LABORATORIUM KIMIA ANALISIS FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS HASANUDDIN

LAPORAN SINTESIS DIBENZALASETON

OLEH : KELOMPOK IV ASISTEN : FAISAH

MAKASSAR 2012

BAB I PENDAHULUAN

I.1 I.1.1

Maksud dan Tujuan Percobaan Maksud Percobaan Mengetahui dan memahami cara sintesis dibenzalaseton dengan

kondensasi aldol. I.1.2 Tujuan Percobaan Mensintesis dibenzalaseton dengan mereaksikan benzaldehid dengan aseton melalui reaksi kondensasi aldol. I.2 Prinsip Percobaan Mensintesis senyawa dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton melalui reaksi kondensasi aldol dengan menggunakan katalis basa yaitu larutan NaOH 10% dan air, setelah itu digojog selama 10 menit, lalu dibiarkan selama 30 menit, direndam dalam air es dan digojok sesekali, biarkan hingga terbentuk kristal kuning. Kristal kuning tersebut lalu disaring dan dikeringkan, direkristalisasi dengan etanol 95%.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

II.1

Teori Umum Aldehida dan keton dikarakterisasi oleh komponen gugus karbonil,

Jika satu atom Hidrogen terikat pada atom C karbonil maka akan terbentuk sebuah aldehida; jika dua buah gugus alkil yang terikat, maka akan terbentuk sebuah keton.

Gugus karbonil bersifat polar, hal ini membuat molekul aldehida dan keton bersifat polar, walaupun tak sepolar alkohol. (1) Reaksi reaksi yang dapat terjadi pada aldehida dan keton dapat dikategorikan menjadi reaksi adisi karbonil, reaksi enol atau enolat, dan reaksi oksidasi reduksi. (2)

Untuk reaksi adisi karbonil, yang sering terjadi adalah adisi air (hidrasi) dan adisi alkohol. Adisi air akan menghasilkan germinal diol (1,1diol). Sedangkan adisi alkohol untuk aldehida dan keton akan

menghasilkan hemiasetal untuk aldehida dan hemiketal untuk keton. (2) Reaksi enol atau enolat aldehid dan keton terbagi menjadi dua, yaitu halogenasi dan kondensasi aldol. (2) Bila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil (dari) molekul aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. (3) Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi alkohol. Kata aldol. Yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol, memerikan produk itu yang merupakan suatu aldehida -hidroksi. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dalam mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi saru molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupalan suatu reaksi adisi dalam mana tak dilepaskan suatu molekul kecil. (3) Bagaimana sebuah kondensasi aldol berlangsung? Jika

asetaldehida diolah dengan larutan (air) natrium hidroksida, terbentuklah ion enolat dalam konsentrasi rendah . reaksi itu reversible karena ion enolat ini bereaksi akan terbentuk lagi yang baru. (4)

Struktur resonansi untuk ion enolat Ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara mengadisi kepada karbon karbonil unruk membentuk suaru ion alkoksida, yang kemudian merebur sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan produk aldol itu. (4)

Perhatikan

bahwa

aldehida

awal

dalam

kondensasi

aldol

harus

mengandung hidrogen terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini dapat membentuk ion enolat dalam basa.(4) Tetapi dapat pula dilakukan suatu reaksi kondensasi aldol dengan hanya salah satu aldehida yang memiliki atom Hidrogen . Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol silang (cross aldol condensation). Metil keton dapat digunakan dengan memuaskan dalam kondensasi aldol dengan aldehida yang tak mengandung hidrogen , yaitu seperti reaksi benzaldehida dengan aseton (dengan katalis basa) menghasilkan 4-fenil3-buten-2-on (benzalaseton). (4)

Reaksi reaksi diatas termasuk dalam kondensasi enolat. Reaksireaksi kondensasi enolat antara lain termasuk didalamnya yaitu kondensasi aldol, kondensasi ester Claisen, kondensasi Michael, reaksi Knoevenagel, dan masih banyak lainnya. (5) Reaksi Knoevenagel adalah tipe reaksi antara sebuah aldehida (atau keton aktif) dan sebuah senyawa yang terdapat sepasang grup metil yang aktif yang dapat terlibat, begitu pula 1 mol dari komponen metil aktif untuk setiap mol aldehida atau 2 mol senyawa metal aktif untuk setiap mol aldehid. Reaksi 1:1 atau 1:2 dapat dilakukan dengan katalis, pelarut, dan temperature yang sesuai.(5) Kondensasi Michael menggunakan komponen yang berbeda, yaitu komponen ,-tak jenuh (biasanya senyawa karbonil). Digunakan, dan adisi muncul di dalam 1,4-manner maka ion enolat terikat ke karbon beta dari gugus karbonil. (5) Kondensasi aldol dari aldehid adalah suatu reaksi sampingan dari kondensasi Michael, hal ini menjadi terlihat bahwa -alkilaldehid khususnya cocok untuk kepentingan reaksi, untuk aldehid seperti itu menjalani kondensasi aldol dengan lambat. Reaksi sampingan lain adalah polimerisasi dari acrylonitrile. Karena reaksi ini dikatalisasi oleh banyak reagent, penting sekali bahwa semua peralatan yang digunakan dalam reaksi ini benar-benar bersih. (5)

II.2 1.

Uraian Bahan Alkohol (6 : 65) Nama Resmi Sinonim Pemerian : Aethanolum : Etanol, alkohol : Cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap dan mudah bergerak, bau khas, rasa panas, mudah terbakar dengan memberikan nyala biru yang tidak berasap Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform p dan dalam eter p Penyimpanan Kegunaan 2. Air Suling (6 : 96) Nama Resmi Sinonim RM/BM Pemerian : Aqua Destillata : Air Suling : H2O/18,02 : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95 %) P. Penyimpanan Kegunaan : Dalam wadah tertutup baik. : Pelarut : Dalam wadah tertutup rapat : Antiseptikum

3. Natrium Hidroksida (6 : 412) Nama Resmi Sinonim RM/BM Pemerian : Natrii Hydroxydum : Natrium Hidroksida : NaOH/40,00 : Bentuk batang, butiran, massa hablur atau keping, kering, keras, rapuh, dan menunjukkan susunan hablur; putih, mudah meleleh, mudah basah, sangat alkalis dan korosif segera menyerap karbondioksida Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95 %) P. Penyimpanan Kegunaan 4. Aseton (6 : 635) Nama Resmi RM/BM RB : Aseton : C3H6O/58,08 : : Dalam wadah tertutup baik. : Katalisator

Pemerian

: Cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, mudah terbakar.

Kelarutan

: Dapat bercampur dengan air, dengan etanol (95%), dengan ester, dengan

kloroform membentuk larutan jernih. Penyimpanan Kegunaan 5. Benzaldehida Nama Resmi RM/BM RB : Benzaldehyde : C7H6O/106,1 : : Dalam wadah tertutup baik. : Prekursor sntesis dibenzalaseton

Pemerian Kelarutan

: Cairan; jernih, tak berwarna. : Sedikit larut dalam air; larut dalam etabol (96%) dan eter.

Penyimpanan Kegunaan

: Dalam wadah tertutup baik. : Bahan dasar sintesis dibenzalaseton

II.3 1.

Prosedur Kerja Prosedur Dibenzalaseton a. Mencampurkan 0,05 mol benzaldehida dengan 0,025 mol aseton. b. Ditambahkan separuh campuran tersebut kedalam 5 gr NaOH dalam 50 mL da 40 mL etanol pada suhu <25oC. c. Sesudah 15 menit, ditambahkan campuran aldehida keton sisanya, dan bilas wadahnya dengan sedikit etanol untuk menyempurnakan pemindahan.

d. Mengaduk campuran selama satu setengah jam. Mengumpulkan hasilnya dengan penyaringan menggunakan corong buchner. e. Memindahkan endapan ke gelas kimia, dengan hati-hati tuangakan 50 mL air kedalamnya. f. Menyaring kembali dengan corong Buchner. Mengulangi proses ini sampai tiga kali untuk menghilangka semua sisi NaOH. Pada penyaringan terakhir, dikeringkan endapan yang diperoleh. g. Menimbang dan mengambil sedikit untuk pengujian titik leleh. Lalu lakukan rekristalisasi menggunakan etanol. h. Menguji kembali titik leleh dibenzalaseton. i. Terbentuk emulsi, warna larutan yang awalnya bening menjadi kecoklatan dan lama-kelamaan menjadi kuning. Didasar gelas kimia terdapat endapan kuning dan terbentuk tiga lapisan emulsi dengan warna yang berbeda. j. Timbul buih dan terbentuk endapan kuning. Filter hasil

penyaringannya bewarna merah bata dan hasil endapan berwarna kuning. k. Lama-kelamaan filtrat hasil penyaringan berwarna kuning muda dan ada buih. l. Mendapatkan kristal dibenzalaseton.

2.

Prosedur Dibenzalaseton a. Buat campuran larutan 4,24 gram (0,04 mol) benzaldehida dan 1,47 mL (0.02 mol) aseton. b. Separuh dari campuran tersebut ditinasukkan perlahan-lahan ke dalam Erlenmeyer yang berisi 7,9 mL larutan NaOH 6.M; 5,7 mL air dan 16,9 mL etanol. c. Setelah diaduk selama 15 menit pada suhu kamar, pada campuran ditambahkan separuh larutan sisa benzaldehida-aseton dan pengadukan diteruskan selama 30 menit. d. Hasil disaring dengan corong Buchner dan dicuci 2 kaii dengan kira-kira 50 mL larutan etanol-air (1:1) dingin. e. Rekristalisasi dilakukan dengan larutan etanol 95 %.

3.

Prosedur Dibenzalaseton a. Siapkan alat dan bahan b. Campur 0,6 g aseton dengan 2,1 g benzaldehid c. Campurkan 55 ml etanol dengan 20 ml NaOH 10%, dinginkan hingga suhu 20oC d. Tambahkan larutan aseton-benzaldehid ke dalam larutan etanolNaOH e. Aduk selama 30 menit f. Dinginkan campuran tersebut di dalam rendaman es g. Saring kristal dengan penyaring vacuum

h. Cuci kristal dengan air dan saring sekali lagi dengan penyaring vacuum i. j. Tes filtrat tersebut dengan kertas litmus merah Rekristalisasi kristal tersebut dengan etanol

k. Kumpulkan kristal dan keringkan l. Timbang bobot kristal

BAB III METODE KERJA

III.1 III.1

Alat dan Bahan Alat Alat alat yang digunakan adalah cawan porselen, corong,

erlenmeyer, gelas kimia dan gelas ukur. III.2 Bahan Bahan bahan yang digunakan adalah air suling, aseton, benzaldehida, NaOH 10% dan kertas saring.

III.2 1. 2.

Cara Kerja Disiapkan alat dan bahan. Dicampur benzaldehida 2,5 mL, aseton 1 mL dan 25 mL etanol di dalam erlenmeyer.

3.

Diukur 6 mL NaOH dan 19 mL air di gelas ukur, kemudian dimasukkan ke erlenmeyer.

4. 5. 6. 7. 8.

Digojog kuat selama 10 menit. Didiamkan selama 30 menit, sambil digojog perlahan tiap 10 menit. Endapan disaring dan dikeringkan Rekristalisasi Ditimbang kristal

BAB IV HASIL PENGAMATAN

IV.1

Data Pengamatan Berat kertas saring Berat dibenzalaseton Netto dibenzalaseton : 0,641 gram : 1,968 gram : 1,327 gram

IV.2

Perhitungan

IV.3 Reaksi

BAB V PEMBAHASAN

Pada

percobaan

kali

ini

dilakukan

percobaan

Sintesis

Dibenzalaseton. benzaldehida,

Sintesis NaOH

dilakukan dan

dengan di

mencampurkan erlenmeyer.

etanol,

aseton

dalam

Benzaldehida berfungsi sebagai reaktan yang nantinya akan membentuk produk, sedangkan etanol berfungsi sebagai pelarut (media reaksi) dan NaOH berfungsi sebagai katalis. Sementara, aseton berfungsi sebagai reaktan yang nantinya akan membentuk produk dibenzalaseton bersama benzaldehida. Erlenmeyer kemudian ditutup dan digojog kuat selama 10 menit. Penggojogan bertujuan untuk memperbanyak tumbukan antara partikel-partikel pereaksi sehingga diharapkan reaksi dapat berlangsung lebih cepat. Campuran kemudian didiamkan selama 30 menit, hal ini dimaksudkan untuk memberikan waktu pereaksi untuk bereaksi agar reaksi yang terjadi lebih sempurna mengingat reaksi yang terjadi lambat. Campuran kemudian disaring dengan kertas saring dan kristal dicuci dengan akuades. Pencucian dimaksudkan untuk membebaskan kristal dibenzalaseton dari sisa reaktan yang tidak bereaksi serta dari katalisnya. Pencucian hanya digunakan sedikit air karena jika terlalu banyak air dalam produk maka produk akan sulit dipisahkan dari air untuk mendapatkan produk yang murni. Kristal hasil penyaringan kemudian direkriltalisasi dengan etanol hangat.

Rekristalisasi bermaksud untuk mendapatkan produk yang lebih murni dengan cara melarutkan kristal beserta pengotornya. Dalam hal ini pengotor akan teteap larut sedangkan produk akan berbentuk kristal kembali setelah temperature dingin. Rekristalisasi dilakukan dengan etanol hangat karena jika etanol dalam temperatur kamar kristal dibenzaldehida tidak akan larut. Kristal kemudian disaring dengan kertas saring kembali dan dicuci dengan etanol. Kristal hasil saringan kemudian dioven hingga kering. Pengovenan dilakukan untuk menguapkan air ataupun pengotor volatile lain yang terdapat dalam kristal sehingga kristal yang diperoleh menjadi lebih murni. Rendemen hasil yang diperoleh dalam percobaan ini yaitu 94,38%. Hal ini disebabkan karena pengocokan saat pereaksian yang dilakukan kurang maksimal, waktu reaksi yang dibutuhkan untuk bereaksi kurang lama, atau karena terdapat kristal dibenzalaseton yang terbentuk ikut terbuang saat penyaringan atau kristal yang menempel pada dinding erlenmeyer sehingga tidak terikut dalam perhitungan berat.

BAB VI PENUTUP

VI.1

Kesimpulan Berdasarkan hasil percobaan, diperoleh bobot dibenzalaseton yaitu

1,327 gram dengan persentase rendamen yaitu 94,38%.

VI.2

Saran Agar waktu praktikum dimanfaatkan secara maksimal sehingga

praktikum dapat berlangsung efektif dan efisien.

DAFTAR PUSTAKA

Khopkar S.M, 1990. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta : Penerbit Universitas Indonesia. Darjanto,dkk, 1988, Himpunan Bahan Kuliah Ilmu Kimia Organik. Purwokerto : Universitas Jenderal Soedirman. Fessenden. Fessenden. 1986. Kimia Organik Jakarta : Penerbit Erlangga. Rudyanto, Marcellino, 2010, ff.unair.ac.id/entryfile/miscfiles/PPTS/ALdehida%20dan%20Keton.p pt, diakses: 25 Maret 2011. Sykes, Peter. 1989. Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik. Jakarta : Gramedia. Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Depkes RI. Jilid 2 Edisi Ketiga.