Chimie organique
Les réactions de substitution – 1
ère
partie
Objectifs
1-
Reconnaître les caractéristiques d’une réaction de substitution2-
Comprendre le mécanisme global d’une réaction de substitution et l’appliquerà différents groupes fonctionnels3-
Proposer des synthèses simples utilisant à la fois des réactions d’addition et desubstitution.Lecture : pages (S
N
) : 133, 256-266, 380-387
Plan de la section :
1. Substitution nucléophilea. Considérations généralesi. Réactivité des halogénures d’alkyleii. Les nucléophiles et les groupes partants sont des bases!b. Thermodynamique et cinétique des réactions chimiquesi. Diagrammes d’énergie libreii. Ordre des réactions chimiquesc. La substitution nucléophile d’ordre 1d. La substitution nucléophile d’ordre 2e. S
N
1 ou S
N
2?i. Structure du substratii. Concentration et force du nucléophileiii. Solvantf. L’utilisation de la substitution nucléophile en synthèse2. Substitution électrophile3. Substitution radicalaire
1. Substitution nucléophile
a. Considérations générales
Définition : ___________________________________________________________
Représentation résumée
de la substitution nucléophile
Légende :Nü = ________________________________R = _________________________________L = _________________________________
i. Réactivité des halogénures d’alkyle
Halogénure d’alkyle :1) __________________________________________________________________2) __________________________________________________________________3) __________________________________________________________________
ii. Les nucléophiles et les groupes partants sont des bases!
Exemple 1 : Une substitution nucléophile
Un bon nucléophile est : __________________________.Un bon groupe partant formera : __________________.
Note : Plus le groupe partant est bon, moins le nucléophile a besoin d’être fort.
Exemple 2 : Une substitution nucléophile avec un Nü « moyen », mais un bon L
Règle à se souvenir : N’importe quelle base peut servir de Nü, aussi faible soit-elle… àcondition que le groupe partant soit une base encore plus faible.
ExerciceÀ l’aide de la règle précédente, déterminez quelles substitutions nucléophiles sontpossibles et lorsqu’elles le sont, déterminez les produits obtenus.
a) Cl
-
et CH
3
OH b) OH
-
et CH
3
I c) CH
3
CH
2
CH
2
Br + CN
-
d) CH
3
CH
2
NH
3+
+ Br
-
b. Thermodynamique et cinétique des réactions chimiques
i. Graphiques d’énergie libre
Réaction : _________________________ Réaction : ________________________
ii. Ordre des réactions chimiques
L’ordre d’une réaction chimique correspond au :
2 cas possibles :
Substitution nucléophile d’ordre 1 : S
N
1Nombre de molécules qui interviennent dans l’étape lente = ________Substitution nucléophile d’ordre 2 : S
N
2Nombre de molécules qui interviennent dans l’étape lente = ________
c. Mécanismes pour la substitution nucléophile d’ordre 1 (S
N
1)
Mécanisme met en jeu
1 molécule à l’étape limitante
, donc : ______________________
Exemple de S
N
1
Étape 1 : formation du carbocation
of 00
Feuilles de Route Substitution
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| Upload Date: | 03/17/2009 |
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