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OBJETIVOS:
• Conocer las características de solubilidad que debe reunir un disolvente para utilizarse
en una cristalización
• Conocer las características de solubilidad que debe reunir un sólido para ser purificado
por cristalización
• Purificar por cristalización sustancias sólidas que contengan impurezas solubles e
insolubles
INTRODUCCIÓN:
El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están
en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado
grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma.
Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que
los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.
Existe un principio general "El igual disuelve al igual". Es decir, si el soluto es muy polar, será
necesario un disolvente muy polar para disolverlo. Por el contrario si el compuesto no es polar
se necesitará un compuesto no polar. Normalmente compuestos que presenten grupos
funcionales que puedan formar enlaces de hidrógeno (ej. -OH, -NH, -COOH, -CONH) serán
más solubles en disolventes tales como agua o metanol que en disolvente hidrocarbonados
como benceno o hexano. Sin embargo, si el grupo funcional no es la mayor parte de la
molécula este comportamiento se puede invertir.
La volatilidad del disolvente también será un factor a tener en cuenta ya que mientras un
disolvente volátil permite fácilmente la separación de los cristales por evaporación, la
separación puede ser más difícil en aquellos caso en los que el punto de ebullición sea muy
elevado. Un último aspecto a recalcar en lo que a la elección del disolvente se refiere es que
normalmente no son adecuados aquellos disolventes que posean un punto de ebullición mayor
que el punto de fusión del sólido a cristalizar. En este caso es normal que en vez de cristales en
el proceso se obtengan materiales aceitosos.
Frecuentemente, el experimentador elige un disolvente para cristalizar probando varios
disolventes distintos y una cantidad muy pequeña del sólido a purificar. Estos experimentos se
llevan a cabo en pequeños tubos de ensayo y esta técnica es necesaria cuando el producto
que se pretende purificar no es conocido. Cuando los compuestos a aislar son bien conocidos
el disolvente de cristalización correcto es conocido debido a experiencias previas de otros
experimentadores.
En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de las clases
más comunes de compuestos orgánicos:
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impuro. Una vez que el sólido (o la mayor parte) se ha disuelto se lleva a cabo el segundo paso
que es la filtración.
2. Filtración
La disolución caliente se filtra si se observa algo de material insoluble. Una filtración por
gravedad a través de un papel de filtro será la manera correcta de llevar a cabo esta filtración.
El papel de filtro, el embudo de cristal y el matraz erlenmeyer deber ser calentados antes de la
filtración para evitar que los cristales no se formen durante el proceso de filtración.
Durante la filtración, la disolución caliente se vierte en el filtro en porciones. Es necesario
mantener las disoluciones en ambos matraces a ebullición para evitar una cristalización
prematura. Si los cristales comenzaran a cristalizar en el filtro durante la filtración, se debe
añadir una mínima cantidad del disolvente a la temperatura de ebullición. En este paso de
filtración se eliminan aquellas impurezas que son insolubles en el disolvente en caliente
(quedarán recogidas en el papel de filtro). Tras la filtración, la disolución se deja enfriar
lentamente hasta que los cristales aparezcan.
3. Cristalización
4. Aislamiento de cristales
Los cristales se recogen mediante filtración por succión utilizando una placa de filtración
y una fiola. En la placa se recogerán los cristales y en la fiola el liquido (denominada aguas
madres). Como fuente de vacío se utilizarán las trompas. Los cristales deben ser lavados con
una pequeña cantidad de disolvente frío para evitar la cantidad de agua madre adherido a su
superficie. Se continúa la succión hasta que los cristales están secos. En algunos casos es
conveniente conservar las aguas madres para recoger posteriores fracciones de cristalización.
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ejemplo una muestra pura de ácido benzoico funde a 121°-122° pero una muestra impura
puede presentar un rango de fusión de 115°-119°.
PARTE EXPERIMENTAL:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
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Si es necesario, induzca la cristalización por cualquiera de los procedimientos revisados en los antecedentes.
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• Aparte unos cristales para determinar p.f. y ver la variación antes y después de
recristalizar.
• Pese la muestra (lo que lo queda) y colóquela en un matraz Erlenmeyer de capacidad
adecuada (50 ó 125 ml), agregue el disolvente ideal2, caliente poco a poco y agitando,
lleve a ebullición hasta disolución completa.
• Filtre la solución caliente usando la técnica de filtración rápida 3, con la finalidad de
eliminar impurezas insolubles, colecte el filtrado en otro matraz Erlenmeyer y deje
enfriar la solución primero a temperatura ambiente y luego en baño de hielo para que
ocurra la cristalización. Separe los cristales formados, filtrando al vacío en el embudo
Büchner, lávelos con un poco de disolvente frío, déjelos secar, péselos y calcule el
rendimiento de la cristalización.
• Determine comparativamente el punto de fusión de la muestra antes y después de la
cristalización.
RESULTADOS:
PRUEBAS DE SOLUBILIDAD:
CRISTALIZACIÓN SIMPLE:
DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
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color amarillo que conforme se enfriaban más se formaban más de estos y en el tubo del
hexano habían cristales amarillos y otros incoloros y brillantes sin embargo tardó más tiempo
en cristalizar que el tubo que contenía agua. Al observar esto determinamos que el
disolvente ideal sería el agua que además que tardo menos tiempo en cristalizar cumple más
con los requisitos de un buen disolvente como no ser tóxico , no flamable y sobretodo barato,
además de que al revisar nuestra teoría y aplicando la ley de “lo semejante disuelve a lo
semejante” determinamos que la p-nitroanilina al tener como fórmula C6H6N2O2 se logó
disolver con el hexano ya que es un componente hidrocarbonato, y con el agua debido a su
polaridad. Pero como el agua tiene mejores características para este proceso por eso la
elegimos.
⇒Para realizar la cristalización simple primero pesamos 0.5075g de C6H6N2O2 y lo colocamos
en el matraz erlenmeyer y poco a poco le agregamos el agua en caliente agitándolo para
después llevarlo a ebullición para disolver completamente. Se observó que no se disolvió a
un 100% así que filtramos por gravedad observando así que en el papel filtro quedaron las
impurezas insolubles en caliente, después indujimos la cristalización raspando las paredes
del matraz y poniéndolo en un baño de hielo para que descendiera la solubilidad del soluto y
nos facilitara la cristalización.
⇒Filtramos a vacío la muestra del matraz lavando con agua para después secar los cristales
en el papel filtro para después pesar el papel con la muestra que fue de 2.0096g, y al
restarle el peso del papel filtro nos dio una muestra de cristales de 0.4356g, dato con el que
sacamos el rendimiento de la cristalización que fue del 85.83%, que es el porcentaje de
pureza que logramos determinar.
⇒En cuanto al punto de fusión, investigando teóricamente a la p-nitroanilina, su punto de
fusión es de 148ºC pero experimentalmente no lo determinamos ni antes ni después de la
cristalización.
CUESTIONARIO:
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8. Prediga cuál de los siguientes compuestos son más solubles en benceno, justifique su
respuesta: a) ácido oxálico b) etilendiamina c) malonato de etilo
El ácido oxálico como puede formar enlaces de H será más soluble en agua o metanol, la
etilendiamina como su grupo funcional es la amina y forma la mayor parte del compuesto será
mas soluble en agua y etanol y el malonoato de etilo como la mayor parte de su composición
son hidrocarburos, será más soluble en el benceno.
9. De la siguiente lista de compuestos orgánicos (izquierda) y disolventes (derecha), elija el
disolvente en el cual cada sólido sea semejante para ser soluble ( no necesariamente
disolvente ideal).
a)
1) H2O
b) CH3(CH2)4--CH2--OH
2) CH3--CH2--OH
c) CH3--CH2--CO2Na
3) éter de petróleo
d)
10. ¿Qué se hace con los sólidos contenidos en las aguas madres? En algunos casos es
conveniente conservarlas para recoger posteriores fracciones de cristalización para después
filtrar de nuevo y obtener los cristales que pudiesen haber atravesado las membranas del papel
11. ¿Cuál es el objeto de determinar el punto de fusión antes y después de cristalizar un
sólido? Ya que un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy
estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un rango más
amplio, a veces 3° o incluso de 10-20°. Por esta razón el punto de fusión puede ser usado
como un criterio de pureza. Un rango de fusión de 2° o menos indica un compuesto
suficientemente puro para la mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo
muestra un rango de fusión más amplio sino también un punto de fusión mas bajo que el
compuesto puro
12. ¿Por qué razón no se deben desechar por el drenaje, disolventes orgánicos como: hexano,
acetato de etilo, acetona y metanol? Por su toxicidad ya que disuelven compuestos orgánicos
que es de lo que estan constituidos principalmente los seres vivos, lo cuál provocaría la muerte
de microorganismos, algas y vida acuática, por lo que se les considera peligrosos para el
ambiente.
13. ¿Cuál es la toxicidad y la forma correcta de desechar cada uno de los disolventes
utilizados?
Etanol: La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar
rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire al dispersar. La
sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Es altamente inflamable.
Hexano: Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante
rápidamente una concentración nociva en el aire. La sustancia irrita los ojos. La
ingestión del líquido puede originar aspiración dentro de los pulmones con riesgo de
neumonitis química. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central.
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. El líquido
desengrasa la piel. La sustancia puede afectar al sistema nervioso periférico, dando
lugar a polineuropatías. Puede originar lesión genética en los seres humanos. La
experimentación animal muestra que esta sustancia posiblemente cause efectos
tóxicos en la reproducción humana.
Metanol. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede
causar efectos en el sistema nervioso central, dando lugar a una pérdida del
conocimiento. La exposición por ingestión puede producir ceguera y sordera. Los
efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica. El
contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia
puede afectar al sistema nervioso central, dando lugar a dolores de cabeza
persistentes y alteraciones de la visión.
Acetona: El vapor de la sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia
puede causar efectos en el sistema nervioso central, el hígado, el riñón y el tracto
gastrointestinal. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir
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dermatitis. El líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afectar a la sangre y a la
médula ósea.
Acetato de etilo: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia
puede tener efectos sobre el sistema nervioso. La exposición muy por encima del OEL
puede producir la muerte. Se recomienda vigilancia médica.
CONCLUSIONES:
Por medio de esta práctica y de los conocimientos adquiridos teóricamente, ahora sabemos
cuáles son las características de solubilidad de un disolvente ideal para cristalización como
tener una polaridad semejante a la del soluto, no disolver al soluto en frío pero si en
caliente, que tenga un punto de ebullición bajo, que sea volátil, no tóxico, no flamable, que
no reaccione con el soluto y sobretodo que sea barato. También conocimos la forma de
realizar pruebas de solubilidad para definir correctamente al disolvente que se utilizará para
la cristalización de un sólido de manera adecuada y así mismo la forma de eliminar
impurezas de la disolución por medio de técnicas de filtración.
Con lo anterior concluimos que la técnica de cristalización simple es una forma de purificar
sólidos eliminando así sus impurezas y purificándolas, dándonos así compuestos más
puros con los cuáles trabajar.
BIBLIOGRAFÍA:
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