cido actico

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General Otros nombres cido actico, cido metilencarboxlico, cido etanoico

Frmula semidesarrollada HCH2COOH Frmula molecular C2H4O2 Identificadores Nmero CAS 64-19-7 [1] Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin lquido incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290K (17C) 391,2 K (unknown operator: u','C) Propiedades qumicas Acidez Momento dipolar 4,76 pKa 1,74 D Riesgos Ingestin Inhalacin Piel Ojos Dolor de garganta, vmito, diarrea, dolor abdominal, sensacin de quemazn en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritacin, graves quemaduras. Irritacin, visin borrosa, quemaduras profundas. Compuestos relacionados cidos relacionados cido metanoico cido proplico cido butrico

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Acetamida Acetato de etilo, Anhidrido actico, Acetonitrilo, Acetaldehido, Etanol, Cloruro de etanoilo Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Compuestos relacionados

El cido actico, cido metilencarboxlico o cido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico. Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico, que slo tiene un carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusin es 16,6C y el punto de ebullicin es 117,9C. En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25C, lo cual significa, que al pH moderadamente cido de 4,8, la mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn. Esto hace que sea un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de

Frmula qumica; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, est en azul

disociacin a 20C es Ka=1,7510-5. Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concreto histona acetiltransferasas. Hoy da, la va natural de obtencin de cido actico es a travs de la carbonilacin (reaccin con CO) de metanol. Antao se produca por oxidacin de etileno en acetaldehdo y posterior oxidacin de ste a cido actico.

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Produccin
Es producido por sntesis y por fermentacin bacteriana. Hoy en da, la ruta biolgica proporciona cerca del 10% de la produccin mundial, pero sigue siendo importante en la produccin del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biolgico. Cerca del 75% del cido actico hecho en la industria qumica es preparada por carbonilacin del metanol, explicada ms adelante. Los mtodos alternativos aportan el resto.[2] La produccin mundial total de cido actico virgen se estima en 5Mt/a (millones de toneladas por ao), aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La produccin de Europa es aproximadamente 1Mt/a y est en descenso, y 0,7Mt/a son producidos en Japn. Otro 1,5Mt es reciclado cada ao, llevando el mercado mundial total a 6,5Mt/a.[3][4] Los dos mayores productores de cido actico virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes son Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi.

Planta de purificacin y concentracin de cido actico. Foto de 1884

Carbonilacin del metanol

La mayor parte del cido actico se produce por carbonilacin del metanol. En este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la carbonilacin (etapa 2). (1) (2) (3) son el monxido de carbono son materias brutas baratas, la carbonilacin del metanol pareca ser un mtodo atractivo para la produccin de cido actico. Henry Dreyfus en la compaa britnica Celanese desarroll una planta piloto de carbonilacin del metanol ya en 1925.[5] Sin embargo, la falta de materiales prcticos que puedan contener la reaccin mezcla de reaccin corrosiva a la alta presin requerida (200 atm desalent la comercializacin de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilacin del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue desarrollado por la compaa qumica alemana BASF en 1963. En 1968, un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]- mostr que podra actuar eficientemente a menor temperatura, y con casi ningn subproducto. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compaa qumica norteamericana Monsanto en 1970, y la carbonilacin del metanol catalizada por rodio se constituy en el mtodo dominante de produccin de cido actico (ver proceso Monsanto). En las postrimeras de los aos 1990, las compaas qumicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]), que es promovido por el rutenio. Este proceso catalizado por iridio es ms verde y ms eficiente[6] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las mismas plantas de produccin.

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Oxidacin del acetaldehdo

Previo a la comercializacin del proceso Monsanto, la mayor parte de cido actico era producido por oxidacin del acetaldehdo. Este permanece como el segundo mtodo ms importante de fabricacin, aunque no es competitivo con la carbonilacin del metanol. El acetaldehdo puede ser producido por oxidacin del butano o nafta ligera, o por hidratacin del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metlicos, incluyendo los de manganeso, cobalto y cromo; se forma el perxido y luego se descompone para producir cido actico segn la ecuacin qumica:

Generalmente, la reaccin se lleva a cabo en una combinacin de temperatura y presin diseadas para ser lo ms caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase lquida. Unas condiciones de reaccin tpicas son 150C and 55atm. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de etilo, cido frmico, y cido propinico. Estos subproductos tambin son de valor comercial, y las condiciones de reaccin pueden ser modificadas para producir ms de ellos si son econmicamente tiles. Sin embargo, la separacin de cido actico de los subproductos agrega costo al proceso. Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para la oxidacin del butano, el acetaldehdo puede ser oxidado por el oxgeno en el aire para producir cido actico

Usando catalizadores modernos, esta reaccin puede tener un rendimiento de cido actico superior al 95%. Los principales subproductos son el acetato de etilo, cido frmico y formaldehdo, todos ellos con un punto de ebullicin menor que el del cido actico, y se pueden separar fcilmente por destilacin.[7]

Oxidacin del etileno

El acetaldehdo puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker, y luego ser oxidado como se describi anteriormente. Ms recientemente se ha comercializado una conversin del etileno a cido actico ms barata y en una sola etapa por la compaa qumica Showa Denko, que abri una planta de oxidacin de etileno en ita, Japn, en 1997.[8] El proceso est catalizado por un catalizador metlico de paladio en un soporte de heteropolicido, tal como el cido tungstosilcico. Se cree que este mtodo es competitivo con la carbonilacin del metanol en plantas pequeas (100250kt/a), dependiendo del precio local del etileno.

Fermentacin oxidativa
Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el cido actico, en la forma de vinagre, ha sido preparado por bacterias del gnero Acetobacter. En presencia de suficiente oxgeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohlicos. Algunos insumos comunes son la sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz, o patatas. La reaccin qumica general facilitada por estas bacterias es:

Una solucin diluida de alcohol, inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar clido y aireado se har vinagre en el transcurso de algunos meses. Los mtodos industriales de preparacin de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxgeno a las bacterias. Probablemente, la primera produccin vinagre fue consecuencia de errores en la fermentacin durante el proceso de elaboracin de vino. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta, acetobacter dominar a la levadura presente naturalmente en las uvas. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, mdicos y sanitarios,, los productores de vinos aprendieron rpidamente a usar otros materiales orgnicos para producir vinagre en los meses clidos de verano, antes que las uvas maduren y estn listas para ser procesadas en vino. Sin embargo, este mtodo era lento y no siempre exitoso, y los productores de vino no entendan el proceso.

cido actico Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "mtodo rpido" o "mtodo alemn", practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentacin tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbn. El insumo alcohlico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base, por conveccin natural o forzada. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. La mayor parte del vinagre hoy en da es hecho en cultivo de tanque sumergido, descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este mtodo, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra oxgeno burbujeando aire a travs de la solucin. Usando aplicaciones modernas de este mtodo, se puede preparar vinagre de 15% cido actico en slo 24 horas en un proceso por lotes, incluso de 20% en 60 horas.

Fermentacin anaerbica
Algunas especies de bacterias anaerbicas, incluyendo miembros del gnero Clostridium, pueden convertir los azcares en cido actico directamente, sin usar etanol como intermediario. La reaccin qumica total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por:

Ms interesante desde el punto de vista de un qumico industrial es el hecho que estos acetgenos pueden producir cido actico a partir de compuestos de un carbono, incluyendo metanol, monxido de carbono, o una mezcla de dixido de carbono e hidrgeno:

Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azcares directamente, o para producir cido actico de insumos menos costosos, significa que estas bacterias podran producir cido actico ms eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. Sin embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes al cido que las Acetobacter. Incluso las cepas de Clostridium ms tolerantes al cido slo pueden producir vinagre de muy baja concentracin porcentual de cido actico, comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% cido actico. En el presente, sigue siendo ms efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetognicas se conocen desde 1940, su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones.

Aplicaciones y usos
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melferas obran para criar o acumular la miel. Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de lalo, rayn, celofn, etc.). Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservacin de tejidos (histologa), donde acta empricamente como fijador de nucleoprotenas, y no as de protenas plasmticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker). En el revelado de fotografas en blanco y negro, era utilizado en una solucin muy dbil como "bao de paro": al sumergirse en l el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del bao revelador y se detena el proceso; posteriormente el bao fijador eliminaba el resto de material no revelado. Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tie de blanco con el cido acetico es positivo para infeccin de virus de papiloma humano, a esta tincin se le conoce como aceto blanco positivo. Tambin sirve en la limpieza de manchas en general.

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Seguridad
El cido actico concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, dao permanente en los ojos, e irritacin a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas despus de la exposicin. Los guantes de ltex no ofrecen proteccin, as que debe usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja este compuesto. El cido actico concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39C (102F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (lmite de explosividad: 5,4%16%). Los peligros de las soluciones de cido actico dependen de su concentracin. La siguiente tabla lista la clasificacin UE de soluciones de cido actico:

Smbolo de seguridad

Concentracin Molaridad Clasificacin Frases R por masa (mol/L) (%) 1025 2590 >90 1,674,16 Irritante (Xi) R36, R38

4,1614,99 Corrosivo (C) R34 >14,99 Corrosivo (C) R10, R35

Las soluciones de ms de 25% cido actico son manejados en una campana de extraccin de humos, debido al vapor corrosivo y pungente. El cido actico diluido, en la forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingesin de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. Puede causar dao severo al sistema digestivo, y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre. Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el cido actico lejos del cido crmico, etilenglicol, cido ntrico, cido perclrico, permanganato, perxidos e hidrxidos.

Referencias
[1] Nmero CAS (http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=64-19-7) [2] Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid. Applied Catalysis A, General 221 (1-2): pp.253-265. doi: 10.1016/S0926-860X(01)00800-6 (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1016/ S0926-860X(01)00800-6). [3] Production report. Chem. Eng. News: pp.pp.6776. [4] Acetic Acid (http:/ / www. sriconsulting. com/ CEH/ Public/ Reports/ 602. 5000/ ), Chemicals Economic Handbook, SRI International, 2003, p.602.5000, [5] Acetic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edicin), New York: John Wiley & Sons, 1978 [6] Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory Text. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp.26266. ISBN 0-85404-620-8. [7] Acetic acid (http:/ / webbook. nist. gov/ cgi/ cbook. cgi?ID=C64197& Units=SI& Mask=4#Thermo-Phase). National Institute of Standards and Technology. Consultado el 03-02-2008. [8] Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene. 3. 6660. doi: 10.1023/A:1019003230537 (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1023/ A:1019003230537).

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Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre cido acticoCommons. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa (http://www.insht.es/InshtWeb/ Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0363.pdf): Ficha internacional de seguridad qumica del cido actico.

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

cido actico Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=61169799 Contribuyentes: 4lex, Af3, Alelapenya, Alvaratas2, Amanuense, Apcpca, Armando-Martin, Carmina cifuentes rios, Cookie, Corrigiendoadiario, Diegusjaimes, Dodo, Dorieo, El Moska, Eloy, Equi, Er Komandante, EraZeRo, Fbiole, GRHugo, Gaius iulius caesar, Gtz, HUB, Hector Ezequiel, Hidoy kukyo, Humbefa, Interwiki, Isha, Jkbw, Kizar, Laz, Leonpolanco, Luckas Blade, Matdrodes, Miguel A. Ortiz Arjona, MiguelAngelCaballero, Moriel, Oblongo, Omegakent, Ortisa, Otacon, PhJ, Rickardo.m, Rizobio, Rjelves, Rge, SUPUL SINAC, Santiagorr, Sebrev, Sidcc, Spirit-Black-Wikipedista, Tamorlan, Tostadora, Triku, UAwiki, VanKleinen, Waldemarmi, Wikielwikingo, Xenoforme, Xuankar, Xvazquez, Youssefsan, 123 ediciones annimas

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