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Chapitre 4 : Les Organomagnésiens.
Famille de composés particulière :Abs totalement dans la nature, synthétisés par Victor Grignard (prix Nobel 1912)
Pas utilisés dans l’industrie, mais très utile au labo (chimie fine)
 
Structure des organomagnésiens :
La liaison C-Métal :
Métaux concernés : Li, Na,
Mg
, Cd (cadmium), Cu, Zn, Hg…
 
Il ne s’agit pas d’une liaison de covalence pure mais d’une
liaison partiellement ionique
.Ex : 35% ionique pour C-MgLes métaux sont bcp
 –
électronégatif que le C :
rupture hétérolytique de liaison :Un organomagnésien réagit comme un carbanion R
-
 
Structure :
Formule générale : avec
 –
Cl, -Br, -INomenclature :
R 
 –
 MgX 
Halogénure 
d’
alkylmagnésiumExp :
 
chlorure d’éthylmagnésium
 
bromure de phénylmagnésium
iodure de 2
 –
méthylpropylmagnésiumMais en réalité la structure est plus complexe :Equilibre de Schlenk :Rôle du Solvant : etheroxyde (ether diéthylique )R
 –
MgX est peu stable car il manque
trop d’e
- sur le Mg (2 lacunes ).Les e- manquants sont apportés par les doublets non liants du solvant.
 
 
Préparation :
Méthode de préparation unique :Réactivité croissante : 
R
 –
Cl < R
 –
Br < R
 –
I
 Conditions expérimentales :Solvant : étheroxyde
SECHE
sur NaAtmosphèreANHYDREouINERTE(sans O
2
donc avec Na, Ar)Montage :Réactions parasites :
Destruction par l’eau
:
Destruction par l’O
2
 
de l’air (lente)
:
 
Réactivité :
RMgX équivalent à :
R
-
 
 base très forte(capte très facilement un H
+
)
bon nucléophile
Substitution nucléophile :
RMgX : nucléophile, réagit sur un dérivé halogénéExp :
Addition nucléophile :
Réaction la + importante des RMgX (95% des utilisations)En général sur une double liaison C = OSchéma de principe :
 Addition :
Puis hydrolyse :Suivant le type de C = O :Sur un
aldéhyde
:Alcool IISur une
cétone
:Alcool IIISur du
CO
 
2
 
:
of 00

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