan pirolizidin, yaitu alkaloid yang mengandung inti pirolizidin dalam struktur kimianya. Contoh retronesin pada tumbuhan Senecio jacobaea. Alkaloid golongan piridin dan piperidin, yaitu alkaloid yang mengandung inti piridin dan piperidin dalam struktur kimianya. Contohnya nikotin pada tumbuhan Nicotiana tabaccum yang mempunyai inti piridin.

Alkaloid golongan tropan, yaitu alkaloid yang mengandung inti tropan dalam struktur kimianya. Contohnya atropin pada tumbuhan Atropa belladonna. Alkaloid golongan kuinolin, yaitu alkaloid yang mengandung inti kuinolian dalam struktur kimianya. Contohnya kuinin pada tumbuhan Cinchona officinalis. Alkaloid golongan isokuinolin, yaitu alkaloid yang mengandung inti isokuinolin dalam struktrur kimianya. Contohnya papaverin pada tumbuhan Papaver somniferum. Alkaloid golongan aporfin, yaitu alkaloid yang mengandung inti aporfin dalam struktrur kimianya. Contohnya boldin pada tumbuhan Peumus boldus. Alkaloid golongan norlupinan, yaitu alkaloid yang mengandung inti norlupinan dalam struktrur kimianya. Contohnya sitisin pada tumbuhan Cytisus scoparius. Alkaloid golongan indol atau benzopirol, yaitu alkaloid yang mengandung inti indol dalam struktrur kimianya. Contohnya psilosin pada tumbuhan Psilocybe sp. Alkaloid golongan imidazol atau glioksalin, yaitu alkaloid yang mengandung inti imidazol dalam struktrur kimianya. Contohnya pilokarpin pada tumbuhan Pilocarpus jaborandi.

Alkaloid golongan purin, yaitu alkaloid yang mengandung inti purin dalam struktrur kimianya. Contohnya kafein pada tumbuhan Coffea arabica. Alkaloid steroida, yaitu alkaloid yang mengandung inti steroida (siklopentano perhidrofenantren) dalam struktrur kimianya. Contohnya solanidin pada tumbuhan Lycopersicon esculentum

C. Alkaloid imidazol Alkaloid dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloid umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Salah satu alkaloid yang ada di alam adalah alkaloid imidzol. Alkaloid imidazol merupakan alkaloid yang memiliki struktur berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen dengan inti. Imidazol adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C3H4N2. Senyawa aromatik heterosiklik ini tergolong sebagai alkaloid. gugus imidazol merupakan fungsional yang penting pada histidina dan hormon histamin, sebagai basa maupun asam lemah.Berikut adalah struktur dari imidazol.

Lingkaran Imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambuco, P. Microphylus atau J. marashm, dan P. Pinnatifolius atau J. Paraguay dari familia Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma atau kadang-kadang digunakan untuk menstimulir saliva. D. Pilocarpus jaborandi

Berikut adalah spesifikasi dari tanaman Pilocarpus jaborandi: Species : Pilocarpus jaborandi. Holmes-Parnambuco jaborandi. P. microphyllus. Stapf. Maranham-Maranham. P. pinnatifolius. Lemaire Paraguay jaborandi. Famili Genus Simplisia : Rutaceae. : Pilocarpus : Daun (folia jaborandi). Tanaman semak, asli Brazil. Semua jenis

Jaborandi diperdagangkan. Bagian digunakan : Daun dan akar

Penyimpanan: Disimpan pada kondisi dibawah ideal dalam satu tahun alakloidnya akan hilang sebanyak 50% . Disimpan dalam 2 tahun praktis alkaloid akan hilang semuanya.

Kandungan : Daun segar atau yang aru dikeringkan mengandung pilocarpin 0,5%1%. Beberapa species mengandung; isoplocarpin, pilocarpidin, dan pilosin.

Struktur pilocarpin

Kegunaan

: Cholinergic (ophthalmic) untuk glaucoma, pada pemakaian oral

kadang-kadang untuk menstimulir saliva.

Tinggi dari Jaborandi yaitu tiga sampai tujuh meter, pohon semak dengan kulit abuabu halus, daun besar berbulu dan tebal, bunga kemerahan-ungu. Daun mengandung minyak esensial yang memberikan bau aromatik balsem ketika dihancurkan. Beberapa spesies pilocarpus banyak digunakan dalam perdagangan dan jamu, termasuk spesies brasil untuk perdagangan utama : p. jaborandi, dan p.microphyllus, dan paraguay spesies p. pennatifolius. Daun hampir berbentuk sessile dan menyirip, dengan terminal selebaran; tidak merata di dasar; ketika ditumbuk, menimbulkan bau aneh yang tidak menyenangkan; ini bau dominan di fluidextract. Rasa menyenangkan, sedikit pedas, dan pahit. Konten alkaloidal ( terutama pilocarpine ) terbaik daun berkisar dari 0,5 untuk 1 persen Khasiat dari Pilocarpus jaborandi adalah untuk mengeluarkan keringat, meningkatkan produksi air liur, anti-glaucomic, diuretik, dan sebagai obat penurun panas (mengurangi demam). Penggunaan utamanya yaitu untuk glaukoma, untuk detoksifikasi melalui

berkeringat berlebihan, untuk gangguan mulut kering, untuk rambut rontok (dioleskan), untuk pilek, flu dan radang paru-paru.

E. Pilokarpin Pilocarpin merupakan alkaloid Parasympathomimetic diperoleh dari daun semak tropis Amerika dari genus Pilocarpus. Pilokarpin dalam tanaman Pilocarpus Mempunyai cincin imidazol (glyoxalin). Pilocarpin juga merupakan suatu mono asam tertier basa, yang mengandung grup lakton. Pilocarpine adalah suatu agonis reseptor muskarinik non-selektif dalam sistem saraf parasimpatis telah banayk digunakan dalam pengobatan kronis glaukoma sudut terbuka dan sudut tertutup akut glaukoma selama lebih dari 100 tahun. Ini bertindak pada reseptor muskarinik subtipe (M3) yang ditemukan pada otot sfingter iris, menyebabkan otot untuk berkontraksi dan terlibat dalam miosis. Pilocarpine juga bertindak pada otot ciliary dan menyebabkannya berkontraksi. Ketika kontrak otot ciliary, ini akan membuka trabecular meshwork melalui peningkatan ketegangan pada memacu scleral. Tindakan ini memfasilitasi tingkat yang aqueous humor daun mata untuk menurunkan tekanan intraokular. Pilocarpine sering digunakan sebagai penangkal untuk skopolamin, atropin, dan keracunan hyoscyamine. Dalam oftalmologi pilocarpine juga digunakan untuk mengurangi kemungkinan silau pada malam hari dari lampu jika pasien mengalami implantasi lensa intraokular phakic, penggunaan pilokarpin akan mengurangi ukuran pupil, menghilangkan gejala ini. Konsentrasi yang paling umum untuk menggunakan ini adalah pilokarpin 1%, konsentrasi lemah. Pilocarpine juga digunakan untuk mengobati mulut kering (xerostomia) yang dapat terjadi, misalnya, sebagai efek samping dari terapi radiasi untuk kanker kepala dan leher. Pilocarpine merangsang sekresi sejumlah besar air liur dan keringat. Pilocarpine digunakan untuk merangsang kelenjar keringat dalam tes keringat untuk mengukur konsentrasi klorida dan natrium yang diekskresikan dalam keringat. Hal ini digunakan untuk mendiagnosa cystic fibrosis (CF). Pilocarpine tersedia di bawah beberapa nama dagang seperti: Diocarpine (Dioptic), Isopto Carpine (Alcon), Miocarpine (CIBA Vision), Ocusert Pilo-20 dan -40 (Alza), Pilopine HS (Alcon), Salagen (MGI Pharma), Scheinpharm Pilokarpin (Schein Farmasi), dan Timpilo (Merck Frosst).

Efek samping penggunaan pilokarpin dapat menyebabkan berbagai efek samping, kebanyakan dari mereka berhubungan dengan non-selektif aksinya sebagai agonis reseptor muskarinik. Pilocarpine telah diketahui menyebabkan keringat berlebihan, air liur berlebihan, bronkospasme, peningkatan sekresi mukus bronkial, bradikardia, vasodilatasi, sakit alis (bila digunakan sebagai tetes mata) dan diare. Hal ini juga dapat mengakibatkan miosis bila digunakan kronis sebagai tetes mata. Injeksi sistemik pilocarpine bisa kompromi penghalang darah-otak memungkinkan pilocarpine untuk mendapatkan akses ke otak. Hal ini dapat menyebabkan epilepsi kronis. Epilepsi disebabkan oleh pilocarpine telah digunakan untuk mengembangkan model hewan pada hewan pengerat untuk mempelajari epilepsi manusia.

BAB III PENUTUP A. Kesimpulan Senyawa metaboilt sekunder adalah produk alami /senyawa alam yang eksistensinya tidak begitu penting dalam tubuh tapi berperan penting pada kelangsungan hidup suatu makhluk hidup. Pada dasarnya metabolit sekunder yang terdapat pada bahan alam merupakan hasil metabolit primer yang mengalami reaksi yang spesifik sehingga menghasilkan senyawa-senyawa tertentu. Contoh dari metabolit sekunder adalah alkaloid, salah satu alkaloid yang terdapat pada tanaman yaitu alkaloid imidazol. Alkaloid imidazol terdapat pada tanaman Pilocarpus jaborandi bebentuk pilokarpin. Kegunaan dari pilokarpin yaitu sebagai cholinergic (ophthalmic) untuk glaucoma, pada pemakaian oral, kadang-kadang digunakan untuk menstimulir saliva.

B. Saran Seharusnya dalam pembuatan makalah ini lebih mengedepankan literatur yang lebih dapat dipercaya, seperti buku ,modul atau ensiklopedi, tanpa menggunakan blog dan website tidak resmi.

DAFTAR PUSTAKA Adit. 2010. Alkaloid. http://adityabeyubay359.blogspot.com/2010/06/alkaloid.html. Diakses pada tangal 8 Desember 2012. Ahmad, Asram, dkk. 2011. FARMAKOGNOSI I. http://ffarmasi.unand.ac.id/RPKPS/ FARMAKOGNOSI_I_BAHAN_AJAR.pdf. Desember 2012. Anonim. 2009. Alkaloid. http://nadjeeb.files.wordpress.com/2009/03/alkaloid.pdf. Diaksespada tanggal 9 Desember 2012. Anonim. 2011. BAB II. http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/22041/4/ Chapter%20II.pdf. Diakses pada tanggal 9 Desember 2012. Anonim. 2011. Pilocarpus Jaborandi (Jaborandi) Leafs 500g. Diakses pada tanggal 9

http://jp.teebrasil.com/ja/teas-and-herbs/342-pilocarpus-jaborandi-jaborandileafs-500g.html. Diakses pada tanggal 8 Desember 2012. Anonim. 2012. Imidazol. http://id.wikipedia.org/wiki/Imidazol. Diakses pada tanggal 9 Desember 2012 Anonim. 2012. Pilocarpus. Jaborandi. http://www.henriettesherbal.com/eclectic/sayre/ pilocarpus.html. Diakses pada tanggal 12 Desember 2012. Rang, Dale, Ritter & Moore. 2003. Pharmacology, ISBN 0443071454, 5:th ed., Churchill Livingstone Rosin, A. (1991). "Pilocarpine. A miotic of choice in the treatment of glau 110 years of use". Oftalmologia(Romania) 35 (1): 5355. PMID 1811739. Will_ghoest. 2012. Pilocarpine. http://www.scribd.com/doc/101741490/Pilocarpine diakses pada tanggal 12 Desember 2012.