KIMIA ORGANIK III

STANDAR KOMPETENSI
Mahasiswa dapat mendeskripsikan stereokimia, kekuatan asam-basa serta mekanisme reaksi substitusi, adisi, dan eliminasi.

MATERI KULIAH
Stereokimia Kekuatan Asam-basa Mekanisme Reaksi

STRATEGI PEMBELAJARAN

Pendekatan SCL Metode Ceramah, Tanya jawab, Tugas kelompok/individu, Diskusi/Presentasi

BUKU ACUAN

Eliel. RL. Stereochemistry of carbon Compounds. McGraw-Hill Pubilishing Company LTD. New Delhi. Peter Sykes. A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry. John Wiley & Sons Inc. New Delhi. Murry, J.M. Organic Chemistry. Brooks/Cole.Toronto. Fessenden J. R. & J. S. Fessenden. Kimia Organik I (Alih Bahasa oleh Hadiyana Pudjaatmaka). Penerbit Erlangga. Jakarta. Dan buku-buku Kimia Organik yang lain. Internet

SISTEM PENILAIAN
Nilai KD : (Nilai Ujian x 2 + Nilai Tugas x 1) : 3 Nilai Akhir : Nilai (KD I + KD II + KD III + KD IV) : 4

KD KD KD KD

I : Stereokimia Statis II : Kekuatan Asam Basa III : Mekanisme Reaksi Adisi IV : Mekanisme Reaksi Substitusi dan Eliminasi

STEREOKIMIA

Kompetensi Dasar
Mendiskripsikan stereokimia statis dan stereokimia dinamis pada senyawa karbon

MATERI STEREOKIMIA

Stereokimia Statis : Mempelajari penataan atom/gugus yang terikat pada suatu molekul organik Stereokimia Dinamis : Mempelajari perubahan penataan atom/gugus pada molekul organik yang menyertai terjadinya reaksi kimia

Materi yang Harus Dipelajari

Stereo Kimia Statis :

Penataan atom/gugus pada senyawa : Rantai karbon terbuka Rantai karbon tertutup Allena Bifenil Stereokimia Dinamis : Perubahan penataan atom/gugus pada molekul karena reaksi substitusi, adisi, maupun eliminasi.

Why to study of stereochemistry ?

Bioactivity

Functional Group Isomers

CH3 NH2 HN CH3 O

Positional Isomers

Ph

COOEt

Ph COOEt

O O
OCH2CH3

N CH3
phenacetin (analgesic)

N CH3

3,4-MDA (Ecstasy)

Mepiridine (Analgesic)

(not analgesic)

Bioactivity
O NHCH3 O NHCH3

Cl

Cl

S-(+)-Ketamine

R-(-)-Ketamine

2-4 times more potent than R-(-)-ketamine in anaesthesia

Causes spontaneous motor activity and post-emergent distress

Bioactivity

(R)(+) Thalidomide
O O
H

(S)(-) Thalidomide
O O O H
N

H N

H N O

N O a sedative and hypnotic

O a teratogen

Stereokimia Statis
Proyeksi Fiescher Rumus Tiga Dimensi Konformasi Newman Kiralitas Molekul

Molekul kiral

Molekul Kiral
Suatu molekul di mana ke empat atom/ gugus yang terikat pada atom pusat tidak sama

Proyeksi Fiescher

Proyeksi Fiescher

CH3 H Cl Cl H C2H5 I Cl H

CH3 H Cl C2H5 II H H

CH3 Cl Cl C2H5 III Cl Cl

CH3 H H C2H5 IV

Rumus Tiga Dimensi

D H

Ph

Ph

H3C H CH3 Even D makes it different

Rumus Tiga Dimensi

CH3

CH3
Cl H

CH3 H Cl

H Ph H Ph D D

CH3

Proyeksi Newman
H H H3C CH3 H H
H CH3 H

H CH3

Rumus Bola Pasak

Rumus Bola Pasak

Molekul kiral

Enantiomer

Enantiomer

Enantiomer

Conformational Isomers

Conformational Isomers Eclipsed, gauche, staggered, synclinal, anti-clinal forms Chair, boat, pseudo-chair, skewboat