Professional Documents
Culture Documents
/
HPO
4
2-
Ka
2
=6,20 x 10
-8
c) NH
4
+
/ NH
3
Ka =5,50 x 10
-10
16) Modelo. Se preparan soluciones de:
i) NaCl; ii) NaAc; iii) HCl y iv) HAc.
disolviendo 2 x 10
-2
moles en 100 ml de agua (suponer que no hay variacin de
volumen). J ustifique y/o calcule:
a) qu frasco tiene menor pH.
b) mezclando las soluciones de qu frascos obtendra una solucin buffer.
c) qu pH tendr el sistema formado en b).
d) cul ser la variacin de pH registrado en b) respecto del inicial si se le
agregan 2 x 10
-4
moles de NaOH
e) cul ser el cambio de pH registrado si el agregado de d) se hace a igual
volumen de agua pura.
Datos: Ka (Hac) =1,8 x 10
-5
; K
w
=10
-14
Resolucin
a) Los frascos que tendrn menor pH sern los de los cidos iii) y iv) y, de
ellos, tendr mayor concentracin de H
3
O
+
el HCl por disociarse totalmente
(cido fuerte). Luego su [H
3
O
+
] ser de 2 x 10
-1
M y su pH =0.7.
b ) La mezcla de las soluciones de ii) y iv) forman sistema buffer por ser la sal
de un cido dbil con una base fuerte y el cido dbil respectivamente y
relacin de concentraciones mayor que 10
-1
y menor que 10.
c) Para calcular el pH se plantea y resuelve la ecuacin de Henderson
Hasselbach (es vlida porque estamos en presencia de un sistema regulador)
8
pH =pKa +log {[b conj]/[cido]}=pKa +log {[Ac
-
]/[HAc]}=- log 1,8 x 10
-5
+log
{1x10
-1
M/1x10
-1
M}=4,75
d) Para calcular el nuevo pH hay que hallar las nuevas concentraciones o las
nuevas cantidades de moles de sal y cido:
moles sal final =moles sal inicial +moles OH
-
agregados =2x10
-2
moles+2x10
-4
moles =2,02x10
-2
moles
moles cido final =moles cido inicial - moles OH
-
agregados =2x10
-2
moles- 2x10
-4
moles =1,98x10
-2
moles
Como el cido y la base conjugada se hallan en el mismo volumen:
pH
final
=pKa +log {moles sal/moles cido}=4,75 +log {2,02x10
-2
moles/1,98x10
-
2
moles}=4,75+0.009 =4.76
La variacin de pH pedida se calcula restando al pH final el pH inicial, luego:
Variacin de pH =pH
final
pH
inicial
=0.01
e) Se agregan 2x10
-4
moles de NaOH a 200 ml de agua pura, o sea de pH =7.
Como la [OH
-
] del agua es, por K
w
, de 10
-7
M, su presencia es despreciable frente al
nuevo agregado, por lo que la nueva [OH
-
] ser moles NaOH/volumen = 2x10
-
4
moles NaOH/0,2 litros =10
-3
M.
Es decir que puedo calcular, por K
w
el pOH =-log 10
-3
=3
pH =pK
w
- pOH =14-3 =11.
Diferencia de pH =pH
final
pH
inicial
=11 7 =4
17) Se tienen 200ml de una solucin buffer compuesta por 100 ml de HAc 0.1M
y 100 ml de NaAc 0.15M. Se agregan a la misma 2ml de HCl 0.1M. Indique si
existe variacin de pH al agregar el cido y en caso afirmativo, calcule dicha
variacin considerando volmenes aditivos. Ka =1,8 x 10
-5
.
18) Una solucin est formada por 100 ml de NaH
2
PO
4
0,15 M y 150 ml de
K
2
HPO
4
0,2 M. Se incorporan 5 ml de HCl 0,10 M. Indicar si la solucin se
comporta como buffer. J ustifique.
H
3
PO
4
/H
2
PO
4
-
Ka
1
=10
-3
H
2
PO
4
-
/HPO
4
-2
Ka
2
=6,20.10
-8
19) Elija de las siguientes soluciones (todas 0,1 M) las que mezclara y diga en
que proporcin, para obtener una solucin buffer que regule a un pH =5,06
a) Na
2
HPO
4
b) H
3
PO
4
c) CH
3
COOH
d) NaH
2
PO
4
e) CH
3
COONa
f) Na
3
PO
4
g) NaHCO
3
h) NH
4
Cl
Datos: H
3
PO
4
/ H
2
PO
4
-
K
a
=7,25 x 10
-3
H
2
PO
4
-
/ HPO
4
2-
K
a
=6,31 x 10
-8
CH3COOH / CH3COO
-
K
a
=1,8 x 10
-5
NH
4
+
/ NH
3
K
a
=5,50 x 10
-10
HCO
3
-
/ CO
3
2-
K
a
=5,70 x 10
-11
HPO
4
2-
/ PO
4
3-
K
a
=4,50 x 10
-13
9
PARA INVESTIGAR
1) Cul es la importancia principal de la regulacin del pH en los organismos
vivos?
2) Cul es el rango de pH arterial fisiolgico y cul es la mxima variacin de
pH que los animales toleran? Por qu supone que el rango "fisiolgico" de
esta variacin es tan acotado? Investigue
3) Cules son los principales sistemas que tienen los organismos animales
para regular las variaciones de pH y cules son los rganos de la anatoma que
componen a cada uno de estos?
4) Cules son los sistemas buffer ms importantes de los animales, en qu
organos se encuentran y cmo actan? Ejemplifique con las reacciones de
neutralizacin.
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1) En 35 ml de H
2
O se disuelven 5 g de HCl. La densidad de la solucin
resultante es 1,060g/cm
3
. Hallar la concentracin de la solucin expresada en:
a) % m/m, b) g/l, c) M, d) N
Respuestas: a) 12.5 % m/m; b)132,5 g/l; c) 3,63M; d) 3,63 N
2) Cuntos cm
3
de agua deben agregarse a 50 cm
3
de una solucin 3,5M de
H
2
SO
4
para obtener otra solucin 2 M? Respuesta : 37,5 ml de agua
3) Cuntos gramos de acetato de sodio deben agregarse a 60 g de cido
actico para preparar 1litro de solucin reguladora cuyo pH sea 5,15?
Datos: pKa =4,74 Respuesta: 210,8 g
5) a) Calcular la concentracin de cido actico en una solucin reguladora de
cido actico y acetato de sodio, si la concentracin del acetato de sodio es
0,76 M y el pH es 5,74
b) Calcular la variacin de pH si a 200ml de la solucin anterior se agregan 3
ml de NaOH 0,1M
Datos: pKa =4,74 Respuesta: [Actico] =0.076 M b) pH final pH inicial =+0,01
10
SERIE 2. HIBRIDACIN Y PROPIEDADES
Contenidos mnimos:
Uniones qumicas. Orbitales atmicos y moleculares. Orbitales hbridos. Metano, etano, etino.
Enlaces o . Enlaces t. Electronegatividad. Enlaces polares. Molculas polares. Interacciones
moleculares. Propiedades fsicas.
1) Modelo. Para cada uno de los siguientes compuestos:
C
2
H
6
C
2
H
4
C
2
H
2
a) indique el tipo de hibridacin que posee cada tomo de carbono
b) dibuje, empleando orbitales, la estructura de cada uno de los compuestos,
indicando las uniones o (sigma) y t (pi)
c) describa la geometra molecular que presentan cada uno de los compuestos.
Resolucin:
Teniendo en cuenta que cada tomo de carbono va a formar cuatro uniones, la
forma ms sencilla de darnos cuenta cul es su hibridizacin (en el caso de un
hidrocarburo) es ver a cuntos tomos de hidrgeno est unido. En este caso:
En el C
2
H
6
(etano) cada carbono est unido a tres tomos de hidrgeno
adems de estar unidos a otro tomo de carbono
.
Cada C estar hibridizado
sp
3
.
Tomando en cuenta que un carbono con hibridizacin sp
3
tiene esta
forma (ocupa el centro de un tetrahedro regular con las uniones orientadas
hacia los vrtices), en el metano deberamos ver dos de estas formas unidas
de esta manera. Claramente podemos imaginar dos tetraedros unidos por sus
vrtices (se forma una unin o entre dos orbitales sp
3
).
H
H
H H
H
H
En el caso de eteno (C
2
H
4
) cada carbono estar hibridizado sp
2
formando
una estructura de bipirmide de base trigonal ubicndose el tomo de carbono
en el centro. Los tres orbitales hbridos sp
2
se orientan hacia los vrtices del
tringulo que forma la base y el orbital p que no se hibridiz se orienta sobre la
vertical. En este caso, los carbonos del eteno se encuentran unidos por una
unin o entre dos orbitales hbridos sp
2
y una unin t entre los orbitales p que
no se hibridizaron (unin doble C-C). La molcula de eteno es plana y tiene la
siguente forma:
H
H
H
H
11
C
H
H
CH C C H
1
2
En el caso del etino (C
2
H
2
), cada carbono est hibridizado sp donde el
tomo de C se ubica en el centro de la figura, dos orbitales hbridos sp se
ubican sobre uno de los ejes formando un ngulo de 180 y los dos orbitales p
que no se hibridizaron se ubican en forma ortogonal (formando un ngulo de
90) a ellos y entre s. Los carbonos del etino forman una unin o entre dos
orbitales hbridos sp y dos uniones t entre los orbitales p que restan sin
hibridizar. Por lo tanto, la molcula de etino ser lineal.
C C H H
2) Indique qu tipo de hibridacin poseen los tomos de carbono marcados con
un asterisco en cada uno de los siguientes compuestos:
CH
3
C
OH
O
* *
*
*
CH
3
C CH
3
O
* *
a)
d)
e)
b)
*
CH C CH H
2 2
CH
2
OH
c)
*
CH
3
CH
2
C
O
NH
2
*
*
f)
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
* *
CH
3
C
OH
O
* *
*
*
CH
3
C CH
3
O
* *
a)
d)
e)
b)
*
CH C CH H
2 2
CH
2
OH
c)
*
CH
3
CH
2
C
O
NH
2
*
*
f)
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
* *
g) CH
3
-CH=C=CH
2
* * *
3) Para cada una de las siguientes estructuras Cul de los enlaces
numerados tiene mayor longitud? J ustifique.
a) b)
1
2
3
C H
H
CH
2
H
H
C CH
2
CH
3
CH
2
-CH
CH
2
1
2
O
H
3
C
CH
3
2
H
3
C O
CH
3
1
c)
d)
12
4) Determine la polaridad de cada enlace y diga si la molcula tiene o no
momento dipolar resultante:
Ciclopropano
(Electronegatividades: Cl: 3.0 ; H: 2.1; C: 2.5)
5) Seale en cada caso cul de los enlaces es ms polar:
CH
3
-NH
2
CH
3
-OH ; CH
3
-OH CH
3
O-H ; CH
3
-Cl CH
3
-OH
6) Sabiendo que el CO
2
tiene un = 0 D y el H
2
O un =1.84 D qu puede
concluir respecto de la forma de estas molculas.?
7) Explique la diferencia entre los p.e. (puntos de ebullicin) de los siguientes
pares de sustancias:
pentano (p.e.: 36.2 C) y dimetilpropano (p.e.: 9.5 C)
dietilter (p.e.:37 C) y n- butanol (p.e.:118 C)
8) Cul de las siguientes sustancias se asemeja ms al agua como solvente?
1) CCl
4
2) CH
3
OH 3) CH
3
OCH
3
Ordenar segn su polaridad creciente.
9) Modelo. Que compuesto de los siguientes pares ser ms soluble en
agua?
a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH o (CH
3
)
3
COH
b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br o CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
c) CH
3
COOH o CH
3
COOCH
3
Resolucin:
Para estudiar la solubilidad en agua de un compuesto debemos considerar las
interacciones moleculares entre las molculas de la sustancia y las molculas
de agua. Las interacciones a considerar son (en orden decreciente de
importancia):
- puente hidrgeno
- dipolo-dipolo (entre molculas con momento dipolar permanente)
- dipolo-dipolo (entre molculas con momento dipolar temporario)
Tambin debemos considerar la forma en que las molculas de la sustancia
interactan entre s ya que el agua debe competir con estas interacciones para
disolver a una sustancia determinada.
Adems, recordemos que la forma de una molcula influye en su manera de
interactuar con otras molculas.
CH
2
Cl
2
Cl
2
C CCl
2
CHCl CHCl CCl
2
CH
2
13
En el caso a) Ambas molculas tienen posibilidad de formar puentes hidrgeno
con el agua. El n-butanol es lineal. En cambio, el t-butanol tiene una geometra
esfrica. Por lo tanto, el n-butanol tendr mayor cohesin entre sus propias
molculas mientras que el t-butanol ver facilitada la posibilidad de formar
puentes H con el agua lo que har que sea ms soluble que su ismero de
cadena lineal.
En el caso b) El alcohol es ms soluble que el halogenuro de alquilo ya que el
alcohol puede formar puentes de hidrgeno y el halogenuro de alquilo no.
En el caso c) El cido puede ser dador y receptor cuando se forman puentes de
H. El ster solamente puede aceptar un H del agua. El cido ser ms soluble.
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1) Indique la distribucin espacial de los orbitales hbridos sp
3
, sp
2
y sp.
2) Explique cmo se forman los dobles y los triples enlaces entre los tomos de
carbono.
3) Indique en qu tipo de compuestos el tomo de carbono presenta
hibridacin:
a) sp
3
b) sp
2
c) sp
4) J ustifique la variacin en las distancias de los siguientes enlaces:
C C : 1,53
C =C : 1,34
C C : 1,24
14
SERIE 3. HIDROCARBUROS
Contenidos mnimos:
Alcanos, alquenos, compuestos alicclicos, compuestos aromticos. Nomenclatura. Isomera
estructural. Propiedades fsicas y qumicas. Halogenacin de alcanos: radicales libres.
Oxidacin de hidrocarburos (combustin). Reacciones de adicin en alquenos. Isomera
geomtrica. Nomenclatura de ismeros geomtricos. Ciclohexano. Las conformaciones y su
estabilidad. Ciclohexanos mono y disustituidos. Compuestos aromticos: estabilidad y
reactividad. Resonancia. Aromaticidad. Regla de Hckel.
1) Modelo. Nombre los siguientes compuestos aplicando las reglas de la
IUPAC:
Respuesta:
a) 3-metilhexano
b) 3-etil-2,2-dimetilhexano
c) 3-metilhexano
d) 2,4-dimetil-5-propilnonano
e) 2-metilpentano
f) 3,6-dimetiloctano
g) 3-metilpentano
h) 4-etil-5-metilnonano
i) pentano
j) 2-iodopentano
2) a) Escriba todos los compuestos posibles de frmula C
6
H
14
y nmbrelos
segn las reglas de IUPAC.
b) Indique los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.
a) CH CH
CH
CH
CH
3 2
3
2 2
3
CH
CH
C
CH CH CH CH
CH
CH
3
3
3
3
2
2
( )
b)
CH
c)
d)
CH CH CH CH CH
CH CH
CH
CH CH
CH
CH CH
CH
3
3
3 3
3
2 2
2
2 2
e)
2
2
2
3
3
CH CH CH CH CH
( )
f)
g)
h)
2
2
2 2
3
3
3
3
CH CH
CH CH
CH
CH
CH CH CH
CH CH CH
2
2
i)
CH CH CH
3
2
( )
3
3
3
3
j)
3
3
( )
2
CH CH
2
CHICH
3
2
15
c) Indique el tipo de isomera que existe entre ellos.
d) Indique la hibridacin de cada tomo de carbono.
3) i) Para cada uno de los siguientes alcanos formule todos los derivados
monoclorados posibles:
a) 2,3-dimetilbutano;
b) b) 2,2,3,3-tetrametilbutano
ii) indique el tipo de isomera que existe entre ellos
4) Cules de los siguientes compuestos presentar actividad ptica?
CH
3
CHBrCH
2
CH
3
; CH
3
CH(NH
2
)COOH; C
6
H
5
CH(OH)COOH; (CH
3
)
3
CCH(OH)CH
3
;
CH
3
CHClCH(OH)CH
3
; CH
3
CHBrCH
2
CH
2
CHBrCH
3
g) h)
i) j)
5) Indique si todos los compuestos que poseen dos o ms carbonos
asimtricos son pticamente activos. J ustifique su respuesta.
6) Escriba las frmulas de los siguientes compuestos (utilice proyecciones de
Fischer).
a) (modelo) (R)-2-clorobutano
b) 2-(S)-3-(R)-3-cloro-2-pentanol
c) meso-2,3-dibromobutano
Resolucin ejemplo a)
Recordemos que en una proyeccin de Fischer se encuentra hacia afuera lo
que se ubica en las lneas horizontales y hacia dentro lo que se ubica en las
lneas verticales.
=
=
EtO OMe
C H
3
O O
O H
OH
CH
3
OH
C H
3
OH
16
Para que la configuracin absoluta de un carbono sea (R), los sustituyentes
deben ubicarse de tal forma que, una vez asignadas las prioridades y, teniendo
al sustituyente de menor prioridad sobre la vertical, se observe un giro en
sentido horario:
H
CH
2
CH
3
Cl H
3
C 1
2
3
4
7) En la siguiente tabla se dan los puntos de ebullicin de algunos alcanos
ismeros.
Ismeros nombre p.e. (C a presin
atmosfrica).
del butano n-butano -0,5
metilpropano -11,7
del pentano n-pentano 36,1
metilbutano 27,9
dimetilpropano 9,5
del hexano n-hexano 68,7
3-metilpentano 63,3
2,3-dimetilbutano 58,0
2,2-dimetilbutano 49,7
a) Formule todos los ismeros
b) J ustifique las diferencias que se observan en el p.e. de cada grupo de
ismeros en base a su estructura. Explique.
8) Explique por qu los hidrocarburos a partir del butano, adoptan una
configuracin en zig-zag
9) Formule los compuestos alicclicos de hasta 6 tomos de carbono Discuta
su estabilidad relativa.
10) Explique por qu la conformacin silla es ms estable que la conformacin
bote en el ciclohexano.
11) Represente la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes
compuestos:
a) cis-1-etil-4-metilciclohexano
b) isobutilciclopentano
c) trans-1,3-dietilciclopentano
d) t-butilciclohexano
12) Represente la conformacin ms estable del 1-terbutil 3-etil ciclo hexano
en sus 2 ismeros geomtricos.
17
13) Formule los siguientes compuestos:
a) 1-buteno
b) 4-metil-2-penteno
c) 2-metil-1,3-butadieno
d) 2-cloro-3-etil-5-metil-3-hepteno
e) 2-pentino
14) a) Explique qu condiciones estructurales se requieren para que exista
isomera geomtrica.
b) Formule y nombre cuatro compuestos que presentan este tipo de
isomera.
15) Nombre los siguientes compuestos:
16) Escriba la frmula estructural de todos los ismeros de C
5
H
10
y nmbrelos
segn las reglas de IUPAC.
17) Formule y nombre segn la nomenclatura E-Z en los casos que
corresponde los ismeros geomtricos de los siguientes compuestos :
a) ClCHCHCl
b) CH
3
CHCHCH
2
CH CH
2
c) CH
3
CHC(CH
3
)
2
d) CH
3
CHCHCH
2
CHCHCl
18) En la cadena de transporte de electrones (durante la respiracin celular) el
oxgeno recibe 4 electrones y 4 protones segn:
O
2
+4e
-
+4 H
+
2 H
2
O
El oxgeno, se oxida o se reduce?
19) Escriba las ecuaciones qumicas balanceadas para la combustin completa
de cada uno de los siguientes hidrocarburos:
a) C
8
H
18
b) C
6
H
14
18
20) Formule las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos:
Pt
a) 3-etil-2-penteno +hidrgeno
calor
calor
b) 2-penteno +oxgeno
21) a) Explique los diferentes valores de pKa de los siguientes hidrocarburos:
H
2
C CH
2
HC CH CH3CH3
pKa
50 43 25
22) La vitamina A tiene la estructura que se observa:
CH
2
OH
H
3
C CH
3
H
H
H
H
H
H
CH
3
Cuntos dobles enlaces conjugados tiene? Cuntos aislados? Seale los
carbonos que estn en el mismo plano.
23) Explique que tipo de hibridacin presentan los tomos de carbono en la
molcula de benceno y qu caractersticas estructurales le confiere.
24) Indique cules de los siguientes compuestos son aromticos
N
H
N
N
N
H
N
Ciclooctatetraeno
Piridina
Indol
Imidazol Naftaleno
Quinolena
19
25) Nombre los siguientes compuestos
PARA INVESTIGAR
1) Formule un ejemplo de cada uno de los siguientes tipos de reacciones :
a) adicin
b) oxidacin
2) Explique qu es un radical libre y cmo se forma. A qu se debe su
reactividad? Qu efectos tienen sobre los seres vivos? A partir de qu
compuestos se pueden formar intermediarios inicos (carbocationes,
carbaniones)?
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1) Formule los siguientes compuestos:
a) n-hexano
b) 2-metilpentano
c) 4-etil-3-metilheptano
d) 2,2-dicloro-3-metilpentano
e) bromo-2-nitropentano
f) 2,2,3,3,4,4-hexametil-5-isopropiloctano
g) 1-Bromo-1-cloro metilpropano
h) 2,2-dimetilbutano
i) 2,3-dimetilhexano
j) 2,2,3-trimetilpentano
k) 1,1-dicloropropano
l) metilpropano
m) 2-metil-4-terbutilheptano
2) Indique los carbonos primarios, secundarios y terciarios de los siguientes
compuestos:
CH
Cl
Cl
Cl
CHCH
3
I
2
3
O N
NO
2
2
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
20
2-metilpentano; 2,2-dimetilhexano; 2,3-dimetilpentano.
3) Formule los siguientes ismeros e indique qu tipo de isomera presentan:
n-hexano
2,2-dimetilbutano
3-metilpentano
4) Indique cul compuesto tiene el punto de ebullicin ms alto en cada uno de
los siguientes pares. J ustifique su respuesta
a) octano 2,2,3-trimetilpentano
b) 2-metilnonano decano
c) 2,2,5-trimetilhexano o nonano.
5) En la tabla siguiente se dan el p.e. y el p.f. de alcanos de cadena lineal.
N de tomos de
carbono
p.e. (C a presin
atmosfrica)
p.f. (C)
1 -161,5 --
2 -88,6 --
3 -42,1 --
4 -0,5 -138,4
5 36,1 -129,7
6 68 -95,3
7 98,4 -90,6
8 125,7 -56,8
9 150,8 -53,5
10 174,1 -29,7
Formule los compuestos.
J ustifique la diferencia que existe entre las propiedades fsicas dadas en la
tabla.
6) Nombre los siguientes compuestos por las reglas de IUPAC y clasifquelos
segn los doble enlaces sean acumulados, conjugados o aislados:
a) CH
2
CHCHCHCH
3
b) CH
2
CHCHCHCHCH
2
c)
d) CH
2
CCH
2
7) Formule los siguientes compuestos e indique que tipo de hibridacin
presenta cada uno de los tomos.
a) 2-metil-2-buteno
b) 1-clorobutano
c) propino
d) 1-penten-4-ino
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH
CH
2
21
8) Represente las conformaciones silla de cada uno de los compuestos
siguientes e identifique los sustituyentes como axiales o ecuatoriales.
a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano
b) trans-1-etil-2-isopropilclohexano
c) cis-1-etil-3-metilciclohexano
d) trans-1-etil-3-metilciclohexano
e) cis-1-etil-4-metilciclohexano
9) a) Represente las conformaciones silla del cis-1,3-dimetilciclohexano.
b) Identifique todas las posiciones como axiales o ecuatoriales.
10) Formule todos los ismeros de cido hidroxibenzoico. Qu tipo de
isomera presentan? Conoce usted la estructura de la aspirina?
22
SERIE 4. ISOMERA
Contenidos mnimos:
Ismeros estructurales. Ismeros geomtricos. Estereoismeros. Enantimeros. Actividad
ptica. Proyecciones de Fischer. Configuracin absoluta. Configuracin relativa.
Diasteremeros. Formas meso. Molculas quirales sin carbono quiral.
1) Formule los siguientes compuestos. Indique cul/es presentan actividad
ptica. En caso afirmativo formule el enantimero y nombre ambos compuestos
(R,S).
a) 2-metil-2-butanol
b) 3-metil-2-butanol
c) cido 2-bromo propanoico
d) cido 3-bromo propanoico
e) 1-cloro-2-metilpentano
2) Seale todos los carbonos quirales en los compuestos indicados. Asigne su
configuracin absoluta. Indique si el compuesto tendr o no actividad ptica.
CH
2
COOH
CH
2
OH H
COOH H
CH
3
Cl
CH
2
CH
3
H H
3
C
CH
3
H Br
H H
Br
H H
3
C
CH
3
H Cl
OH H
3
C
H
CH
3
H Cl
Cl H
3
C
H
H
CH
2
CH
3
CH
3
D
CH
3
Br H
OH H
CH
3
Br H
Br
CH
3
H
OH H
CH
3
Br H
b)
d) Modelo
c)
e)
f)
a) Modelo
g) h)
Resolucin ejemplo a)
La molcula posee un solo carbono quiral que es el sealado con la flecha
Cl
CH
2
CH
3
H H
3
C
Sabemos que el carbono es quiral porque
podemos identificar cuatro sustituyentes
distintos
23
Para determinar la configuracin absoluta de este carbono, debemos asignar
prioridades a los sutituyentes. Recordemos que las prioridades se asignan de
acuerdo a los pesos atmicos de los tomos directamente unidos al carbono
quiral.
Cl
CH
2
CH
3
H H
3
C
1
2
3
4
Cl
H
CH
3
H
3
CH
2
C
1
4
2
3
Resolucin ejemplo d)
Sealamos los carbonos quirales
CH
3
H Cl
OH H
3
C
H
CH
3
H Cl
OH H
3
C
H
1
2
3
4
CH
3
H Cl
OH H
3
C
H
1
2
3
4
Ubicamos a los sustituyentes de menor prioridad sobre la vertical recordando
que que para que se mantenga la configuracin absoluta de los carbonos
quirales se deben realizar dos cambios sobre el mismo centro. Si fuera
necesario se realizan dos cambios sobre cada carbono quiral.
H
Cl H
3
C
OH H
3
C
H
H
Cl H
3
C
OH H
3
C
H
R
S
3) De los ejemplos que se dan a continuacin seleccione el compuesto o el par
de compuestos que se adapte a cada una de las siguientes descripciones :
a) un par de compuestos que pueden formar una mezcla racmica
b) un par de diasteroismeros
c) una forma meso
Para determinar el sentido de giro conviene ubicar el
grupo de menor prioridad sobre la vertical en la
proyeccin de Fischer. Para ello realizamos dos
cambios en la proyeccin lo que no altera la
configuracin absoluta del carbono quiral.
El sentido de rotacin es antihorario.
Por lo tanto, la configuracin absoluta
del carbono es S.
Asignamos
prioridades a los
sustituyentes en
cada carbono
quiral
y
Se determina el
sentido de giro en
cada caso y se asigna
la configuracin
absoluta.
24
Nombre los compuestos indicando la configuracin absoluta de los carbonos
quirales
4) Cules de los siguientes compuestos son pticamente activos?.J ustifique
su respuesta. Nmbrelos, indicando la configuracin absoluta de los carbonos
quirales. Formule los enantimeros, en los casos en que corresponda.
OH
OH
5) Dado el siguiente compuesto de [ ]
D
=+13.9
Indique el poder rotatorio del enantimero y formule el mismo. Que puede decir
de la composicin de un 2-butanol de poder rotatorio nulo?
6) a) Explique por qu los enantimeros tienen propiedades fsicas idnticas
con excepcin del poder rotatorio.
Explique por qu no puede esperarse que los diasteroismeros tengan
propiedades fsicas idnticas.
2
3
OH
CH
C
H
CH
CH
3
3
C
CH
H C OH
CH OH
3
2
C
H
H
OH
OH
C
COOH
COOH
2
3
OH CH
C H
CH
HO
COOH
COOH
C
OH
H
H
HO
OO
C
HO H C
CO
2
H
H C OH
H OH
CH
3
C
CO H
2
C H OH
CH
3
25
7) Nombre e indique la relacin que existe entre las siguientes sustancias.
CH
3
H Br
H
HO CH
3
CH
3
Br H
H
H
3
C OH
CH
3
Br H
H
HO CH
3
H
H
3
C Br
CH
3
HO H
Br
H
3
C H
H
HO CH
3
Br
H
3
C H
OH
H
3
C H
H
H
3
C Br
OH
H CH
3
8) Indique las formas meso entre las siguientes proyecciones de Fisher, y
dibuje las estructuras de manera tal que se visualice el plano de simetra.
NH
2
H COOH
COOH
H
2
N H
COOH
H Br
COOH
Br Br
Br
H CH
3
CH
3
H Br
9) Escriba la estructura de los siguientes compuestos indicando sus
estereoismeros cuando existan:
a) 1-bromo-3-metil-1-buteno
b) 3-bromo-3-metil-1-buteno
c) 2-metilciclohexanol
d) 1-metilciclohexanol
e) 1,2-dimetilbenceno
f) 3-penten-1-ino
g) 1,2-dimetilciclohexeno
10) Cuntos estereoismeros puede presentar el 4-bromo-2-penteno?
Formlelos e indique la relacin que existe entre ellos.
11) La ketamina (anestsico disociativo), se utiliza como mezcla racmica de
dos enntimeros (S y R). El enantimero S (+) es tres veces ms potente que
el enantimero R (-). Usted compra Ketamina de un laboratorio determinado y
observa que sta hace poco efecto, usted sospecha que ha sido adulterada
con el ismero R (-). Podra demostrar sus sospechas experimentalmente?
O
H
3
CH
2
N
Cl
S (+)
O
NH
2
CH
3
R (-)
Cl
26
12) El Levamisol es un antiparasitario. Cuando se sintetiz por primera vez fue
como Tetramisol , mezcla equimolecular del ismero L y el D. Con los aos se
demostr que la accin fisiolgica era ejercida por el ismero L, comenzando a
sintetizarse y comercialzarse como L-Tetramisol o Levamisol (menos txico ya
que pudo disminuirse la dosis a la mitad). Si usted sospechara adulteramiento
(un paciente mostr signos de toxicidad), Podra demostrarlo
experimentalmente con el uso de un polarmetro?.
N
H
S
levamisol
PARA INVESTIGAR
1) El prospecto de "Enantyum gel" (Dexketoprofeno) dice: El dex ketoprofeno
es el enantimero activo S-(+) del ketoprofeno, su efecto duplica el del
ketoprofeno racmico y reduce la dosis de farmaco necesaria para obtener el
mismo efecto teraputico (). La disminucin de la dosis reduce la
intensidad e incidencia de los efectos secundarios comunes a este tipo de
frmacos. Cmo le explicara a un amigo que no entiende del tema las
ventajas de usar dexketoprofeno respecto de usar ketoprofeno racmico y a
qu se deben?
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1) Indique qu tipo de isomera presentan los siguientes pares de compuestos
a)
b)
c)
2) Nombre los siguientes compuestos (nomenclatura E-Z)
O
O
B r
B r
27
3) La piperina recibi este nombre por encontrarse en los granos de pimienta
blanca madura y en los de pimienta negra sin madurar.
Indique si la piperina presenta actividad ptica
Qu tipo de isomera puede presentar?
Cul es la estereoqumica del producto natural? (ayuda: observe la siguiente
reaccin)
cido piprico piperidina
4) a) Indique cuntos tipos de compuestos orgnicos distintos de frmula
molecular C
3
H
8
O pueden existir.
b) Indique cuales de ellos son ismeros funcionales y cuales son ismeros de
posicin.
5) Formule todos los ismeros del heptano indicando cules poseen isomera
ptica.
6) Formule todos los ismeros posibles de un compuesto que posea dos
carbonos asimtricos igualmente sustitudos, indicando:
a) los enantimeros; b) los diastereoismeros; c) la forma meso
7) Escriba los siguientes compuestos segn la proyeccin de Fischer y seale
los carbonos quirales. Para todos los posibles estereoismeros de cada
compuesto, seale pares de enantimeros y los compuestos meso.
a) cido lctico
b) cido 2-metilbutanoico
c) 2,2,4-trimetilpentanal
d) cido tartrico
e) cido ctrico
f) D-lactato de metilo
g) D-gliceraldehdo
h) 3-amino-4-carboxi-butanamida
O
O
H
H
COOH
H
H
+
N
H
28
SERIE 5. COMPUESTOS OXIGENADOS. ALCOHOLES,
FENOLES, TERES. COMPUESTOS CARBONLICOS
Contenidos mnimos:
Alcoholes, fenoles y teres. Propiedades fsicas y qumicas. Polioles. Acidez de fenoles.
Compuestos carbonlicos: aldehidos y cetonas. Propiedades fsicas y qumicas. Oxidacin y
reduccin. Adicin nucleoflica al grupo carbonilo. Adicin de alcoholes. Formacin de
acetales. Adicin de cianuro de hidrgeno. Tautomera cetoenlica.
1) Formule los alcoholes de frmula molecular C
5
H
12
O; nmbrelos segn el
sistema de nomenclatura IUPAC e indique cules son primarios, secundarios o
terciarios.
2) a) Explique la solubilidad en agua de los alcoholes de bajo peso molecular.
b) Indique a qu se debe la disminucin de la solubilidad al aumentar el
nmero de tomos de carbono.
3) a) Formule el ter dietlico y el 1-butanol.
Indique si son ismeros. En caso afirmativo especifique qu tipo de ismeros
son.
En la tabla se dan los p.e. y la solubilidad en agua de ambos compuestos.
Sustancia p.e (C). Solubilidad en agua
ter dietlico 35 8,4 ml/100ml
1-butanol 118 9,1ml/100ml
b) J ustifique la diferencia que existe en el p.e.
c) J ustifique la similitud que existe en la solubilidad en agua.
4) Explique a qu se debe la diferente solubilidad en agua de los siguientes
alcoholes de cuatro tomos de carbono:
ALCOHOL SOLUBILIDAD (en g/ 100ml)
1) n-butanol 7.0
2) sec-butanol 12.5
3) ter-butanol 98
5) El glicerol (glicerina, propanotriol) es un lquido viscoso soluble en agua con
un punto de ebullicin de 290C. J ustifique estas propiedades fsicas en base a
su estructura.
6) a) Explique qu significa que un compuesto presente acidez.
b) J ustifique por qu el fenol presenta mayor acidez que el ciclohexanol.
7) Formule las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos:
H
2
SO
4
a) Modelo. propanol +dicromato de potasio
H
+
b) etanol +cido etanoico
29
Resolucin a):
H
2
SO
4
a) CH
3
CH
2
CH
2
OH +K
2
Cr
2
O
7
CH
3
CH
2
COOH (cido propanoico) +Cr
3+
Como el aldehido es muy reactivo y se oxida muy fcilmente, la reaccin no se
detiene y la oxidacin contina hasta llegar al cido propanoico.
8) Nombre los siguientes compuestos segn el sistema de nomenclatura
IUPAC.
9) Indique cul de los siguientes alcoholes formar cetonas por oxidacin:
a.-1-propanol
b.- metanol
c.- 2-metil-2-propanol
d.- 2-propanol
10) Formule la reaccin del propanal con:
a) Reactivo de Fehling
b) Reactivo de Tollens
Nombre los productos obtenidos.
11) Indique una reaccin que le permita diferenciar un aldehdo de una cetona
CH C
O
H
3
H
O
C (C H CH CH CH
3 2
2
)
2
2
2
CH CH CH C
O
CH
3
CH
3
3
CH CH
O
C CH
3 2
CH
3
O
C
O
H
O
CHO
CH CH COCH
3
23 3
( ) C H C
O
H
5 11
C H COC H
2 5 2
5
C H COCH
2 5 3
30
12) Formule los productos de las siguientes reacciones.
HCl (anh)
a) etanal +metanol A
HCl (anh)
b) A +metanol B
c) propanal +cido cianhdrico C
13) Formule las siguientes ecuaciones y nombre los productos obtenidos:
H
2
SO
4
propanal +dicromato de potasio
Pt
acetona +hidrgeno
Qu tipo de reacciones son?
14) a) Indique cules de los siguientes compuestos son acetales.
b) Formule las estructuras del aldehdo y del alcohol que se formaran por
hidrlisis.
d) CH
3
OCH
2
CH
2
OCH
3
15) Formule el hemiacetal que existe en equilibrio con cada uno de los
siguientes pares de compuestos:
a) etanal +etanol
b) propanal +metanol
c) 2- metilpropanal +metanol
d) benzaldehdo +metanol
16) Formule la estructura del acetal que se formar si el aldehdo de cada tem
del ejercicio anterior se combina con dos molculas del alcohol
correspondiente.
CH
O
O
CH
CH
2
3
3 CH CH
CH
CH
CH
CH
3
3
3
2
2
a)
b)
c) CH
HC
O
O
CH
3
3
3
CH
CH
CH O
3
CH O
3
e)
31
17) Escriba la frmula estructural de un hemiacetal cclico preparado a partir
de:
a) 5-hidroxihexanal
b) 4-hidroxihexanal
18) Modelo. Para compuestos carbonlicos simples, el porcentaje de enol en
equilibrio con la forma cetnica es extremadamente pequeo. La 2,4-
pentanodiona existe en un 85 % en forma enlica. Explique este hecho
experimental.
Resolucin:
Se trata de un compuesto con 2 grupos carbonilo separados por un grupo
metileno. La estabilidad de la forma enlica se atribuye al puente de Hidrgeno
interno en una forma cclica.
o
O O O
O
H
H
19) Modelo. Complete las siguientes ecuaciones:
Q CoQ QH
2
CoQH
2
Plastoquinona A Plastoquinol A
Resolucin:
Las quinonas (dicetonas cclicas), como la Coenzima Q o la Plastoquinona A,
se reducen con facilidad transformndose en derivados dihidroxilados
aromticos. Esto proporciona un sistema redox importante y esencial en los
organismos vivos. Son transportadoras de electrones.
O
O
OH
OH
+2 H
+
+2 e
-
hemireaccin
Sistema quinona/hidroquinona
32
PARA INVESTIGAR
1) De la fermentacin de los vinos se obtiene el vinagre de alcohol. Qu
reacciones qumicas de las estudiadas estn involucradas? de qu tipo de
reacciones se trata, formlelas? Cmo se cataliza dicha reaccin?
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1) Prediga qu compuesto de cada par tiene mayor punto de ebullicin.
a) CH
3
CH
2
OCH
3
o CH
3
CH(OH)CH
3
b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
o CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
c) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
o (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
d) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
o CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
2) En la siguiente tabla se dan algunas propiedades de dos ismeros de
frmula molecular C
2
H
6
O
Propiedad Ismero 1 Ismero 2
Punto de ebullicin 78,5C 24C
Solubilidad en agua Completamente soluble, en todas
proporciones
Ligeramente
soluble
Accin del sodio
metlico
Reaccin vigorosa, con
desprendimiento de hidrgeno
No reacciona
a) Formule el ismero 1 y el ismero 2.
b) J ustifique las diferencias que existen en las propiedades.
3) J ustifique el elevado punto de ebullicin de los alcoholes alifticos de bajo
peso molecular en comparacin con el de los alcanos de peso molecular
semejante.
4) Por qu los alcoholes de elevado peso molecular, como el 1-decanol (p.eb.
228), tienen puntos de ebullicin similares a los de los hidrocarburos de peso
molecular semejante (undecano p.eb. 196)?
33
SERIE 6. COMPUESTOS OXIGENADOS. CIDOS
CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS.
Contenidos mnimos:
cidos carboxlicos. Propiedades fsicas y qumicas. Acidez. Ka, pKa. Factores que influyen en
la acidez. Derivados funcionales de los cidos carboxlicos. steres: formacin e hidrlisis.
steres inorgnicos (fosfatos, sulfatos). cidos sulfnicos. Hidroxicidos, cetocidos, cidos
policarboxlicos.
1) Nombre los siguientes cidos segn el sistema de nomenclatura IUPAC:
a) CH
3
CH
2
CO
2
H
b) CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H
c)
d) CH
3
CH
2
CHCO
2
H
CH
3
l
e)
f) CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H g)
2) a) Explique a qu se debe la acidez de los cidos carboxlicos.
b) Compare la fuerza de los siguientes cidos y ordnelos en orden creciente
de acidez. J ustifique su respuesta.
cido actico Ka 1.8 x 10
-5
cido butanoico Ka 1.5 x 10
-5
cido monocloroactico Ka 1.36 x 10
-3
cido monofluoroactico Ka 2.6 x 10
-3
cido dicloroactico Ka 5 x 10
-2
cido tricloroactico Ka 2 x 10
-1
cido monoiodoactico Ka 6.7 x 10
-4
3) Modelo.
a) Asigne los valores de pKa a cada una de las molculas que se indican.
b) J ustifique
A B C
D E F G
pKa: 0.23; 0.64; 1.26; 2.84; 4.06; 4.52; 4.82.
CH C COOH
O
3
COOH
CHOH
CHOH
COOH
CH CH
OH
COOH
3
OH
O
OH
O
CF
3
OH
Cl
O
Cl
OH
O
Cl
Cl
OH
O
CCl
3
OH
O
OH
Cl O
34
Resolucin:
La estructura de las molculas afecta su acidez. La presencia de grupos
atractores de electrones (halgenos, nitro) por efecto inductivo aumentan la
acidez. Su efecto disminuye a medida que se alejan del grupo carboxilo. Los
grupos dadores de electrones (grupos alquilo entre otros) actan en forma
inversa.
pKa: 0.23 (B); 0.64 (E); 1.26 (F); 2.84 (C); 4.06 (G); 4.52 (D); 4.82 (A).
4) Ordene los siguientes compuestos segn acidez creciente
a)
A B
b)
A B C
5) Ordenar por acidez creciente los siguientes compuestos:
cido propanoico, HCl, etileno, 1-propanol, pentano, cido 2 cloropropanoico,
fenol, cido3 cloropropanoico, cido 3 Iodopropanoico.
6) Indique el comportamiento de los siguientes compuestos con:
1) NaHCO
3
2) NaOH 3) Na
0
A B C
CO
2
H
CO
2
H
NO
2
OH
OH
NO
2
OH
OH OH COOH
35
7) Explique los valores de punto de ebullicin de los compuestos que figuran en
la tabla:
n-butiraldehdo C
4
H
8
O p. eb. 76 C P.M. =72
ter etlico C
4
H
10
O p. eb. 35 C P.M. =74
n-butanol C
4
H
10
O p. eb. 118 C P.M. =74
c. propanoico C
3
H
6
O
2
p. eb. 141 C P.M. =74
8) a) Indique las caractersticas estructurales de los cidos grasos.
b) Cul es la estereoqumica de los doble enlaces en los cidos grasos
poliolefnicos naturales?
9) Explique en funcin del nmero, estereoqumica y posicin del doble enlace
los datos de la tabla siguiente
Abreviaturas Nombre Comn Pf (C)
18:0 esterico 69
18:1 (tr 9) eladico 46
18:1 (2) cis-2-octecenoico 51
18:1 (9) oleico 13,4
18:2 (9,12) linoleico -5
18:2 (tr 9 ,tr 12) linoeladico 28
18:3 (9, 12,15) o-linolnico -11
20:0 araqudico 75,4
20:4 (5,8,11,14) araquidnico -49,5
10) Clasifique los siguientes cidos segn pertenezcan a la serie e 3 a la
serie e 6:
araquidnido (20:4
5,8,11,14
)
eicosapentenoico (20: 5
5,8,11,14,17
)
docosapentenoico (22:5
4,7,10,13,16
)
o- linolnico (18: 3
9,12,15
)
-linolnico (18: 3
6,9,12
)
linoleico (18: 2
9,12
)
11) Formule las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos:
a) cido actico +amonaco
b) cido propanoico +
metil-2-propanol H
+
c) cido benzoico +metanol H
+
d) hexanoato de metilo +HO
-
12) Ordene los siguientes compuestos segn su estado de oxidacin creciente:
propanal, propano, cido propanoico, 1-propanol.
36
PARA INVESTIGAR
1) Formule los siguientes compuestos:
a) monopalmitato de glicerilo
b) sulfato de metilo
c) fosfato de etilo
d) cido glicerilfosfrico
2) a) Escriba la frmula estructural de los siguientes cidos naturales e indique
si son mono o dicarboxlicos, hidroxilados, saturados, no saturados, etc.
c. pirvico
c. lctico
c. ctrico
c. gliceril fosfrico
b) Marque en cada caso el o los hidrgenos que confieren acidez a la molcula.
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1) Formule dos cidos grasos monoolefnicos y dos poliolefnicos.
2) Indique cul de los siguientes ismeros tiene mayor punto de ebullicin.
J ustifique su respuesta.
CH
3
-C-O-CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
-C-OH
ll ll
O O
a) indique qu tipo de ismeros son.
b) indique la hibridacin de los tomos de carbono.
3) Formule los siguientes cidos:
C 18: 1
9
C 18: 2
9,12
C 18: 3
(9,12,15)
C 14: 0 C 18 A
9,12,15
C 22: A
(5,8,11,14)
C 16: 1
(9)
4) J ustifique la diferencia que existe en el p.f. de los siguientes cidos grasos:
caprlico 17 C; mirstico 58 C; esterico 70 C; oleico 13,4 C; linoleico -5 C
37
SERIE 7. COMPUESTOS NITROGENADOS. HETEROCICLOS.
ALCALOIDES.
Contenidos mnimos:
Aminas. Propiedades fsicas y qumicas. Basicidad de las aminas. Kb, pKb. Factores que
influyen en la basicidad. Sales de amina y sales de amonio. Amidas y compuestos
relacionados. Heterociclos presentes en productos naturales. Aromaticidad y basicidad de
heterociclos nitrogenados. Caractersticas estructurales de los alcaloides.
1) Formule, nombre y clasifique como amina primaria, secundaria o terciaria a
tres aminas ismeras de frmula molecular C
3
H
9
N.
2) Modelo. J ustifique las diferencias en el punto de ebullicin de los
compuestos que figuran en la tabla:
Compuesto Mr
p.e. (C)
Metietilter 60 8
n propilamina 59 48
n propanol 60 97
Resolucin:
Las aminas pueden formar unin puente de H entre el tomo de N y un H
unido a otra molcula de amina. Los electrones de la unin H-N estn
desplazados hacia el nitrgeno debido a su electronegatividad.
Como el oxgeno es ms electronegativo que el nitrgeno, los puentes de
hidrgeno entre molculas de alcoholes son ms fuertes que entre molculas
de aminas. Por lo tanto, el punto de ebullicin de las aminas es menor que el
de los alcoholes de peso molecular semejante. Los teres no forman puente de
H entre s, por lo cual disminuye el punto de ebullicin con respecto al de las
aminas y al de los alcoholes.
3) a) Formule y nombre los productos obtenidos de la reaccin del cido
clorhdrico con:
metilamina
dimetilamina
trimetilamina
b) Formule la reaccin por medio de la cual se puede obtener, a partir del
cloruro de dietilamonio la amina libre correspondiente.
4) Ordene los siguientes grupos de aminas en orden decreciente de basicidad:
a) etilamina; anilina; dietilamina
b) p-nitroanilina; p-toluidina; anilina
J ustifique su respuesta.
38
5) Modelo. Comparar la basicidad de los siguientes grupos de aminas:
a) piridina y piperidina
b) anilina y ciclohexilamina
Resolucin:
Recordemos que entendemos por basicidad a la capacidad de una molcula de
aceptar protones. La base debe tener un par de electrones disponible para
compartir con el protn. Podemos considerar que, cuanto ms disponible est
ese par de electrones, ms bsica ser la molcula. En otras palabras, cuanto
ms retenido el par de electrones, menos ser la basicidad.
Cundo est ms retenido un par de electrones? Cuando est ms cerca del
ncleo. Vale decir, cuando se encuentre vecino a centros muy electronegativos
o cuanto mayor sea el carcter s del orbital en que se encuentren ubicados ya
que los orbitales son ms esfricos y se localizan ms cerca del ncleo cuanto
mayor sea su carcter s (s ms esfrico que sp ms que sp
2
ms que sp
3
).
Piridina
Piperidina
Anilina
Ciclohexilamina
6) a) Explique las fuerzas bsicas relativas de la pirrolidina (K
b
10
3
) y el
pirrol (K
b
~ 10
14
).
b) Indique por qu la pirrolidina es una base ms fuerte que el pirrol.
N
N
H
NH
2
N
H
H