Diagram alir percobaan

A. Reaksi hidrogenasi

20 mL nitrobenzena 25 gr Fe granular Refluks 100 mL HCl lewat corong tetes secara bertahap

Jaga suhu reaktor pada 60oC

Jika suhu naik dinginkan reaktor dengan ice bath

Jika HCl sudah dimasukkan, suhu turun, panaskan dengan water bath

Direfluks selama 25 menit, biarkan dingin, lepaskan kondensor

Tambahkan secara perlahan 75 gr NaOH dalam 100 mL

B. Destilasi uap

Panaskan air dalam erlenmeyer sebagai sumber uap

Rangkai alat destilasi, reaktor yang digunakan reaktor hasil reaksi hidrogenasi

Alirkan uap air ke dalam reaktor yang digunakan

Lakukan destilasi sampai diperoleh 90 mL larutan destilat, tampung dalam erlenmeyer

C. Ekstraksi

Hasil destilat masukkan dalam corong pisah

Lapisan bawah (anilin) keluarkan dan tempatkan dalam botol coklat, uji larutan yang didapat (berat jenis, viskositas, titik didih)

Lapisan atas diekstraksi dengan 15 mL kloroform

Lapisan bawah (anilin+kloroform) dikeluarkan, ditampung dan digabung dengan anilin

Lakukan ekstraksi 3 kali terhadap campuran anilin dan kloroform

Tambahkan 5 gr Na2SO4 anhidrous pada hasil ekstraksi, saring larutannya untuk proses pemurnian

Herman Yosef Aditya. P (091424013) Pada praktikkum kali ini kami melakukan pembuatan anilin melalui reaksi hidrogenasi. Pada proses tersebut terdiri dari 3 tahap pembuatan, yaitu tahap pertama berupa reksi hidrogenasi, tahap kedua berupa destilasi uap, dan tahap ketiga berupa ekstraksi. Pada praktikkum ini kami melakukannya di lemari asam karena bahan yang digunakan dan bahan yang dihasilkan adalah senyawa toksik bila uapnya terhirup, yaitu nitrobenzena dan anilin. Pada tahap pertama yang kami lakukan adalah melakukan reaksi hidrogenasi dengan menggunakan refluks. Bahan yang digunakan langsung berupa nitrobenzena tidak menggunakan benzena terlebih dahulu untuk mendapatkan senyawa nitrobenzena serta gas hidrogen yang dihasilkan dari reaksi antara Fe granular dengan larutan HCl. Setelah reaksi hidrogenasi selesai pada reaktor menambahkan larutan NaOH secara bertahap yang berguna untuk mengendapkan Fe granular. Setelah tahap pertama selesai kami melakukan tahap kedua, yaitu melakukan destilasi uap yang berguna untuk memisahkan anilin dengan pengotor pada reaksi hidrogenasi. Berikut merupakan contoh gambar dari rangkaian alat destilasi uap.

Pada tahap tersebut menggunakan air yang berguna sebagai sumber uap serta suhu water bath yang digunakan jangan lebih besar dari suhu yang digunakan untuk memanaskan air karena akan menyebabkan tekanan di reaktor lebih besar dibandingkan dengan tekanan di sumber uap yang akibatnya larutan yang berada di reaktor akan menguap menuju ke erlenmeyer yang berisi air sebagai sumber uap dan mengakibatkan air yang digunakan sebagai sumber uap akan berwarna hitam. Prinsip kerja dari alat ini adalah pertama air akan menguap lalu anilin yang berada dalam reaktor akan menguap dan uap tersebut terbawa oleh air yang telah menguap lalu uap didinginkan oleh kondensor dan hasilnya ditampung dalam labu hasil destilat.

Setelah tahap pertama dan tahap kedua selesai kami melakukan tahap terakhir berupa ekstraksi yang berguna untuk memisahkan antara anilin dengan sisa hasil zat dari destilasi uap yang ikut tertampung dalam labu destilat, untuk melakukan tahap ini kami menggunakan corong pisah. Berikut contoh gambar dari corong pisah yang kami gunakan pada tahap ini.

Pada tahap kami melakukan pemisahan terhadap hasil destilasi uap, yaitu berupa anilin dan aniline tersebut ditampung dalam botol yang berwarna coklat dan dibungkus rapat dengan aluminium foil agar tidak terkena sinar matahari, karena anilin bila terkena sinar matahari akan teroksidasi. Setelah proses tersebut selesai kami melakukan ekstraksi dengan menambahkan 25 mL larutan kloroform dan ekstraksi tersebut dilakukan sebanyak 3 kali, ekstraksi tersebut dilakukan untuk memisahkan antara anilin dengan air, serta tampung hasil ekstraksi dalam gelas kimia dan tambahkan 5 gr Na2SO4 anhidrous untuk menyerap air yang masih ada dan saring larutannya untuk proses pemurnian. Dari hasil percobaan kami mendapatkan anilin sebanyak 2,95 gram yang seharusnya menurut teori anilin yang diproleh sebanyak 17,7 gram. Oleh karena itu, yield yang kami

dapatkan sebesar 16,67%, hal tersebut terjadi karena ada reaktan yang tidak bereaksi sehingga menghasilkan anilin tidak terlalu banyak. Reaksi yang digunakan untuk proses pembuatan anilin skala industri adalah Proses pembuatan Anilin dilakukan dalam reaktor fixed bed multi tube. Pada reaktor ini reaksi berlangsung pada fase gas-gas, irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal pada suhu 270C dan tekanan 1,42 atm. Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50C hingga 60C, yang memberikan nitrobenzena: Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300 C di hadapan berbagai logam katalis: C6H5NO2 + 3 H2 C6H5NH2 + 2 H2O. Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena .