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Alquilacion

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Alquilación
Introducción
La adición de un grupo alquilo a cualquier compuesto es una relación de alquilación, peroen la terminología de refino de petróleo el término de alquilación se emplea para lareacción de olefinas de bajo peso molecular con una isoparafina, para dar isoparafinas demayor peso molecular. A pesar de que esta reacción es simplemente la inversa del craqueo,la creencia de que los hidrocarburos parafínicos eran químicamente inertes retrasó sedescubrimiento hasta 1935 aproximadamente. La demanda de carburantes de aviación dealto número de octano durante la Segunda Guerra Mundial actuó como estimulante para eldesarrollo del proceso de alquilación para producir gasolinas isoparafínicas de alto númerode octano.Aunque la alquilación puede tener lugar a altas temperaturas y presiones en ausencia decatalizador, los únicos procesos de importancia comercial trabajan a baja temperatura enpresencia de sulfúrico o bien de fluorhídrico. Las reacciones que tienen lugar en ambosprocesos son complejas y el producto tiene un amplio rango de puntos de ebullición.Eligiendo adecuadamente las condiciones de operación, la mayor parte de los productospueden incluirse en el rango de puntos de ebullición de la gasolina, con números de octanoMotor de 88 a 94 y números de octano Research de 94 a 99.
Reacciones
En los proceso de alquilación que emplean ácido fluorhídrico o sulfúrico comocatalizadores, sólo reaccionan con las olefinas las isoparafinas con átomos de carbonoterciarios, como el isobutano o el isopentano. En la práctica sólo se usa el isobutano, puesel isopentano tiene un número de octano suficientemente alto y presión de vapor baja, porlo que puede ser mezclado directamente para dar gasolinas.El proceso que usa ácido sulfúrico es mucho más sensible a la temperatura que el procesoque usa fluorhídrico. Con ácido sulfúrico es necesario llevar a cabo las reacciones deoxidación-reducción, que dan como resultado la formación de asfaltos y desprendimientode dióxido de azufre. Si el catalizador es ácido fluorhídrico anhidro, la temperatura selimita normalmente a 100°F o menos. En ambos proceso, el volumen de ácido empleado esaproximadamente igual a la carga de hidrocarburo líquido y se mantiene suficiente presiónen el sistema como para mantener los hidrocarburos y el ácido en fase líquida. Se empleanelevadas relaciones isoprafina/olefina (de 4:1 a 15:1) para minimizar la polimerización yelevar el número de octano. Para obtener elevada calidad de producto y altos rendimientoses esencial que haya una eficaz agitación para aumentar el contacto entre las fases ácida yel hidrocarburo. Se usan en general tiempos de contacto de 10 a 40 minutos. Elrendimiento, la volatilidad y el número de octano del producto se regulan ajustando latemperatura, la razón ácido/hidrocarburo y la razón isoparafina/olefina. Para las mismas
 
condiciones de operación, los productos obtenidos en los procesos de alquilación confluorhídrico y con sulfúrico son muy similares. En la práctica, sin embargo, las plantasoperan a distintas condiciones y los productos son algo diferentes. Los efectos de lasdistintas variables se discutirán más adelante, para cada porceso, pero para ambos procesoslas variables más importantes son:1.
 
Temperatura de reacción2.
 
Fuerza del ácido3.
 
Concentración de isobutano4.
 
Velocidad espacial de la olefinaLas principales reacciones que tienen lugar en la alquilación son la combinación de lasolefinas con las isoparafinas como se muestra a continuación:Otra reacción significativa en la alquilación del propileno es la combinación de propilenocon isobutano para dar propano o isobutileno. El isobutileno reacciona entonces con másisobutano para dar 2,2,4-trimetilpentano (isooctano). El primer paso, la formación depropano, es una reacción de transferencia de hidrogeno. Se está realizando investigación enmodificaciones de catalizador para potenciar este paso, pues produce un alquilato de mayornúmero de octano que el obtenido por formación de isoheptanos.Se han dado diversas teorías para explicar los mecanismos de la alquilación catalítica, quehan sido discutidos con detalle por Gruse y Stevens. La más comúnmente aceptada suponela formación de iones carbonio por transferencia de protones desde el catalizador ácido alas moléculas de olefina, seguida de la combinación con isobutano para producir cationesbutilo terciarios. El ion butilo terciario reacciona con 2-buteno para formar iones carbonioC8 capaces de reaccionar con isobutano para formar parafinas C8 e iones butilo terciarios.Estos iones butilo terciarios reaccionan entonces con otras moléculas de 2-buteno para
 
continuar la cadena. Las siguientes figuras ilustran la anterior secuencia utilizando comoreacción de ejemplo sulfúrico, 2-butneo e isobutano: la reacción de alquilación es altamenteexotérmica, con liberación de 124000 a 14000 BTU por barril de isobutano reaccionado.Iniciación para formar el catión ter-butiloEl ion sec-butilo puede isomerizarse para dar el catión obtenido también por la reacciónReacción de los cationes ter-butilo con 2-butenoReacción de los cationes trimetilpentilo

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