Drogues rsines IGnralits :

1- Dfinition :
Les rsines naturelles sont des produits de constitution complexe souvent forms dans un appareil scrteur qui est dabord liquide puis semi-solide (colle), ils durcissent en gnral lair puis deviennent totalement solide. Leur tude a permis de les classer en fonction de leur duret et selon leur constitution chimique.

a- Rsines dures (Rsines vraies) :

Rsines proprement dites mais se ramollissant par la chaleur, souvent transparentes ou translucides et cassure conchodale, brillante et ne sont pas entranable par la vapeur deau, ces rsines dures sont : - Rcoltes (ambre, copule, dammar, rsines fossiles) ; - Obtenues aprs distillation (colophane) ;

b- Olorsines :
Ce sont des mlanges dhuiles essentielles et de rsines, souvent de consistance molle ou semi-liquide, elles sont partiellement volatiles et entranable par la vapeur deau, ces olorsines sont frquent chez les conifres (trbenthine, baume de Canada), burceraces, lgumineuse. Exp : Filicine brute : seul mdicament utilis pour expulser la Tnia qui est une sorte dolorsine retire partir du rhizome de Fougre mle. Dans la filicine, les PA sont des produits polyphnoliques qui drivent du phloroglucinol. La filicine sous forme dextrait thr tant prescrit en association avec un purgatif salin, comme un puissant tnifuge (avec certains risques, actuellement cette drogue est abandonne).

c- Baumes :
Les baumes sont des olorsines particulires, renfermant une proportion importante dacide benzoque, acide cinnamique et leurs drivs (esters). Exp : - Benjoin, baume de Prou : utiliss extrieurement ; - Baume de Tolu : raffin dans les sirops.

d- Gommes & rsines :

Ce sont des mlanges de rsines et de gomme, peuvent renfermer une qtt dHE donc partiellement solubles dans leau (gommo-olorsines). De nombreuses drogues peuvent tre regroupes dans cette catgorie : - Mastic : gomme rsine partir de lcorce de Pistachier (Pistuaci lentiscus) a t utilise dans les caries dentaires. - Gomme gutter : utilis pour fabriquer des vernis de qualit, peinture de soie - Gomme rsine : qui ont un intrt thrapeutique :

Gomme des ombellifres

(Ase ftide Ferula assafoetida): Cest une gomme rsine, masse agglutine pas vraiment dure, jauntre brun rouge et prsente une odeur dail (odeur alliace repoussante),

renferme 5 10% dessence sulfure constitue de mercaptans et de lacide frulique, 30% de gomme et 60% de rsine pure. Cet Ase-ftide malgr son odeur et sa saveur cre et amre, employ comme pice en Iran et Pakistan. Phytothrapie : antispasmodique, emmnagogue et vermifuge (antihelminthique). Galbanum : Ferula galbaniflua : Gomme rsine de trs belle odeur, recherch par les parfumeurs, joue le rle de fixateur, ce sont des larmes bruntres agglutines, visqueuses et contenant les dbris vgtaux, de got cre, odeur agrable, lanalyse met en vidence 10% dHE non sulfure, 25% de gomme et 65% rsine. Gomme ammoniaque : Dorena ammoniacum : Cette gomme rsine un aspect de larmes arrondies jauntre brun clair assez dure cassure cireuse de couleur jauntre et dodeur armoatique : 0,5 2% dessence non sulfur, 20% de gomme, 60 70% de rsine. La gomme ammoniaque a t utilise en pharmacie pour prparer les empltres.

Gomme partir des Burciraces :

Ont un grand intrt en parfumerie comme fixateur : Myrrhe du genre commiphora du Ymen, Ethiopie. Encens : partir de Boswellia dEthiopie, Somalie et Ymen, sont obtenu par incision : 5 10% dessence, 60% rsine et 30% de gomme.

2- Etat naturel, rpartition et localisation :

On distingue 2 types de rsines :

a- Rsine fossile :
Proviennent despces vgtales disparues et peuvent tre encore rcoltes dans diverses rgions (sdiments terrestres : ambre, copal ).

b- Rsines actuelles :
Rsines physiologiques : Sexsude naturellement, il ya des formations histologiques qui fabriquent cette rsine (Ombellifres). Canaux scrteurs : conifres ; Cellules scrtrices isoles: Convolvulaces ; Lactifres : canaux scrteurs de Latex (Rsine deuphorbe). Poils scrteurs : - Externes (Cannabis): Fabrique la rsine surtout linflorescence femelle, les poils sont abondants sur linflorescence femelle. - Internes (Fougres):

Rsines pathologiques : Provoques par la lsion des tissus vgtaux, parfois : Il nexiste pas dappareil scrteurs prforms (Styrax, Benjoin, baumier (baume de Tolu et de Prou) et ne sont scrtes que lors des lsions pratiques dans lcorce : ensuite accumulation qui dans le cas du baumier de Prou se passe dans les cavits au niveau des zones traumatises. Liquidambar : obtenu dun arbre qui pousse en Turquie (Hamamlidaces), il existe un appareil scrteur normal, le traumatisme provoque une formation secondaire, donc il va en produire beaucoup plus. Exp : Conifre, pour la Trbenthine il existe un appareil scrteur (canaux), et par traumatisme il y aura plu de production, cest le gemmage (rsine mixte physiologique et pathologique).

3- Biognse & rle physiologique :

Certains constituants des rsines sont regards comme des produits de dgradation, doxydation des HE (essence). Pour le vgtal, ce sont produit des dchets et on ny voit pas un intrt dans leur croissance. Pour les rsines pathologiques, elles sont utilises pour la cicatrisation de la plante aprs un traumatisme.

4- Proprits physique :
Les rsines naturelles, brlent et exhalent une odeur aromatique souvent agrable contrairement aux gommes ; Sont insolubles dans leau (les gommes-rsines sont partiellement hydrophiles) mais soluble dans lalcool, ther et autres solvants organiques (solubilit variable). La duret est variable et ont leur importance dans lindustrie des peintures et vernis ; Ce sont des substances amorphes ; Le point de fusion est mal dtermin (pas trs prcis) : pour une mme rsine on trouve plusieurs points de fusions ; Les essais : Point de ramollissement : nest pas prcis ; Point de transparence ; Point deffervescence : PH bouillonner au contact dun acide et cela pour vrifier lidentit et la qualit.

5- Composition chimique :
Les rsines dures (rsines fossiles) ; Rsines dures + constituants polysaccharidiques (gomme-rsine) ; Rsine dure + constituants dHE (Olorsine) ; Gomme-olorsine ;

Composition des rsines : lanalyse permet de mettre en vidence : - Ttracycliques ; - Pentacycliques ;

Aldhydes ; Acides aliphatiques ; Acides aromatiques ; Acides diterpniques ; Acides triterpniques ; Esters dacides et dalcools aromatiques.

6- Extraction :
Certaines rsines sexsudent spontanment (rsine physiologique) ou la suite de la pieure de certaines insectes, cette dernire peut tre considre comme rsine physiologique ou pathologique. Mais la plupart des rsines sont obtenues aprs incision profonde (pathologique) (gemmage du Pin, le pin naturellement produit la trbenthine, on le stimule par incision ou gemmage, le rendement sera doubl ou tripl). Ou bien des produits vraiment pathologiques, quand la plante ne produit pas de rsine, mais on va tellement la traumatiser pour quelle produit des rsines (baumes). Dautres rsines sont obtenues par des solvants : alcool, ther. Fougre mle : Contient des poils glanduleux, les rhizomes sont rduits en poudres puis par de lther on obtient la rsine qui correspond la filicine brute. Ombellifres : - Podophylles, on met la poudre dans de leau acidule solubles dans leau par leur richesse en lignanes hydrosolubles). - Gaac, Guaiacum officinal ZYGOPHYLACEES, le copeaux sont solubiliss, la rsine du bois passe dans leau.

7- Caractrisation et dosage des rsines :

Rsines, olorsines et gommersines sont colores dans les coupes des tissus par des colorants (Soudan III, Orcanette). Les rsines sont dfinies par leurs caractres organolptiques (odeur, got, consistance), densit, hydrosolubilit ou dans lalcool selon le degr dalcool et dautres solvants organiques. Quelques indices : indice dacidit, saponification, Iode ; Mis en vidence de quelques produits : - Acide benzoque dans le Benjoin ; - Acide cinnamique dans le Benjoin Sumatra ; - Vanilline dans le baume de Tolu - Chanvre : on regarde sil est totalement soluble dans lther de ptrole.

8- Importance en pharmacognosie :
Usage interne :
Rsines trs actives : chanvre (stupfiant) ; Rsines des convolvulaces, Cucurbitaces, des Podophylles, la gomme Gutter (purgatives violentes ou drastiques) ;

Trbenthine : antisptique (des voies urinaires et respiratoires), on prpare la teinture de trbenthine mais son usage a t abandonn cause des allergies quelle provoque. Rsine de Grindlia : Grindelia robusta COMPOSEES, pour prparer des mdicaments antigrippaux, expectorants car elle contient de lacide grindlique. LAse ftide : vermifuge ; Rsine de Thapsia, rsine dEuphorbe => rubfiante ; Rsine de Gariri, rsine de Podophylles => antipapillomateuse = anti-tumorale ; Baume de Prou ou de Tolu => cicatrisante ; Myrrhes, encens et Galbanum sont utiliss en parfumerie ; Importance industrielle (industrie de vernis, cirage et encre).

Usage externe :

II-

Drogues rsines ayant un intrt en pharmacie : 1- Trbenthine, Pinus sp, CONIFERES :

Selon la pharmacope franaise, seul le Pin Maritime et Pinastre sont utiliss pour produire la trbenthine officinale. Trbenthine officinale : Obtenu par gemmage (corage + incisions troites et superficielles), lolorsine qui scoule est recueilli dans des gobelets rcuprs aprs 2j. Aspect : jaune bruntre, de consistance semi-fluide ; Proprits : densit (0,86 0,88), point dbullition (155C), insoluble dans leau, lgrement soluble ans lalcool absolu et lther. Composition : 70% rsine (colophane), 20% dessence, 10% dune phase aqueuse soluble. La phase aqueuse est riche en AG, strols surtout sitostrol (pour lhmisynthse des hormones) et dautres substances hydrosolubles. Essence de Trbenthine : Lessence de Trbenthine officinale est obtenue par hydro-distillation de la trbenthine officinale, elle sert essentiellement la prparation des mdicaments usage externe (rubfiante). Colophane : Cest la partie qui ne svapore pas ; Aspect : dur, friable, translucide, couleur ombre ; Proprits : densit changeante (1,08), se ramollit partir de 60C, fond vers 120 135C et bouillit 155C. Composition : acide diterpniques, acide lvopimarique qui est instable se transformant en acide abitique. Usage : intressante du point de vue commercial, peut tre utilis naturelle ou aprs hydrognation, polymrisation ou estrification (vernis, encre, peinture, savon).

2- Drogues baumes :
Les baumes sont dfinis comme tant des olorsines renfermant une proportion importante dacide benzoque et dacide cinnamique et leurs drivs.

a- Baumier de Tolu, Myroxylon toluiferum LEGUMINEUSE :

Le baume de Tolu officinal, est obtenu par incision profonde du tronc darbres poussant spontanment en Colombie et au Venezuela, cette plante a t acclimat Cuba, quand on incise encore frais, il est pteux et il durcit rapidement lair et prend une coloration brune rougetre, se ramollissant par chauffage et dgage une agrable odeur vanille. Composition chimique : Cest un mlange dacide benzoque (8%), dacide cinnamique libre (12%) et de leurs esters, esters benzyliques et esters dalcools triterpniques. On note aussi la prsence de traces deugnol et vanilline, mono et sesquiterpnes et -amyrines. Proprits pharmacologiques : Le baume de Tolu est un antiseptique, expectorant. On prpare un sirop de baume de Tolu, cest un ingrdient dautres sirops antitussifs et cest un bon fixateur des produit volatils : Savon, crme, lotion.

b- Baumier de Prou, Myroxylon pereirae LEGUMINEUSE :

Cest un arbre qui ressemble au prcdent, originaire de Sa Salvador, cest un produit pathologique qui scoule aprs battage, corage puis on brle le tronc par le chalumeau, on obtient un produit (baume) de couleur noirtre quon lessuie avec des chiffons aprs sparation, on obtient un liquide sirupeux qui spaississent pas lair, de couleur noire et dodeur prononce de vanille. Composition chimique : Il est constitu de 50 70% de cinnamine (mlange de cinnamate de benzyle, cinnamate de cynnamyle, benzoate de benzyle), le reste est constitu dune rsine appel prursinotannol. Proprits pharmacologiques : - Antiseptique, cicatrisant et stimulant de la croissance pithliale ; - En parfumerie, comme fixateur.

c- Benjoin officinal, Styrax tonkinensis STYRACEES :

Baume rcolt aprs incision profonde sur les grosses branches dun arbre spontan au Laos et dans le nord du Vietnam, il se prsente en larmes blanches jauntres, friables, dodeur vanille. Composition chimique : Il est constitu de 60 80% de benzoate de conifryl, de 2% de cinnamate de benzyle, de 10 20% dacide benzoque libre et de traces de vanilline. Proprits pharmacologiques : - Expectorant, antiseptique, cicatrisant ; - Utilis en cosmtologie, parfumerie et en industrie alimentaire.

3- Chanvre, Cannabis sativa CANNABINACEES :

a- Plante et chimiotypes :
Chanvre rsine : Type dangereux, riche en THC et pauvre en CBD, cette caractristique est propre au chanvre poussant dans les climats chauds (Mexique, Inde ). Chanvre fibre (textile) : Cest linverse, riche en CBD et pauvre en THC, on le trouve dans les pays temprs froids (Amrique du Nord). Chanvre intermdiaire : Rencontr en Afrique du nord, plante dioque, caractrise par des plantes mles et des femelles, cette dernire produit beaucoup plus de rsine. Il existe un chanvre dit monoque, chanvre textile quest cultiv pour les besoins industriels, il se caractrise par sa pauvret en CBD et une teneur < 0,03% en THC (la limite pour la plupart des Cannabis sativa est de 0,5%).

b- Drogue :
Depuis les annes 50, le cannabis est considr comme une drogue et non plus un mdicament. Cette rsine est produite par les bractes riches en poils scrteurs, dans le commerce on trouve plusieurs formes : Forme trs concentre : + 50% THC ; Forme concentre : 5 20% THC, rsine de certaines inflorescences femelles; Forme faiblement concentre : 2 7% THC (Fleurs et mme de tiges).

c- Composition chimique :
De trs nombreux composs ont t isol et identifi au niveau de la rsine, on a mit en vidence des HE, des flavonodes, des oses, AG, polyphnols spiro indanique et dihydrostilbnes, composs azots (amines, ammonium, et mme des alcalodes). Cannabinodes (terpenophnols) : THC (tetrahydrocannabinol), CBN (cannabinol), CBD (cannabidiol), CBG (Cannabigrols) et CBC (cannabichromnes).

d- Proprits pharmacologiques :
Leffet est principalement li au THC, la drogue est gnralement consomme en la fumant ce qui par combustion donne se transforment en THC, inhibant les rcepteurs actycholinrgiques (systme para). SNC : - Effet psychotrope et comportementaux ; - Ces effets ne dpendent pas seulement de la dose administre mais aussi de lenvironnement socioculturel dans lequel il est consomm ;

Sensation de bien tre (Euphorie), mais aprs la rptition les effets peuvent sinverser ; Phnomne dhypersensibilit et dhypermotivit, une distorsion des perceptions sensorielles (distance, forme, son, couleur ) ; Laltration de la mmoire court terme (dsintgration temporelle) et un phnomne de dpersonnalisation ; Phase danxit, voir mme de psychose aige et de panique surtout si le sujet est prdispos (terrain dpressif) ; A long terme, une apathie, indiffrence et syndrome amotivationnel.

Appareil respiratoire : - Bronchodilatateur (utilis chez les asthmatiques en arosol) Appareil cardiovasculaire : - Tachycardie (sympathomimtique) ; - Hypotension orthostatique ; - Risque de crises dangor. Autres effets : - Effet sur limmunit mdiation cellulaire, on a remarqu que les Cannabinodes inhibent les lymphocytes T ; - Action sur la reproduction (animaux devenus moins prolifiques) ; - Diminution du taux des hormones ; - Oligospermie ; - Antimtique ; - Antiglaucomateux rduit la pression intraoculaire ; - Lger anesthsique ; - Effet anti inflammatoire du au cannabichromne (objet de recherche pour dautres anti inflammatoires qui prsentent moins deffets secondaires).

e- Mthodes de contrle :
Essais macroscopique : - Cas des sommits fleuries (aspect des bractes ou des feuilles : vert jauntre, vert fonc) ; - Les feuilles sont dentes ; - Prsence des tiges canneles et ramifies ; - Aspect de la graine particulier, fruit indhiscent ; - Prsence de fragments rsineux dodeur forte. Essais microscopiques : - On observe le caractre anatomique des bractes ; - Des poils scrteurs systoliques caractriss par la prsence de CaCO3 mis en vidence par lajout dacide (effervescence).

Essais physicochimiques : Raction colores : Pratiques sur un extrait thro-ptrolique vapor sans chauffage. - Raction de Beam (Sensible) : Rsidu dvaporation + qq gouttes de potasse alcoolique 5% donnant une coloration violette pourpre (la coloration passe dans lalcool amylique). Raction Ghamravy (Trs sensible) : Rsidu dvaporation + qq gouttes de ractif au para dimthylaminobenzaldhyde sulfurique, aprs chauffage au bain marie pendant une minute = coloration rouge pourpre intense virant au bleu violet par addition deau. Raction dHassan Negm-Mustapha & Duquesnois : Rsidu dvaporation + 2 gouttes H2O2 100 volumes + 10 gouttes dH2SO4 concentr = coloration rouge sang (fugace). Raction de Duquesnois & Hassan Negm-Mustapha (sensible): Rsidu dvaporation + 2ml du ractif suivant : Vanilline ... 0,4g Actaldhyde .. 4 gouttes Alcool 95C . 20 ml Aprs dissolution, ajouter 2 ml dHCl concentr. Cette raction donne une coloration verte puis puis virant lindigo et au violet.

Techniques chromatographiques : Les CCM pratiques sur un extrait thro-ptrolique peuvent tre rvles par le bleu solide B (chlorure de di-o-anisidine ttrazolium) ce qui permet de distinguer par leurs colorations CBN (violet), CBD (orange) et THC (rouge) avec une bonne sensibilit (50ng). La CPG permet de doser les cannabinodes avec une bonne sensibilit. On dtermine habituellement le rapport = (%THC + %CBN)/(%CBD) ce qui permet de classer lchantillon dans les chanvres fibres (r<1).