Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
5Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
Terpenoid

Terpenoid

Ratings: (0)|Views: 136 |Likes:
Published by Vthree Ys

More info:

Categories:Types, Research, Science
Published by: Vthree Ys on Jan 08, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

04/30/2013

pdf

text

original

 
http://anjaniriana72.blogspot.com/2012/11/isolasi-terpenoid.html isolasi terpenoidA.PENGERTIAN SENYAWA TERPENOIDTerpena merupakan suatu golonganhidrokarbonyang banyak dihasilkanolehtumbuhandan terutama terkandung padagetahdanvakuolaselnya.Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya,Terpenoid ,merupakanmetabolit sekunder .Terpena dan terpenoid dihasilkan pulaolehsejumlahhewan,terutamaseranggadan beberapa hewan laut Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlahsenyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawasteroidadalahturunanskualena,suatutriterpena;jugakarotendanretinol.Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam,terpentin(turpentine).Terpena dan terpenoid menyusunbanyakminyak atsiriyang dihasilkanoleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhipenggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagaibahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umumsenyawagolongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yangmengandungnya. Lebih jauh lagi, namaminyak itu sendiri diambil dari nama(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertamakalidiidentifikasi. Sebagai misal adalahcitral,diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus ). Contoh lain adalaheugenol,diambil dari minyak yang dihasilkanolehcengkeh(Eugenia aromatica).Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal inidapat dimengerti karena kerangka penyusunterpena dan terpenoid adalahisoprena(C5H8).Sebagian besar dan berbagai klas senyawa organikbahan alam yangterdapat dalam sekunder metabolisme tanaman mempakan terpenayangmencakup mono, sesqui, di-, tri dan senyawa poli-terpenoid. Nama terpen diberikan terhadapsenyawa yang mempunyai pemmusan molekul C10H18 yang secara etimologi berasal dari pohonterebinth, Pistacia terebinthus. Tanamanconifer, ecalyptus dan buah jeruk kaya terpen volatildengan berat molekulrendah. Volatilitas mereka yang mudah dikenal dalam tanaman yangberbauharum dan disamping itu terpen mudah sekali diisolasi dengan cara distilasi daridaun, batangdan bunga, yang kemudian dikenal dengan nama minyak "essential" atau disebut juga minyak atsiri.Banyak minyak atsiri yang digunakan untuk berbagai keperluan seperti sebagai pengharummakanan, parfum, obat-obatan dansebagainya. Meskipun banyak minyak atsiri merupakan senyawaterpenoid,namun demikian pengertian tersebut tidak berlaku umum karena terdapat senyawanon-terpenoid filiage dan bunga juga volatil dan berbau harum.Terpen mendapatkan tempat tersediri
 
dalam kimia organik-Cepatnya asetibilitas mereka, kelimpahan, mudahnya mereka diisolasi. relatif sederhanakomposisi mereka dan mudahnya dikenal serta transformasi yang sangatmenarik menyebabkan senyawa terpen merupakan objek yang sangat disukai oleh pakar kimiaorganik. Pada akhir abad 1800 muncul banyak pakar terkenal dalam bidangorganik senyawaterpenoid seperti: Wallach, Perkin, Tiemann, Baeyer, Bredt,"Meerwein, Triebs, Ruzicha, Barfon,Jones dan masih banyak lagi. pada awaltahun 1900-an penelitian difokuskan pada pengungkapanstruktur senyawa terpenyang umum, berikut penemuan-penemuan baru, kemudian mempelajarisecaramendalam stereokimia, reaksi, tata ulang dan biosintesis dari senyawa-senyawayang sangatmenarik. Senyawa terpenoid yang meliputi kimia steroid dankarotenoid sekarang merupakan bagianutama dalam bidang kimia organik dankimia organik bahan alam.Kebanyakan senyawa terpenoidterdapat bebas dalam jaringan tanaman,tidak terikat dengan senyawa-senyawa lain, tetapi banyakdiantara mereka yangterdapat sebagai glikosida, ester dari asam organik dan dalam beberapa halterikatdengan protein. Anggota yang rendah (senyawa C10dan C15) sering dapatdiperoleh dengancara-distilasi uap dari tanaman yang segar atau kering,sedangkan anggota yang lebih tinggi (C20ataulebih) biasanya diisolasi dengan cara ekstraksi dengan pelarut kemudian dipisahkan dan dimumikandengan carakristalisasi, distilasi dan kromatografi. (Geissman, 1963).B.TIPE DAN STRUKTUR SENYAWA TERPENOIDTerpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentukelompok tipeterpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupadengan terpena") adalah senyawadengan struktur serupa tetapi tidak dapatdinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan inimenyusun banyak minyak atsiri.
•Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.
 
•Hemiterpenoid, contohnya
•Monoterpena, n=2, contohnya
•Monoterpenoid, contohnya
•Seskuiterpena, n=3, contohnya
•Seskuiterpenoid, contohnya
•Diterpena, n=4, contohnya
•Diterpenoid, contohnya
•Triterpena, n=6, contohnya
 
•Triterpenoid, contohnya
lanosterol,bahan dasar bagi senyawa-senyawasteroid. 
•Tetraterpena, n=8, contohnya adalah
• Politerpena, n besar, contohnya adalah
karetdangetah percaKeterangan dalam gambar isoprenapenolasam isovaleratBIOSINTESIS SENYAWA TERPENOIDTerpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalamproduk alami yangditurunkan dan unit isoprene (C5)yang bergandengan dalammodel kepala ke ekor, sedangkan unitisoprene diturunkan dari metabolism asamasetat oleh jalur asam mevalonat (MVA). Adapunreaaksinya adalah sebagaiberikutSecara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:1.Pembentukanisoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asammevalonat. 2.Penggabungan kepala dan ekordua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid. 3.Penggabunganekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkantriterpenoid dan steroid. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat.setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisenmenghasilkan asamasetoasetat.Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukankondensasi jenis aldolmenghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimanaditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksiberikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP)yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzimisomeriasi. IPPsebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan inimerupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkanterpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPPterhadap atomkarbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti olehpenyingkiran ion pirofosfat yangmenghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitusenyawa antara bagi semua senyawa

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->