LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS n-BUTIL ASETAT (ESTERIFIKASI)

Pembimbing : Edi Wahyu

Disusun oleh : Kelompok 1 Analis Kimia

Ajeng Maryam Suciati Amanda Aulia Annisa Amalia Subekti Aulia Tulananda

NIM 111431001 NIM 111431002 NIM 111431003 NIM 111431004

Tanggal Praktikum : 27April 2012 Tanggal Penyerahan Laporan : 4 Mei 2012

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG Jl. Gegerkalong Hilir Desa Ciwaruga Bandung 2011

I.

Tujuan a. b. Mahir menggunakan peralatan refluks, corong pisah dan distilasi Setelah melakukan praktikum diharapkan mahasiswa dapat mensisntesis senyawa ester (n-butil asetat) dengan hasil optimal c. Mengukur kemurnian dari hasil ester yang direpoleh

II.

Dasar Teori Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk

menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalkan dalam proses dasar saat pembuatan plastic, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu ita perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di Industri. Esterifikasi Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain

Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alcohol Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenol Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

Yang nantinya akan kita pelajari adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol. Dengan mekanisme reaksi sebagai berikut 1. Oksigen karbonik diprotonisasi 2. Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif 3. Eliminasi air menghasilkan ester

Variabel yang berpengaruh adalah 1. Suhu Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi 2. Perbandingan zat pereaksi Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan 3. Pencampuran Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal 4. Katalis Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat, katalis yang digunakan adalah Asam sulfat pekat.

III.

Alat dan Bahan

a) Alat :

1. Alat Refluks 2. Batu didih 3. Botol semprot 4. Corong pisah 5. Filler 6. Gelas Kimia 100 mL, 250 mL 7. Gelas Ukur 50 mL, 100 mL 8. Labu Erlenmeyer 9. Neraca Analitik 10. Penangas air 11. Pengungkit 12. Pipet Tetes 13. Pipet Ukur 1 mL 14. Refraktometer 15. Ring corong pisah 16. Seperangkat alat destilasi 17. Statif dan Klem 18. Termometer

b) Bahan : 1. Aquadest 2. Asam asetat glasial 3. Asam sulfat pekat 4. Natrium karbonat jenuh 5. Natrium sulfat anhidrat 6. n-Butanol teknis

13,75 mL n-butanol
IV. Cara Kerja 20 mL as. Asetat glacial Menyiapkan Peralatan Refluks Reaktor 2 butir Batu didih Memanaskan T = 91oC
30 Menit

1 mL H2SO4 pekat

Mendinginkan Cuci dengan 50 mL Aquades mengocok dan diamkan

Memisahkan ester dari pengotornya membilas kembali dengan 50 mL Aquades Kocok, diamkan, lalu memisahkan lagi

membilas dengan 25 mL Na2CO3

Kocok, diamkan, lalu memisahkan

2,5 g Na2SO4

membilas dengan 25 mL Na2CO3 membilas kembali dengan 50 mL Aquades

Kocok, diamkan, lalu memisahkan Kocok, diamkan, lalu memisahkan lagi

Erlenmeyer

Mengaduk Menyaring Hitung Volume dan berat

V.

Pengamatan Data percobaan Senyawa asam asetat glasial n-butanol n-butil asetat Volume 20 mL 13,75 mL 14,00 mL Berat 21 gram 11,14 gram 12,32 gram Indeks Bias 1,369 1,392 1,389 Berat Jenis 1,05 gram/mL 0,81 gram/mL 0,88 gram/mL

VI.

Pengamatan 1. Hitung hasil n-butil secara teoritis! 2. Hitung yield dari n-butil asetat! 3. Dari percobaan tersebut, volume aquadest dan larutan natrium karbonat yang digunakan untuk mencuci ester adalah 150 ml. Hitung maksimum nbutil asetat yang hilang dalam proses pencucian tersebut! Jawaban: 1. Asam Asetat Anhidrat V BJ Massa = 20 mL = 1.048 g/mL = 21 g mol asam asetat mula mula = = 0,35 mol n-butanol V BJ Massa = 13,75 mL = 0,81 g/mL = 11,15 g mol butanol mula mula = = = 0,15 mol =

asam asetat glasial + n-butanol n-butil asetat O O

mula mula reaksi sisa

H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3 0,35 mol 0,15 mol 0,15 mol 0,20 mol 0,15 mol 0,15 mol 0,15 mol

berat n-butil asetat secara teoritis

= mol butil asetat x Mr = 0,15 mol x 116 g/mol = 17,4 gram

berat n-butil asetat berdasarkan praktikum = 9,43 gram

2. yield n-butil asetat = = = 70,80 %

3. Dik : V air +Na2CO3 = 150 ml Dit : n-butil asetat yang hilang ? Jawab : Dari pencucian oleh aquades, banyak maksimum n-butil asetat yang terbuang adalah sebesar 100,00% - 70,80 % = 19,20 % Namun tentunya n-butil asetat yang berkurang akibat pencucian sangat sedikit, mengingat bahwa ester tidak larut dalam air sehingga sedikit kemungkinan ada n-butil asetat yang berkurang karena penyucian.

Pembahasan Ester dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat yang prosesnya dinamakan esterifikasi. Ester memiliki aroma yang khas. Perbedaan arome tersebut disebabkan oleh isomer pada gugus ester yang berbeda. Praktikum ini bertujuan untuk menghasilkan ester n-butil asetat dengan reaksi sebagai berikut O O

H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3 + H2O

Asam karboksilat alkohol ester air

Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester yang akan dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala laboratorium, rantai karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar menguap dibandingkan dengan ester yang memiliki banyak cabang. Untuk mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan n-butanol digunakan H2SO4 pekat sebagai katalisnya. Katalis inilah yang kemudian akan mempercepat reaksi pembentukan ester. Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelies menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat menyebabkan energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi lebih cepat. Proses pemanasan dilakukan dengan penangas parafin bertujuan agar suhu yang diterima oleh sistem mencapai suhu ideal reaksi ini (78,5oC) karena suhu yang diterima sistem dengan menggunakan penangas air hanya mencapai 78oC idealnya. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah terjadinya bumping pada saat proses refluks berlangsung.

Lamanya proses refluks berpengaruh pada banyaknya ester yang dihasilkan. Namun ester tidak lagi dihasilkan ketika salah satu konsentrasi pereaksinya baik alkohol maupun asam karboksilat sudah habis. Reaksi ini berlangsung selama 1 jam, namun proses refluks yang kami lakukan hanya 30 menit saja. Tentunya ini akan berpengaruh besar pada hasil perhitungan yield reaksi. n-butil asetat yang dihasilkan beraroma khas menyerupai tinta spidol, ini berarti pelarut tinta spidol adalah ester. Tinta akan cepat kering karena pelarutnya mudah menguap (n-butil asetat). Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan dengan metoda ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang tidak larut dalam air menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila ester larut dalam air maka proses pemisahannya harus secara distilasi dan akan memakan waktu lebih banyak lagi. Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan untuk memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah alkohol sisa dan asam asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air, sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air sehingga dapat dengan mudah untuk memisahkan keduanya dengan corong pisah. Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na2CO3 akan mengikat sisa CH3COOH dan membentuk CH3COONa, air, dan gas CO2. Reaksinya: CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula gas CO2. Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar tekanan di dalam corong menjadi netral lagi. Jika corong tidak dibuka dapat menyebabkan pecahnya corong, akibat tekanan dari gas CO2 tersebut. Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk mencuci sisa larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan, dikhawatirkan akan terjadi reaksi hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa, asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah dari ester ketika lapisan pengotor

pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar membuat lapisan air beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong. Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika dipisahkan menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan mereaksikan ester hasil pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini adalah Na2SO4 sebagai dehidrator. Setelah itu ester disaring dari sisa Na2SO4 yang tidak larut. Denan demikian dapat dipastikan bahwa ester tersebut sudah benarbenar terbebas dari air. Aroma yang dihasilkan oleh ester jenis ini menyerupai bau tinta spidol.

VII. Kesimpulan Dari serangkaian praktikum esterifikasi ini disimpulkan bahwa

1. Berat n-butil asetat sebesar 11,32 2. Volume n-butil asetat sebesar 14,00 mL 3. Indeks bias n-butil asetat 1,2705 4. Yield dari n-butil asetat yaitu 70,80%

Daftar Pustaka
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/ reaksi_pengesteran _esterifikasi/ ( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:26) http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:45) http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html ( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:14)