Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

Kimia

BAB III ISOMER DAN ISOMERI

Ilmu kimia merupakan ilmu yang menghubungkan antara struktur molekul suatu senyawa dengan sifat-sifat senyawa tersebut. Senyawa memiliki perbedaan sifat fisika dan sifat kimia disebabkan adanya perbedaan dalam pengaturan letak atom C dalam isomer-isomernya. Isomer adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama, tetapi dengan sifat fisika atau kimia yang berbeda, karena letak atomatomya yang berbeda. Keadaan dimana terdapat isomer disebut dengan isomeri. Ada dua macam isomeri yaitu: a. isomeri structural b. isomeri ruang (stereoisomeri/stereokimia)

1.1

Isomeri Struktural (Konstitusional) Isomeri Struktural dapat dibedakan menjadi: 1) Isomeri rantai 2) Isomeri posisi 3) Isomeri gugus fungsi 4) Metameri

Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

Kimia

1.1.1 Isomeri rantai Isomeri rantai adalah isomer-isomer yang berbeda pada struktur rantai C. Contohnya adalah sebagai berikut: a C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3
n butana (titik didih = - 0,5C)

CH3 CH CH3 | CH3

Iso butana (titik didih = - 10,2C)

b C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

n pentana

CH3 CH CH2 CH3 | CH3

2-metil butana

CH3 | CH3 CH CH3 | CH3

2,2-dimetil propane

1.1.2 Isomeri posisi Isomeri posisi adalah isomer-isomer yang mempunyai rantai yang sama, tetapi letak gugus fungsi atau substituennya berbeda, namun tidak mengubah kerangka atom karbonnya. Contohnya adalah sebagai berikut: a C3H8O CH3 - CH2 - CH2 - OH
n propil alkohol

CH3 CH CH3 | OH
Iso propil alkohol

C4H9Br CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br

1-bromo butana

CH3 CH CH2 CH3 | Br

Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan 2-bromobutana

Kimia

C4H8 CH3 - CH2 - CH2 =CH2

1- butena

CH3 CH =CH CH3

2-butena

C5H10O CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 || O

2-pentanon

CH3 CH2 C CH2 CH3 || O

3-pentanon

1.1.3 Isomeri gugus fungsi Isomeri gugus fungsi adalah isomer-isomer dengan rumus molekul yang sama, tetapi gugus fungsi nya berbeda. Contohnya sebagai berikut: a C2H6O (gugus fungsi: alkohol dan eter) CH3 - CH2 - OH CH3 O CH3
Etil alkohol Dimetil eter

C3H6O (gugus fungsi: keton dan aldehid) CH3 - C - CH3 CH3 CH2 C = O || | O H
Aseton Propionaldehida

C3H6O2 (gugus fungsi: asam dan ester) CH3- CH2 - C - OH CH3 C O CH3 || || O O
Asam propionat Metil asetat

1.1.4

Metameri Metameri adalah isomer-isomer dengan gugus alkilnya yang berbeda. Contohnya sebagai berikut: a C4H10O CH3 - CH2 - O -CH2 - CH3 CH3 O CH2 CH2CH3

Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan Dietil eter Metil propil eter

Kimia

C3H6O2 CH3 - C O - CH3 || O

Metil asetat

CH3 CH2 O C = O | H
Etil format

C2H7N CH3 - CH2 - NH2

Asam propionat

CH3 C CH3 | H
Dimetilamina

Tautomeri Tautomer adalah isomer-isomer struktural yang mudah berinterkonversi (bertukar bentuk) melalui perpindahan satu atom atau gugus atom dari satu posisi di suatu molekul ke posisi lain, dan proses ini dinamakan tautomerisme. Diantaranya adalah tautomer keto-enol, imina-enamina, dan nitroso-oksim, yang berinterkonversi melalui gerakan satu proton. Contoh untuk interkonversi keto-enol adalah sebagai berikut:

C O H || C |
Tautomer enol (kurang disukai)

Cepat

| C CH || | O
Tautomer keto (lebih disukai)

1.2 Isomeri Ruang (Stereoisomeri)

Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

Kimia

Isomeri ruang (stereoisomeri) adalah isomer-isomer yang berbeda pada tata letak atom C di dalam ruang. Terdapat dua tipe isomeri ruang, yaitu isomeri geometrid dan isomeri optic. 1.2.1 Isomeri geometri Jenis isomeri hanya terdapat pada senyawa alkena dan senyawa siklik. Syarat : 1. L1 = L2 dan S1 = S2 atau 2. L1 = L2 dan S1 S2 atau 3. L1 L2 dan S1 = S2 Contoh isomeri geometri: H C= C Cl H H Cl Cl C= C H Cl

Trans-1,2-dikloroetana (titik didih = 48C)

Cis-1,2-dikloroetana (titik didih = 60C)

H3C C= C H H

C2H5

H3C C= C H

H C2H5

Cis-2-pentena

Trans-2-pentena

Contoh bukan isomer geometri: H C= C H C2H5 Cl

2- etil 1 - butena Gem -1,1 - dikloroetana

C2H5

Cl C= C

H H

Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

Kimia

Penentuan konfigurasi isomer cis-trans didasarkan atas perbedaan sifat fisik kedua isomer geometri adalah sebagai berikut:

Tabel 1 Sifat Fisik Isomer Geometri

Sifat fisik Titik leleh Titik didih Kelarutan Massa jenis Momen dipol Indek refraksi Panas pembakaran Kestabilan Bentuk isomer Cis rendah tinggi tinggi tinggi tinggi tinggi tinggi rendah Bentuk isomer Trans tinggi rendah rendah rendah rendah rendah rendah tinggi

1.2.2

Isomeri optik Pada isomeri geometrik terdapat perbedaan sifat fisik maupun sifat

kimia. Pada isomer optik, kedua sifat tersebut sama dan perbedaannya terletak pada kemampuan untuk mempolarisasikan cahaya, apakah akan dipolarisasikan searah putaran jarum jam (+) atau berlawana arah putaran jarum jam (-).

Latihan Soal : 1. ini: (a) (b) (c) (d) CH3 - CH2 - CHO CH3 - CH2 CH = CH2 (CH3) 3 CH CH3 - NH - C3H7 dan dan dan dan CH3 CO CH3 CH3 CH = CH CH3 CH3 CH2 - CH2 CH3 C2H5 - NH C2H5 Sebutkan jenis isomer struktural dari pasangan senyawa berikut

Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

Kimia

2. Manakah dari senyawa-senyawa dibawah ini yang dapat membentuk isomer geometri? (a) (b) (c) CH3 CH = CBr2 CH3 - CBr =CBr CH3 CH3 CH2 - CH2 CH = CH CH3

3. Tentukan jenis isomer dari pasangan senyawa di bawah ini? (a) (b) (c) (d) (e) (f) (g) (h) n-butana dan isobutana 2-metilbutana dan 2,2 - dimetilpropana n-propil alkohol dan isopropil alkohol 2-pentanon dan 3-pentanon 1-butena dan 2-butena Aseton dan propionaldehida Asam propanoat dan metil asetat Dietil eter dan metilpropil eter