Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
4Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
Aminoacizi

Aminoacizi

Ratings: (0)|Views: 506 |Likes:
Published by Roxana Toma
chimie
chimie

More info:

Published by: Roxana Toma on Feb 19, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/19/2014

pdf

text

original

 
Lucrarea Practic
ă
Nr. 6Aminoacizii – reac
ţ
ii de recunoa
ş
tere
Defini
ţ
ie.
Aminoacizii sunt compu
ş
i organici cu func
ţ
iuni mixte ce con
ţ
in înmolecul
ă
o grupare aminic
ă
primar 
ă
 
ş
i o grup
ă
carboxil.În solu
ţ
ie apoas
ă
se prezint
ă
sub form
ă
complet ionizat
ă
, de
amfion
(ion cuambele tipuri de sarcini. Aceste sarcini se neutralizeaz
ă
reciproc, astfel încâtaminoacizii au caracter 
amfoter
(neutru), sunt
amfoli
ţ
i
. Se vor comporta ca acizi înreac
ţ
ia cu bazele
ş
i ca baze, în reac
ţ
ia cu acizii.R-CH-COOH NH
2
R-CH-COO
-
 NH
3
+amfionaminoacid 
1. Reac
ţ
iile aminoacizilor cu acizii
ş
i bazele.
Aminoacizii formeaz
ă
s
ă
ruri atât cu acizii cât
ş
i cu bazele.
 Reac
 ţ 
ia cu acizii.
 Aminoacizii formeaz
ă
cu acizii anorganici
ş
i unii acizi organici s
ă
ruri stabile,cristalizate, u
ş
or solubile sau mai greu solubile în ap
ă
. Ele servesc la identificareaaminoacizilor prin punctele lor de topire caracteristice (clorhidra
ţ
i, picra
ţ
i etc.)R-CH-COO
-
 NH
3
++ H
+
R-CH-COOH NH
3
+R-CH-COO
-
 NH
3
+R-CH-COOH NH
3
++ HClconc.Cl
-
clorhidrat al aminoacidului 
 Mod de lucru.
La o solu
ţ
ie concentrat
ă
a unui aminoacid în ap
ă
se adaug
ă
o solu
ţ
ieconcentrat
ă
de acid clorhidric
ş
i se înc
ă
lze
ş
te. Dup
ă
ă
cire separ 
ă
sarea (clorhidratul)cu punct de topire caracteristic.
 Reac
 ţ 
ia cu bazele.
 Aminoacizii formeaz
ă
cu hidroxizii, carbona
ţ
ii
ş
i bicarbona
ţ
ii alcalini s
ă
ruri solubileîn ap
ă
.R-CH-COO
-
 NH
3
++ NaOHdil.H
2
 N-CH-COO
-
 Na
+
R-CH-COO
-
 NH
3
++ HO
-
R-CH-COO
-
 NH
2
+ H
2
O+ H
2
O 
 Mod de lucru.
Se dizolv
ă
circa 0,05-0,1 g de aminoacid în solu
ţ
ii diluate de NaOH, Na
2
CO
3
sau NaHCO
3
. Se ob
ţ
in amestecuri clare ale s
ă
rurilor aminoacizilor folosi
ţ
i.Reac
ţ
iile chimice specifice aminoacizilor se impart în dou
ă
mari clase: reac
ţ
iichimice ce au loc la gruparea –COOH
ş
i reac
ţ
ii chimice specifice grupei –NH
2
1
 
 
 Reac
 ţ 
ii specifice grupei –COOH a aminoacidului 
 .
 
2. Reac
ţ
ia de decarboxilare.
Prin înc
ă
lzirea aminaocizilor peste punctual lor de topire, ace
ş
tia sedecarboxileaz
ă
 
ş
i trec în amine. Este o reac
ţ
ie important
ă
în ob
ţ
inerea
aminelorbiogene
(cadaverina, putresceina), a celor 
biologic active
(histamina)
ş
i a
neurotransmi
ţă
torilor
(GABA-acidul
γ
-aminobutiric). În organism, decarboxilareaeste catalizat
ă
de o serie de enzime (decarboxilaze specifice).
 Mod de lucru – laborator.
Circa 0,1 g aminoacid se înc
ă
lze
ş
te într-o eprubet
ă
curat
ă
 
ş
i uscat
ă
, la o temperatur 
ă
ridicat
ă
, peste punctul lui de topire. Dioxidul de carboncare se degaj
ă
se barboteaz
ă
într-o solu
ţ
ie de Ba(OH)
2
, când se ob
ţ
ine o tulbureal
ă
:CO
2
+ Ba(OH)
2
 
 
Ba
2
CO
3
+ H
2
OR-CH-COOH NH
2
R-CH
2
-NH
2
+ CO
2
CH
2
-NH
2
(CH
2
)
2
CH-NH
2
COOHornitinaornitindecarboxilazaCH
2
-NH
2
(CH
2
)
2
CH-NH
2
 NH
2
 putresceina+ CO
2
CH
2
-(CH
2
)
3
-CH-COOH NH
2
 NH
2
lizinalizindecarboxilaza NH
2
 NH
2
CH
2
-(CH
2
)
3
-CH
2
cadaverina+ CO
2
 N NCH
2
-CH-COOH NH
2
histidindecarboxilaza N NCH
2
-CH
2
-NH
2
histidinahistaminaCOOH(CH
2
)
2
CH-NH
2
COOHacidul glutamicglutamicdecarboxilazaCOOH(CH
2
)
2
CH
2
-NH
2
(GABA)+ CO
2
+ CO
2
 
3. Reac
ţ
ia cu pentaclorura de fosfor (PCl
5
).
Prin tratare cu pentaclorur 
ă
defosfor, aminoacizii se transform
ă
în
cloruri acide
.H
2
 N-CH-COOHCH
3
+ PCl
5
Cl
-
 NH
3+
-CH-COClCH
3
+ POCl
3
clorurã acidã 2
 
4. Reac
ţ
ia de esterificare
. Cu alcoolii în mediu acid, aminoacizii formeaz
ă
 
esteri
,care având grupa –COOH blocat
ă
, sunt mai bazici decât aminoacizii ini
ţ
iali.CH
3
-CH-COO
-
 NH
3+
+ CH
3
CH
2
OHalaninãHClCH
3
CHC-OCH
2
CH
3
Cl
-
O NH
3+
clorhidratul alanin-esterului(95%) Esterii aminoacizilor se pot izola sub form
ă
de s
ă
ruri. Liberi, sunt instabili.
 Reac
 ţ 
ii specifice grupei –NH 
2
a aminoacidului.
 
5. Reac
ţ
ia de acilare.
Aminoacizii ce prezint
ă
în molecul
ă
o grup
ă
aminic
ă
primar 
ă
 sau secundar 
ă
reac
ţ
ioneaz
ă
cu clorurile acide, în prezen
ţ
a unei baze, formând
N-acil-deriva
ţ
i
. În cele mai multe cazuri, acilarea se realizeaz
ă
cu clorur 
ă
de benzoil (a douareac
ţ
ie) în solu
ţ
ie concentrat
ă
de NaOH.(p)O
2
 N-C
6
H
4
-COCl + H
2
 N-CH-COOHCH
3
HO
-
-HCl(p)O
2
 N-C
6
H
4
-CO-NH-CH-COOHCH
3
clorura acidã aacidului p-nitrobenzoic N-acil derivatH
2
 N-CH
2
-COOH + C
6
H
5
-COCl NaOH-HClHOOC-CH
2
-NH-CO-C
6
H
5
glicinã benzoilglicinã(acid hipuric) 
 Mod de lucru.
Se fierbe solu
ţ
ia de aminoacid (2-3 mL solu
ţ
ie) cu 2-3 mL piridin
ă
 
ş
icâteva cristale de clorur 
ă
a acidului p-nitrobenzoic; sub agitare, se adaug
ă
o solu
ţ
iediluat
ă
de carbonat de sodiu, când apare o colora
ţ
ie ro
ş
ie sau violet
ă
, care persist
ă
la
ă
cirea rapid
ă
a solu
ţ
iei. Reac
ţ
ia este negativ
ă
în cazul aminoacizilor substitui
ţ
i la azotsau la grupa carboxil. Similar se procedeaz
ă
practic
ş
i pentru a doua reac
ţ
ie.
6. Reac
ţ
ia de alchilare.
Se realizeaz
ă
cu un agent de alchilare: (CH
3
)
2
SO
4
sau CH
3
Cl.Se ob
ţ
in
N-alchil deriva
ţ
i
.CH
3
-CH-NH
2
COOH+ 3(CH
3
)
2
SO
4
CH3-CH-N
+
(CH
3
)
3
COO
-
alanina betaine- 3H
2
SO
4
 
7. Reac
ţ
ii de condensare
 
cu compu
ş
i carbonilici.
Prin gruparea –NH
2
liber 
ă
 aminoacizii dau numeroase reac
ţ
ii de condensare cu compu
ş
i carbonilici (aldehide
ş
icetone) cu formare de baze Schiff.3

Activity (4)

You've already reviewed this. Edit your review.
1 thousand reads
1 hundred reads
B.s. Cristi liked this
Roxana Toma liked this

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->