Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Look up keyword
Like this
1Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
curs chimie organica

curs chimie organica

Ratings: (0)|Views: 118|Likes:
Published by katalaaa900
cateva cursuri de chimie organica
cateva cursuri de chimie organica

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: katalaaa900 on Jan 16, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/03/2013

pdf

text

original

 
1
LEG
Ă
TURA CHIMIC
Ă
ÎN COMPU
Ş
II ORGANICI
FACTORI CARE INFLUEN
Ţ
EAZ
Ă
DENSITATEA DEELECTRONI A LEG
Ă
TURII COVALENTE2. Efecte electronice
Datorit
ă
polariz
ă
rilor unora dintre leg
ă
turi
ş
i apari
ţ
iei unui dipolmoment, auloc deplas
ă
ri
ş
i delocaliz
ă
ri ale electronilor ce alc
ă
tuiesc leg
ă
turile respective, traduse prin dou
ă
tipuri de efecte electronice:
Efectul inductiv
Efectul electromer 
a. Efectul inductiv
 
Este determinat de prezen
ţ
a în molecul
ă
a unor substituen
ţ
i atr 
ă
g
ă
tori sau resping
ă
toride electroni, care provoac
ă
o polarizare a leg
ă
turilor 
, care se transmite printr-unmecanism de induc
ţ
ie electrostatic
ă
la leg
ă
turile vecine.
Se noteaz
ă
cu
I
Se reprezint
ă
prin
 s
ă
 ge
 ţ 
i drepte
Dac
ă
deplasarea de electroni este permanent
ă
 
efect inductiv static (I
S
 
)
Dac
ă
deplasarea de electroni apare temporar, sub efectul mediului de reac
ţ
ie
efectinductiv dinamic (I
d
 
)
 
2
LEG
Ă
TURA CHIMIC
Ă
ÎN COMPU
Ş
II ORGANICI
Efectul inductiv static
Grupe cu efect +I 
S
R C C X
- I
S
R C H
etalon
CCR
+ I
S
Se propag
ă
în caten
ă
, efectul lui scade cu cre
ş
terea distan
ţ
ei fa
ţă
de atomul care îl provoac
ă
.
Se apreciaz
ă
comparativ cu hidrogenul, leg
ă
tura C-H fiind practic nepolar 
ă
efect inductiv pozitiv
 
(
+I
S
 
) provocat de substituen
ţ
i resping
ă
tori de electroni
efect inductiv negativ
 
(
-I
S
 
) provocat de substituen
ţ
i atr 
ă
g
ă
tori de electroni
radicalii alchil: -CH
3
 
< -CH
2
 
-CH
3
 
< -CH(CH
3
 
)
2
grupele
 
cu sarcin
ă
 
negativ
ă
: -RN
-
, O
-
, S
-
Grupe cu efect -I 
S
-NO
2
 
>-NO>-CN>-COOH>-F>-OH>-NH
2
 
>-Cl>-Br>-I>-OR>-SH->-C
CH>-C
6
 
H
5
 
3
LEG
Ă
TURA CHIMIC
Ă
ÎN COMPU
Ş
II ORGANICI
b. Efectul electromer
 
Este determinat de prezen
ţ
a în molecul
ă
a unor electroni
 
sau p neparticipan
ţ
i
ş
iconst
ă
în deplasarea electronilor 
ai leg
ă
turilor multiple sub ac
ţ
iunea unui atom dinmolecul
ă
sau a interac
ţ
iei
 
electronilor 
 
cu al
ţ
i electroni
, p sau
.
Se nume
ş
te
efect electromer 
 
sau
de conjugare
 
ş
i se noteaz
ă
cu
E
Se reprezint
ă
prin
 s
ă
 ge
 ţ 
i curbe
care indic
ă
deplasarea electronilor 
 
de la pozi
ţ
ia deorigine spre pozi
ţ
ia unde a migrat perechea de electroni
Dac
ă
deplasarea de electroni este permanent
ă
, în starea fundamental
ă
a moleculei
 
efect electromer
 
static (E
S
 
)
sau
 
mezomer (M)
Dac
ă
deplasarea de electroni apare temporar, sub efectul mediului de reac
ţ
ie
efectelectromer
 
dinamic (E
d
 
)
 
Consecin
ţ
a efectului electromer e modificarea densit
ăţ
ii electronice
 
a sistemului cuapari
ţ
ia unor structuri moleculare similare, cu sarcini electrice repartizate conformdeplas
ă
rii electronilor, numite
 structuri limit 
ă
 
sau
mezomere
 
Prin combinarea acestor structuri mezomere din punct de vedere energetic, rezult
ă
 
hibridul de rezonan
 ţă
, care corespunde structurii reale a moleculei
A BA BA B
 

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->