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Composição química e aspectos farmacológicos de espécies de Passiflora

Composição química e aspectos farmacológicos de espécies de Passiflora

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09/28/2013

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R. bras. Bioci., Porto Alegre, v. 9, s.1, p. 88-99, abr. 2011
REVISÃO
ISSN 1980-4849 (on-line) / 1679-2343 (print)
Revista Brasileira de Biociências
Brazilian Journal of Biosciences
I
     n
      s
         t 
            i
       t
    u
     t
  o
 
 d
e
 
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o  
c   
i      
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n    
 c
 i       
  a
  s
U  
 G
  S
 
Composição química e aspectos farmacológicosde espécies de
 Passifora
L. (Passiforaceae)
RESUMO:
 (Composição química e aspectos farmacolgicos de espécies de
 Passiora
L. (Passioraceae)).
 
Espécies de
 Passio
-
ra
(Passioraceae) são nativas da Amrica do Sul e algumas espcies são utilizadas popularmente como sedativo e tranquilizante.
Ainda que haja muitos estudos sobre a sua atividade ansiolítica, há poucos estudos sobre os componentes químicos e outras
atividades farmacológicas, como tambm, as substâncias ativas não estão ainda identicadas. Flavonóides e saponinas foram
encontrados em espécies de
 Passiora
e, devido a sua diversidade estrutural e estabilidade química, esses compostos são bonsmarcadores químicos para a autenticação de amostras, para detectar adulterações, como também para possibilitar a diferenciaçãode espécies muito prximas botanicamente. Este texto apresenta dados recentes sobre os aspectos químicos e farmacolgicosde espécies de
 Passiora
de ocorrncia no sudeste e sul do Brasil. Dada a sua importncia econômica e teraputica,
 Passioraincarnata
L. está tambm apresentada nesta revisão, embora não conste da nossa ora nativa.
Palavras-chave
:
 Passiora
, química, farmacologia, avonóides, saponinas.
ABSTRACT
: (Chemical studies and pharmacological activities of 
 Passiora
L. species (Passioraceae)).
 Passiora
species
(Passioraceae) are native from the South-America which some ones are used in folk medicine as a sedative and tranquilizer.Although many studies have been done about their anxiolytic activities, there are few investigations about their chemical com
-
 ponents, other pharmacological properties and moreover the active substances are not yet identied. Flavonoids and saponinswere found in
 Passiora
species and, because of their structural diversity and chemical stability, they are good chemical markers
to provide sample authentication, to detect adulterations and also to differentiate among closely related species. Herein, it is presented recent data about chemical and pharmacological activities about some
 Passiora
species native to southern Brazil.
 P. incarnata
L. data is also presented due its economical and pharmacological importance, although it does not occur in Brazil.
Key words
:
 Passiora
, chemistry, pharmacology, avonoids, saponins
.
Grace Gosmann
1
*
, Gustavo Provensi
1
, Lucimara Nardi Comunello
1
e Stela Maris Kuze Rates
1
1. Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS). Av. Ipiranga, 2752, CEP 90610-000, Porto Alegre,
RS, Brasil.* Autor para contato. E-mail: grace.gosmann@ufrgs.br 
INTRODUÇÃO
O gnero
 Passiora
L. é considerado o mais impor-
tante da família Passioraceae e consiste de cerca de 400
espécies (Cronquist
 
1981). As espécies de
 Passiora
,conhecidas popularmente no Brasil como maracujás,apresentam um uso tradicional importante como ansiolí-tico e sedativo (Blumenthal
et al.
2000, DerMarderosian& Beutler 
 
2002).O estágio do conhecimento atual sobre a química e afarmacologia do gnero
 Passiora
indica seu potencial para o desenvolvimento de medicamentos ansiolíticose hipntico/sedativos. Apesar do caráter oficial de
 Passiora alata
Curtis no Brasil, os estudos com estaespécie são escassos, tanto em aspectos químicos quantofarmacolgicos. Nesse sentido, nosso grupo desenvolveuma linha de investigação química e farmacolgica comespécies de
 Passiora
de ocorrncia no sul do Brasil,especialmente
 P. alata
.
Este texto apresenta uma revisão bibliográca sobre
os aspectos químicos e farmacolgicos de extratos, fra-ções e substncias presentes em espécies de
 Passiora
 de ocorrncia no sudeste e sul do Brasil, como de
 P.actinia
,
 P. alata
e
 P. edulis
, juntamente com resultadosinéditos de nosso grupo de pesquisa. Dada a importnciade
 Passiora incarnata
L., neste contexto, decidiu-se por 
incluí-la nesta revisão, embora não conste da nossa ora
nativa (Cervi
 
2006, Mondin
et al.
2011).
ASPECTOS QUÍMICOS
Constituição química
Os constituintes químicos mais frequentemente ci-tados para as espécies de
 Passiora
são os avonóides
-glicosilados. Apesar de esses metablitos secundáriosapresentarem uma ampla distribuição no gnero, dife-renças qualitativas e quantitativas foram relatadas nasespécies de
 P. alata
,
 Passiora edulis
Sims e
Passioracaerulea
L. para essa classe de compostos (Dhawan
et al.
2004, Pereira
et al.
2004).
Em relaão à composião química, avonóides como
apigenina, vitexina e homorientina foram encontrados emespécies de
 Passiora
, enquanto saponinas estão presen-tes especialmente em
 P. alata
e
 P. edulis
(Yoshikawa
et al.
2000ab, Reginatto
et al.
2001, Dhawan
et al.
2004)
Flavonóides e saponinas, devido a sua grande pre
-valncia, diversidade estrutural, estabilidade químicae disponibilidade de métodos de análise qualitativose quantitativos, são marcadores químicos adequados
Disponível on-line em http://www.ufrgs.br/seerbio/ojs/index.php/rbb/article/view/1607
 
89Composição química e aspectos farmacolgicos de espécies de
 Passiora
R. bras. Bioci., Porto Alegre, v. 9, s.1, p. 88-99, abr. 2011
 Passiflora edulis
Bombardelli
et al.
(1975) descreveram a presena doglicosídeo passiorina, um derivado lanostano, nas partes
aéreas de
 P 
.
edulis
. Recentemente novos triterpenos dotipo cicloartano foram isolados das suas partes aéreas
 juntamente com seus glicosídeos (saponinas) (Yoshika
-
wa
et al.
2000ab). Nas folhas foi detectada a presençados glicosídeos cianognicos
β
-
 D
-alopiranosídeos
 benzílicos 1 e 2, representantes de uma classe rara de
glicosídeos naturais contendo
 D
-alose como açúcar 
(Christensen & Jaroszewski 2001). Seigler 
et al.
(1982
 
2002) identicaram nas partes areas a presena de
dois novos glicosídeos cianognicos denominados(2
 R
)
-β-D
-alopiranosiloxi-2-fenilacetonitrila e (2
)
-β-
 D
-alopiranosiloxi-2-fenilacetonitrila, juntamente commenores quantidades de (2
 R
)-prunasina, sambunigrina,
e alosídeo do álcool benzílico.A caracterizaão do perl químico do óleo volátil edo suco do fruto foi realizada atravs de cromatogra
-
a gasosa-espectrometria de massas (GC-MS) sendo
detectada a presença de 62 e 34 componentes, respec-tivamente. Também quatro novos componentes foram
identicados e quanticados pela primeira vez no fruto:
3-metil-2-butanona, lactato de etila, malonato de die-tila e 3-penten-2-ol (Jordán
et al.
2002). Flavonóides presentes nas folhas foram identicados atravs de cro
-
matograa líquida de alta eciência-espectrometria demassas (HPLC-DAD-MS/MS). Dezesseis derivados deapigenina ou luteolina foram caracterizados, incluindo
derivados
-glicosídeos e
O
-glicosídeos. Os derivados pouco comuns do tipo
-deoxi-hexosila de luteolina e
apigenina foram identicados pela primeira vez em
 P.edulis
por HPLC-DAD-MS/MS (Ferreres
et al.
2007).
Alm desses, segundo revisão de Dhawan
et al.
(2004)foram detectadas a presença de compostos fenlicos,outros glicosídeos não citados acima, alcalides e di- para fornecer a autenticação de amostras, para detectar adulterações e propiciar a diferenciação entre espéciestaxonomicamente semelhantes.
 Passiflora alata
Para
 P. alata
é relatada a ocorrncia de vitexina (1),isovitexina, orientina, 2’’-
O
-xilosil-vitexina, 2’’-
O-
-ramnosil-vitexina, 2’’-
O
-ramnosil-escoparina, 2’’-
O-
-ramnosil-orientina e isoorientina (Ulubelen
et al.
1982,Doyama
et al.
2005), cujas estruturas estão apresentadasna gura 1. O teor de avonóides totais foi avaliado em
diferentes soluções extrativas. Para um extrato hidroeta-nlico 40% de
 P. alata
, o teor de avonóides totais foi de
2,9% (Petry
et al.
2001), enquanto que para um extratoaquoso, foi determinado um teor de 2,6% (De Paris
et al.
2002, Reginatto
et al.
2006, Fenner 
 
2006).
 P. alata
apresenta saponinas como metablitos secun-dários majoritários, diferindo das demais espécies do
gênero, nas quais os avonóides são os metabólitos prin
-cipais. A partir das folhas dessa espécie, cinco saponinas
foram isoladas e identicadas (Fig. 2) sendo uma do tipo
esteride (2) e quatro triterpnicas (3-6) (Reginatto
et al.
2001). O teor da saponina majoritária, quadrangulosídeo(6), foi determinado como 22,2 % (m/m) do extratoaquoso, correspondendo a 8,2% (m/m) das folhas secas(Reginatto
et al.
2004).Além desses, também há relatos da presença de alca-lides
 β-
carbolínicos, sendo que sua concentração foideterminada como 0,217 mg% em
 P. alata
(Oga
et al.
1984).Mller 
et al.
(2005) determinaram por cromatograalíquida de alta eciência (CLAE) a quantidade de iso
-
vitexina como 0,018 g% no extrato uido de folhas de
 P. alata
. A presença de vitexina foi determinada apenascomo traços, e não foi detectada a presença de orienti-na, svertisina, hiperosídeo, rutina, hesperidina e ácidoclorognico.
OR1OHR2OH OR3OH
 
Figura 1.
Estruturas dos avonóides descritos para
 P. alata
(Ulubelen
et al 
. 1982, Doyama
et al 
. 2005).
Composto
1
2
3
(1)
vitexinaglicoseHHisovitexinaHglicoseHorientinaglicoseHOH2’’-
O
-xilosil-vitexina
glicose(1→2)xilose
HH2’’-
O
-ramnosil-vitexina
glicose(1→2)ramnose
HH2’’-
O
-ramnosil-escoparina
glicose(1→2)ramnose
HO-CH
3
2’’-
O
-ramnosil-orientina
glicose(1→2)ramnose
HOHisoorientinaHglicoseOH
 
90Gosmann
et al.
R. bras. Bioci., Porto Alegre, v. 9, s.1, p. 88-99, abr. 2011
versos compostos como carotenides, antocianinas,aminoácidos, açúcares.
Outras espécies
Em
 P. caerulea
,
 Passiora capsularis
L.,
 Passiora foetida
L.,
 Passiora morifolia
Masters e
 Passiora suberosa
L. foram isolados glicosídeos cianognicos,
avonóides, glicosídeos diversos, antocianinas e ácidos
graxos (Seigler 
et al.
1982, Fischer 
et al.
1982, Olafsdottir 
et al.
1992, Kidoey
et al.
1997, Echeverri
et al.
2001,
Darhwan
et al.
2004).
ANÁLISE CROMATOGRÁFICA
Em relação aos procedimentos analíticos, a literaturadescreve métodos quantitativos para a avaliação rotineira
de avonóides em
 Passiora
(Schmidt & González-Or 
-tega
 
1993, Bokstaller & Schmidt
 
1997, Petry
et al.
1998,Grice
et al.
2001, Abourashed
et al.
2002). Em relaçãoàs saponinas, ao nosso conhecimento, somos o primeirogrupo de pesquisa a apresentar um método quantitativoatravés de HPLC para esta classe de compostos em es- pécies de
 Passiora
(Reginatto
et al.
2004).Em relação aos métodos qualitativos, apresentamos
neste estudo a caracterizaão química atravs de doissistemas cromatográcos em camada delgada (CCD) para
diferenciar espécies de
 Passiora
coletadas nos estadosdo Rio Grande do Sul, Santa Catarina e Minas Gerais,
Brasil, em relaão à presena de avonóides e saponinas.
As partes aéreas das seguintes espécies foram estudadas:
 Passiora actinia
Hooker (ACT),
 P. alata
Curtis (ALA),
 P. amethystina
Mikan (AME), P
. caerulea
L. (CAE),
 P. capsularis
L. (CAP), P.
edulis
Sims var.
 avicarpa
(EDU),
 P. elegans
Masters (ELE),
 P. foetida
L. (FOE),
 P. misera
H.B.K. (MIS),
 P. morifolia
Masters (MOR),
 
 P. organensis
Gardner (ORG),
 P. suberosa
L. (SUB),
 P. tenuila
Killip (TEN),
 P. urnifolia
Rusby
 
(URN
 ).
A
metodologia utilizada encontra-se descrita em
 
Birk 
et al.
 
(2005). Como substâncias de referência foram utilizadas:os avonóides, vitexina (1) e as saponinas, ácido 3-
O-β-
D-glicopiranosil-1
2
-β-
D-glicopiranosil-oleanlico
(5), quadrangulosídeo (6) (9,19-cyclolanost-24
 Z 
-en--3
a
,21-26-triidrxi-3,26-di-
O
-gentiobiose), isoladas de
 P 
.
alata
(Reginatto
et al.
2001).
As cromatograas foram desenvolvidas em placascom gel de sílica GF
254
(Merck 
®
) sendo que a fase
móvel utilizada para a visualizaão de avonóides foi
AcOEt:acetona:AcOH:H
2
O (60:20:10:10, v/v), Figura3, e para saponinas, foi utilizado CHCl
3
:EtOH:AcOH
(60:40:5, v/v), Figura 4. Cada fase móvel migrou 15cm a partir do ponto de aplicaão. Para a visualizaãode avonóides, uma placa foi borrifada com soluãode difenilboriloxietilamina (0.5%), seguido por PEG400 (5% w/v) (Reagente Natural A, NA) (Wagner 
et al.
 1984). A placa para saponinas foi borrifada com soluçãode anisaldeído-H
2
SO
4
/aquecimento (100ºC). As placas
foram visualizadas, então, sob luz UV
366
e fotografadas.Aps o uso dos reagentes de coloração citados acima
obteve-se os cromatogramas correspondentes (Figs. 3 e4; em parte, modicada de Birk 
et al.
2005).
 
RO
 
COOHRO
(2)
R = glicose
(3)
R = glicose
(4)
R = glicose(1→3)glicose
(5)
R = glicose(1→2)glicose
(6)
R1 = R2 = gentiobiose
Figura 2.
Estruturas químicas das saponinas isoladas das folhas de
 P. alata
. 3-
O
-β-D-glicopiranosil-estigmasterol (2), ácido 3-
O
-β-D-
glicopiranosil-oleanlico (3), ácido 3-
O
-β-D-glicopiranosil-(1→3)-β-D-glicopiranosil-oleanólico (4), ácido 3-
O
-β-D-glicopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil-oleanólico (5) e quadrangulosídeo (9,19-ciclolanost-24
 Z 
-en-3β,21,26-triidróxi-3,26-di-
O
-gentiobiose) (6) (Reginatto
et al.
2001).
 
1
OHOCH
2
OR 
2

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