You are on page 1of 9

Monozaharidele sunt compui cu funciuni mixte, care conin n molecul o grupare funcional carbonil i grupe hidroxil.

Clasificare: Monozaharidele se clasific n funcie de:


1.natura grupei funcionale carbonil,n: aldoze,glucide care conin o grup carbonil aldehidic,-CHO; cetoze,glucide care conin o grup carbonil cetonic,-CO-; 2.numrul atomilor de carbon din molecula lor,n: trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc.

MONOZAHARIDE -Se pot clasifica in funcie de numrul atomilor de carbon (C) in: 1 Trioze (C3) 2 Tetroze (C4) 3 Pentoze (C5) 4 Hexoze (C6), etc. - Dupa natura grupei carbonil: 1 Aldoze (contin o grupare aldehidica) 2 Cetoze (grupare cetozica) -Structura Poziia grupei carbonil fata de grupele hidroxil din molecula, influenteaza att structura cat si proprietatile ozelor. Triozele si tetrozele au o structura aciclica, cele continand 5, 6 sau mai multe atomi de (C) pot adapta structuri ciclice, rezultate din reacia de semiacetalizare intramoleculara si un sunt reprezentate prin formulele perspectivice si formulele conformationale. -Proprietari fizice Sunt compui solizi cristalini, solubili in apa si insolubil in solveni organici. Punctul de topire este de 146-165 oC. La distilare se descompun, au un gust dulce, prezint proprietati optice. -Metode de preparare Monozaharidele sunt obinute de ctre plante in procesul fotosintezei, deasemenea au fost cercetate si metode de sinteza de laborator, prin: 1 Condensarea formaldehidei 2 Fotosinteza sau asimilarea clorofiliana.

Proprietati chimice
a) reacii datorate semiacetalizarii intramoleculare mutarotatia; b) reacii ale grupei carbonil - reacii de reducere - condensare cu compui de azot (hidroxilamina); c) reacii de oxidare - oxidare blinda (cu apa de brom sau acid azotic diluat). Din glucoza se obine acid gluconic, din galactoz, acid galactonic. oxidare energetica (cu acid azotic concentrat) - oxidarea grupei hidroxil primare - oxidare cu acid periodic; d) reacii ale hidroxilului glicozidic - eterificare, se obin glicozidele esterificare cu: esteri cu acizi organici, esteri cu acizi anorganici - substituia nucleofila; e) reacii ale gruprilor de hidroxil acetalizare; f) aciunea acizilor asupra ozelor; g) aciunea bazelor asupra ozelor; h) reacii de lungire a catenei monozaharidelor; i) reacii care duc la scurtarea catenei unei oze; j) transformri biochimice ale ozelor. Transformrile biochimice ale glucidelor in organismele vii au loc att in absenta oxigenului cat si in prezenta lui. Fermentaia alcoolica este procesul anaerob in care sub aciunea microorganismelor din drojdia de bere are loc transformarea glucozei in etanol si dioxid de carbon.

Reprezentani
1. aldehida glicerica 2. dihidroxiacetona, este cea mai simpla trioza 3. pentozele se gsesc in natura sub forma de glicozizi, esteri si polizaharide i. L(+)Arabinoza, se gaseste in sfecla de zahar ii. D(+)-Xiloza, in paie, lemn, semine de floarea soarelui, etc. iii. D(-)-riboza si D-2-desoxiriboza, sunt prezeni in toate celulele vii 4. Hexozele sunt larg raspindite in natura, principali reprezentani sunt i. D(+)-glucoza, se gaseste in fructe dulci, miere de albina, in snge in concentraie de aprox.0,10%, scderea limitei este hipoglicemia , iar creterea concentraiei glucozei in singe peste limita este hiperglicemia), in lichid cefalorahidian. Se gaseste in oligozaharide, polizaharide, si glicozide. Glucoza se obtine industrial prin hidroliza enzimatica sau acida a amidonului. Produsele comerciale sunt, siropul de glucoza (concentraie de 32-40%, glucoza solida 65-70% si cea cristalizata 99%) ii. D(+)-galactoza, se gaseste in galactozide si fosfatide (lipide complexe din creier) iii. L(-)-galactoza, in alge marine iv. D(+)-manoza, in polizaharide numite manini v. D(-)fructoza, se gaseste in regnul vegetal, in stare libera in fructe dulci, se folosete la fabricarea produselor de panificaie, buturi nealcoolice vi. L(-)-sorboza, este materia prima in sinteza vitaminei C 5. Glicozidele, sunt denumite in funcie de monozaharidul de la care provin: glucozide, galactozide, fructozide, din plante de vanilie, migdale, smburi de prune, ciree, piersici, etc. i. N-glicozidele se gsesc in nucleoside, cerebroside ii. Beta-(D)-galactosamina, se gaseste in cartilagii si numeroase vegetale sub forma de polizaharida Streptomicina este un antibiotic de biosinteza, structural molecula streptomicinei este alctuit din trei componente: streptidina, Lstreptoza, si N-metil-L-glucozamina. Eritromicina este un antibiotic , utilizat in terapia infectiilor produse de stafilococi, bacterii gram pozitive, etc. , in componenta sa este alctuit din doua glucide piranozice: cladinoza, D-desozamina.

Monozaharidele sunt compusi hidroxi-carbonilici, care contin in molecula lor,pe langa grupa hidroxil OH, o grupa aldehidica (aldoze) sau cetonica (cetoze). In functie de numarul atomilor de carbon care alcatuiesc molecula, monozaharidele se clasifica in dioze (cu 2 atomi de carbon), trioze (cu 3 atomi de carbon), tetroze (cu 4 atomi), pentoze (cu 5 atomi), si hexoze. Cea mai simpla monozaharida este aldehida glicolica,care este o aldodioza. Tetrozele nu se gasesc in natura. Pentozele sunt foarte raspandite in natura: arabinoza,xiloza, riboza; cat si hexozele: glucoza,galactoza,fructoza,sorboza. PENTOZE: Dintre cele opt aldo-pentoze, numai patru se gasesc in natura, iar dintre cetopentoze,numai doua. Pentozele se caracterizeaza prin formare de furfurol, la incalzire cu acizi minerali diluati. XILOZA- este mult raspandita in natura, ca o componenta a gumelor vegetale si sub forma de xilan , o polizaharida ce insoteste celuloza in lemn si constituie o parte din asa-numita heiceluloza. Xilanul se mai gaseste in diverse materiale lignificate ca: paie, coceni de porumb, coji de seminte de bumbac si de floarea- soarelui. Din aceste materiale, de ex. Din coceni de porumb, se poate obtine xiloza prin hidroliza cu acizi diluati; din solutia rezultata se indeparteaza glucoza prin fermentare, iar xiloza cristalizeaza la concentrare. Xiloza, ca si celelate pentoze, nu este fermentata de drojdia obisnuita,dar varietatile Torula si Monilia cresc bine pe solutiile rezultate de la hidroliza paielor, a cocenilor si a stufului.

RIBOZA-este un compus de cea mai mare importanta biologica , fiindca este alturi de dezoxiriboza, o componenta esentiala aacizilor nucleici si apare in orice celula vie. In acizii nucleici, D-riboza este continuta in forma furanozica, legata glicozidic de anumiti derivati ai pirimidinei si purinei si de acid fosforic. Se obtine din acizii nucleici, prin hidroliza cu acizi diluati. HEXOZE. Principalii reprezentanti ai clasei sunt glucoza, manoza, galactoza, fructoza, care sunt si cele mai raspandite monozaharide. Ele se gasesc in natura libere, sub forma de glicozide, de oligozaharide si de polizaharide. Cele patru monozaharide naturale fermenteaza sub actiunea drojdiei de bere. MANOZA- nu se intalneste libera in natura. In schimb, sunt frecvente polizaharidele ei, mananii . Unul dintre acestia, fildesul vegetal din nuca de fildes, fructul unui palmier sud-american este cel mai bun material pentru obtinerea manozei, prin hidroliza cu acizi; din siropul rezultat, manoza nu cristalizeaza decat greu, de obicei numai dupa insamantare. Manoza se transforma prin reducere in manitol si se formeaza din acest hexitol prin oxidare. Oxidarea manozei duce la acidul manonic si la acidul manozaharic. GALACTOZAnu se gaseste libera decat rar, dar este adesea intalnita in dizaharide, trizaharide, polizaharide. De asemenea se gaseste in glicozide si in fosfatidele din creier. Galactoza se obtine , alaturi de glucoza prin hidroliza lactozei. Tesutul glandei mamare transforma in vitro glucoz n galactoz. Galactoza cristalizata este forma piranozica.Prin reducere cu amalgam de sodiu sau de aluminiu, galactoza trece in alcoolul hexahidroxilic optic inactiv, dulcitolul, o substanta care se intalneste si in natura, in vegetale. Prin oxidare se formeaza acidul galactonic, monocarboxilic si acidul mucic, dicarboxilic,optic inactiv.Galactoza este unul din putinele zaharuri din seria L gasit in natura ca polizaharida, in mucilagiul din samanta de in, in galactogenul din melc si in alte polizaharide izolate din alge marine.Prin hidroliza acestora se formeaza, in majoritatea cazurilor, galactoza, care se indeparteaza prin fermentare cu drojdie, fiind singura atacata de aceasta.

You might also like