Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
2Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
glikosida

glikosida

Ratings: (0)|Views: 323|Likes:
Published by Adek Saputra Amri

More info:

Published by: Adek Saputra Amri on Feb 23, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/14/2013

pdf

text

original

 
1
GLIKOSIDA
Kompetensi dasar: mahasiswa dapat menjelaskan glikosida dan biosintesisnya di dalamtanaman.
Glikosida merupakan senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula di antarahasil hidrolisisnya. Gula yang paling sering terbentuk adalah D-glukosa, walaupunramnosa, digitoksosa, simarosa, dan gula lain juga bisa terdapat dalam komponenglikosida. Atom yang menghubungkan antara gula dan bukan gula pada glikosida bisaS, N, O, ataupun C. Glikosida kelompok thiol, disebut sebagai S-glikosida, begitu juga jika bagian nukleofiliknya adalah nitrogen disebut N-glikosida. Komponen penyususnglikosida disebut sebagai glikon (gula) dan aglikon (bukan gula / genin).Di dalam tatanama glikosida, nama yang umum mempunyai suatu akhiran ’in’,dan nama ini mengindikasikan adanya sumber glikosida. Contoh glikosida adalahdigitoxin dari Digitalis, salicin dari Salix, dan prunasin dari Prunus. Nama yang sitematis pada umumnya dibentuk dengan menggantikan akhiran ’ose’ dari gula pembentuk dengan ’osida’. Awalan anomerik (α- dan β-) dan awalan konfigurasi (D atau L)mendahului nama gula, dan nama kimia dari aglikon mendahului nama gula. Sebagaicontoh nama salicin yang sitematis adalah O-hidroksi-metilfenil β-D-Glikopiranosida. Namun demikian, glikosida yang berbentuk beta yang terdapat di dalam tanaman. Hal inididukung kenyataan bahwa emulsin dan enzim alamiah hanya mampu menghidrolisisglikosida bentuk β. Glikosida sering diberi nama sesuai dengan bagian gula yangterdapat di dalamnya, dengan menambahkan kata ’osida’. Misalnya, glikosida yangmengandung glukosa disebut glukosida, yang mengandung arabinosa disebut arabinosida,yang mengandung asam galakturonat disebut galakturonosida, dan lain-lain.Secara kimiawi glikosida merupakan senyawa asetal dengan satu gugus hidroksidari gula mengalami kondensasi degnan gugus hiroksi dari komponen bukan gula.Sedangkan gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itusendiri membentuk suatu lingkaran oksida. Jika dicermati, maka terlihat sebagai eter gula, jika dihubungkan oleh atom O antara gula dan bukan gula.
 
2Dari sudut pandang biologis, glikosida memegang suatu peran penting dalamhidup dari tumbuhan dan dilibatkan dalam fungsi pengaturan, perlindungan, dankebersihannya. Glikosida mempunyai juga potensi terapetik yang sering digunakan.Sebagai contoh adalah glikosida dari digitalis, atrophanthus, squill, convallaria,apocynum, dll digunakan sebagai obat jantung. Contoh yang lain adalah obat pencucimulut seperti: senna, aloe, rhubarb, cascara sagrada, dan frangula, mengandung glikosidaantrakinon. Glikosida dari minyak mustard hitam yaitu sinigrin yang menghasilkan alilisotiosianat sebagai lokal iritan yang kuat.Beberapa glikosida berisi lebih dari satu kelompok sakarida, yang mungkinsebagai di- atau trisakarida. Dalam kondisi hidrolisis yag sesuai, satau atau lebihkelompok sakarida dapat dipindahkan dari campuran seperti itu menghasilkan glikosidadengan struktur yang lebih sederhana. Sebagai contoh adalah amygdalin.Glikosida mengalami hidrolisis menjadi gula dan bukan gula dengan asammineral. Glikosida juga dapat dihidrolisis oleh suatu enzim, namun spesifik menghidrolisis gula yang sesuai dengan enzim tersebut. Sebagai contoh glikosida yangmengikat rhamnosa maka memerluka enzim khusus yang mengenal rhamnosa untuk dihidrolisis.
BIOSINTESIS DARI GLIKOSIDA
Biosintesis glikosida terbagi menjadi dua bagian. Reaksi yang umum adalahreaksi antara gula dan aglikon. Sebelumnya, terjadi reaksi yang khusus yaitu pembentukan aglikon, yang secara individual tergantung dari aglikonnya.Jalan sederhana, yang prinsipnya dari formasi glikosida melibatkan perpindahansuatu golongan uridil dari uridin triphospat ke dalam suatu gula 1-phospat. Enzim yangmengkatalisis reaksi ini dikenal dengan uridil transferase (1) dan telah diisolasi dari binatang, tanaman, dan sumber mikroba. Fosfat pentosa, heksosa, dan berbagai guladapat berikatan dengan aglikon. Reaksi tersebut dikatalisis oleh glukosil transferase (2),melibatkan perpindahan gula dari uridin diphospat kepada suatu akseptor yang cocok (aglikon) yang kemudian terbentuk glikosida.ATP + gula 1-P UDP-gula + PPi (1)
 
3UDP-gula + akseptor (aglikon) → aseptor-gula (glikosida) + UDP (2)Penggolongan glikosida bisa didasarkan pada beberapa pertimbangan. Jika penggolongan didasarkan pada kelompok gulanya, sejumlah gula yang jarang ditemukan(langka) dalam tanaman harus dipakai dalam golongan tersebut. Jika didasarkan padanama aglikon, mempunyai kelemahan bahwa beberapa struktur aglikon belum dikenal.Jika didasarkan penggolongan atas pengobatan, walaupun sempurna dari sudut pandangfarmasist, menghilangkan banyak glikosida dari hubungannya / kepentingannya denganfarmakognosi.Klasifikasi banyak dilakukan, sebagian berdasarkan atas gulanya, sebagian atasaglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktifitas farmakologinya.A. Pembagian berdasarkan Ferguson:1.Glikosida sterol (gikosida jantung)2.Saponin3.Glikosida antrakinon4.Glikosida resin5.Tanin6.Aneka glikosida lainnya (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna)B. Pembagian merurut Gathercoal:1.Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain)2.Golongan alkohol (salicin, populin, dll)3.Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain lain)4.Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain-lain).5.Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain-lain).6.Golongan sianophora (glikosida sianogenetik), prunasin, sambunigrin, dan lain-lain.7.Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain-lain).8.Saponin (senega, sarsaparila, dan lain-lain)9.Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain-lain).

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->