SIMULAREA EXAMENULUI DE BACALAUREAT 2013 Chimie organicl (nivel I/ nivel II)

Filiera teoreticd - proJil real, speciali4area matematicd-informalicd, specializarea qtiinlele naturii Fi lier a voca(io nuld - profil militar, s pecializarea matemalicd-i nformaticd Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordi 10 puncte din oficiu.

. o Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. o Timpul efectiv de lucru este de 3 ore.

Subiectul

(30 Puncte)

SubiectulA
Scrieti pe foaia de examen termenul din parantezd care completeazd corect fiecare dintre afirmatiile urmetoare: 1 . Propanul formeazd .. . ... derivali monobromurati ( doi / trei ). 2. Alchinele sunt hidrocarburiaciclice cu formula generale ......(CnHzn I CnH2n-2). 3. Toluenul este o hidrocarburd aromaticd ... ... ( mononucleard / polinucleard ). 4. La dehidrohalogenarea 2-bromobutanului se obtine ca produs majoritar ... ... ( 1-butena / 2-butena). ... ... ( omologi / izomeri ). 5. 2-metil-butanul si n-butanul sunt alcani 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notali pe foaia de examen numai litera corespunzdtoare rispunsului corect. Fiecare item are un singur rdspuns corect. 1. Conline cel mai mare numdr de atomi de carbon secundari: a. propanul; b. etena; c. propena; d. 1-butina. 2. Nitrarea directd a naftalinei decurge: a. cu obtinerea a doi produgi de substitu{ie; b. numai in pozilia 2 (B); c. mai greu dec6t in cazul benzenului; d. numai in pozilia 1 (o) 3. Hidrocarbura care conline in moleculi 8 atomi de carbon gi 14 atomi de hidrogen este: a.3,4-dimetil-1-hexena; b.4-etil-2-pentina; c.3,3-dimetil-1-hexina; d.2,3-dimetil-2-hexena. 4. Benzenul: b. are punct de topire foarte scizut; a. este o arend solidd; c. are solubilitate mici in apd; d. iarna se transporti in cisterne incdlzite. 5. O catend saturatd de atomi de carbon nu poate fi a. liniard; b. ramificatd; c. ciclicd; d. aromatici. 10 puncte
Subiectul C. Scrie{i, pe foaia de examen, numdrul de ordine al formulelor reactanlilor din coloana A insolit de litera din coloana B, corespunzdtoare denumirii produsului organic rezultat din reac{ie. Fiecdrei cifre din coloana A ii corespunde o singurd literi din coloana B.

AB 1. H3C-CH-CH2 + H2o HzSo+t

2. l-

z\ ll
\,./
/.:1

a.

trinitrotoluen
2-metil-propan

. HNor HzSo+.
Pd /

b.
c. d. e. f.

3. HC-CH + H2 4. ( )-"", \__/

Pb3

2-propanol nitrobenzen

+ 3HNo3 HzSo+.
Atcll / 50 - 1000 c

5. H3c-cH2-cH2-cH3

etan

eteni

Subiectul

ll
CHr

10 puncte
(30 Puncte)

Subiectul D. Compusul (A) are formula de structurd planS:

H3C-C- CH-C-CH,-C. CH: CH:

tl

CH

1. Analizali natura

legiturilor chimice dintre atomii de carbon si notali tipul catenei din compusul (A). I punct
2 2

2. Scrieli formula de structurd a unui izomer de catend al compusului (A). 3. Determinali raportulatomic C.ru,..urr Cp.in'u.dih molecula compusului (A). 4. Calculali masa de carbon, exprimatd in grame, din 27,2 g de compus (A). 5. Scrieli ecualiile reacliilor compusului (A) cu: a. Hz (Pd/ Pb'-); b. Hz (Ni); c. HzO (HzSO+/HgSO+).
Subiectul E

puncte puncte 4 puncte puncte

Un alcan (A) con{ine 82,75o/o carbon in procente de mas6. l. Stabilili formula moleculard a alcanului A qi scrieli formulele structurale ale izomerilor corespunzdtori.
4

puncte

2. Scrie{i ecuatiile reactiilor chimice care au loc la descompunerea termicd a

oxigen (procente volumetrice), mdsurat in condi{ii normale, 3 puncte a 116 kg de butan. necesar arderii 4. Prin izomerizarea n-butanului rezultd un amestec care con{ine 80% izobutan (procente de masd). Calcula(i cantitatea, exprimatd in moli, de n-butan necesari ob{inerii a232kg de izobutan. 3 puncte 1 punct 5. Preciza{i importanla reacliei de izomerizare a alcanilor.

n-butanului.

puncte

3. Calculati volumul de aer, cu

20o/o

Mase atomice: C- 12; H -

Subiectul lll Subiectul F 1. Scrie{i formula structurali a unui alcan (A) care conline in moleculS numai 5 atomi de carbon 2 puncte primari, un atom de carbon te(iar gi un atom de carbon cuaternar. 2 puncte 2. Calculali procentul masic de carbon din alcanul (A). 2 puncte 3. Preciza{idenumirea, conform IUPAC, a alcanului (A). 4. Scrie{i ecua{iile reac{iilor naftalinei' cu: 3 puncte a. HzSO+; b) HNO3 (H2SO4) puritate 80% (procente volumetrice), necesar reacliei cu 5. Calculali volumul de acetileni, de hidrogenul, in prezenld de Ni, pentru a se obline 67,3 m3 de produs de reaclie, cu un randament de 6 puncte B0%.

Gl (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) O probd de benzen, cu masa de 312 kg, se supune nitrdrii. In urma reacliilor rezultd un amestec organic care con{ine nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen gi 1,3,5-trinitrobenzen in raport molar 5:2:7. Benzenul li acidul azotic se
Subiectul
consumd integral.

6 puncte 1. Scrieli ecualiile reac{iilor chimice care au loc la nitrarea benzenului. 2 puncte 2. Calculali cantitatea de 1,3-dinitrobenzen oblinutd, exprimatd in moli. 2 puncte 3. Calculati procentul de benzen transformat in nitrobenzen. 4. Amestecul nitrant necesar nitrdrii benzenului se ob{ine prin amestecarea unei solulii de acid azotic, de concentralie procentuali masicd 80Yo, cu o solulie de acid sulfuric, de concentralie procentuald masici 9B%. $tiind ci in amestecul nitrant acidul azotic si acidul sulfuric se afli in raport molar 2:1, 4 puncte calculafi masa de amestec nitrant necesard nitrdrii benzenului. 1 punct 5. lndicali o utilizare a benzenului.
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) in vederea oblinerii nitrobenzenului se supun nitrdrii 351 kg de benzen. In urma reac{iilor rezultd un amestec organic care conline nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen, 1,3,S-trinitrobenzen qi benzen nereac{ionat in raport molar

5:2:l:1. Acidul azotic se consumd integral. 3 puncte 1. Scrie{i ecualiile reac{iilor chimice care au loc la nitrarea benzenului. 2 puncte 2. Calculali cantitatea de 1,3-dinitrobenzen ob{inuti, exprimati in moli. 2 puncte 3. Calculafi procentul de benzen netransformat. prin amestecarea unei solulii de acid azolic, 4. Amestecul nitrant necesar nitririi benzenului se obline de concentralie procentuali masicA 80%, cu o solulie de acid sulfuric, de concentra{ie procentuald masicd 98%. Stiind cd in amestecul nitrant acidul azolic si acidul sulfuric se afl6 in raport molar 2:1, 4 puncte calculati masa de amestec nitrant necesard nitrdrii benzenului. gi randamentul procesului de nitrare a benzenului. 5. Calculali conversia utili, conversia totald
4 puncte

Mase atomice: C

- 12; H - 1; N - 14 O -16; S -32.