Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
1Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
Pembuatan Aspirin

Pembuatan Aspirin

Ratings: (0)|Views: 22 |Likes:
Published by fennynaibaho

More info:

Published by: fennynaibaho on Mar 25, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/12/2014

pdf

text

original

 
PEMBUATAN ASPIRIN (rekristalisasi) DAN PENENTUAN TITIK LELEH
1.
 
TUJUAN PERCOBAAN1.
 
Melakukan teknik rekristalisasi dengan baik2.
 
Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisai3.
 
Menghilangkan pengotor melalui teknik rekristalisasi4.
 
Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol5.
 
Menentukan titik leleh senyawa2.
 
KAJIAN TEORI1.
 
Rekristalisasi
 Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat
zat organik dalambentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasilsintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya denganinstrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang sepertidistilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalahmetoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dankarena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikanpadatan.Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekatjenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutanpadatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristalkarena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berartimudah dilakukan. Adapun saran
saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalahsebagai berikut :1.
 
Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar padasuhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCldengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.2.
 
Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuksuper jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila tak adaKristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna.3.
 
Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebihdisarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawapolar.4.
 
Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengantitik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalahsederhanaAdapun tahap
tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu :1.
 
Memilih pelarut yang cocokPelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleumeter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yangcocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkansecara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.2.
 
Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
 
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum sedikit mungkin,sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehinggatepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula
mula zat itu dilarutkan dalam pelarutyang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baiktetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agarkekeruhannya hilang kemudian disaring.3.
 
PenyaringanLarutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringanlarutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat
zat pengotor yang tidak larutatau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat,biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, makasebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warnatersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawayang dimurnikan.4.
 
Pendinginan filtrateFiltrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang
kadang pendinginan inidilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( seed ) yang berupa Kristal murni ke dalam larutanatau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.5.
 
Penyaringan dan pendinginan KristalApabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengancepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.2.
 
Aspirin
 Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itusenyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetatmenggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH
3
COOH, merupakan cairan tidakberwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organiklainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih padatemperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C (62°F). Asam asetat biasanya dibuat denganmemfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkanasam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau denganmereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapatdisintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarnaputih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C
161°C. Asam salisilat biasanya digunakanuntuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan bakupembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik2
acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang palingdikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat denganmenggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat
sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =133,4°C, dan titik didih = 140°C.Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Reaksi esterifikasitersebut dapat dilihat dari gambar di atas, dengan penjelasan sebagai berikut :Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam.Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus
OH, sedangkanasam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO
) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari
 
asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalahpenambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atasbahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi,dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekatini.Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin jugamerupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak danluka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangidemam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehinggarata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiaptahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan padalambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung,diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.3.
 
Titik Leleh
 Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh.Senyawa
senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titikleleh yang tajam, misalnya 125,5° - 126° atau 180° - 181°, sedangkan untuk cuplikan yang samatetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123°
126° atau 176°
180°.Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resinyang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebihtinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150°
151° dansenyawa B murni meleleh pada suhu 120°
121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B,campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya bilasenyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120°.Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kitamempunyai senyawa
senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran.Mula
mula senyawabaku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahuidicampur dengan senyawa baku, lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran samadengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawatersebut.Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele,Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system digital.3.
 
ALAT dan BAHANALAT1.
 
Erlenmeyer2.
 
Spatula3.
 
Corong Buchner4.
 
Pipet tetes5.
 
Kompor listrik6.
 
Termometer7.
 
Melting block8.
 
Pipa kapiler9.
 
Lumpang + alu10.
 
Kaca arlojiBAHAN

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->