Judul Praktikum Tanggal Praktikum Pembimbing Tujuan

: Pembuatan Aspirin (Reaksi Asetilasi) : 21 Maret 2013 : Ari Marlina,Dra.,MSi :

Dasar Teori Alat Bahan

Alat :

: :
Bahan :

Erlenmeyer 250mL Penangas air Kondensor Tabung CaCl2 Oven vakum Erlenmeyer vakum Buchner funnel dan alat vakum Cara Kerja :

Motor pengaduk dan pengaduk Selang silikon Asam salisilat Asam asetat anhidrida H2SO4 98% Etanol Aquades

Data Pengamatan

1. Jumlah bahan yang digunakan No. 1. 2. 3. 4. BAHAN Asam Salisilat Asam Asetat Anhidrat Asam Sulfat pekat 98% AlkoholEtanol Densitas (g/mL) 1.443 1.05 0.98 0,7899 Voume / Berat 11 gram 14 mL 5 tetes 30 mL Mr(gr/mol) 138,12 102,09 98,08 46,07 Mol 0,0796 0,127 4,69 x 10-3 0,514

2. Kondisi reaksi No. WAKTU (Menit) 0 5 10 15 20 25 SUHU PENANGAS (0C) 96 90 83 80 76 73 SUHU REAKTOR (0C) 86 80 73 70 66 63 Asam salisilat mulai larut. Asam salisilat mulai larut. Asam salisilat semakin larut. Asam salisilat semakin larut. Asam salisilat semakin larut. Asam salisilat larut semua. PENGAMATAN KET.

1. 2. 3. 4. 5. 6.

Warna larutan bening (takberwarna), serbuk asam salisilat berwarna putih

3. Proses pendinginan No. WAKTU (Menit) 0 PENGAMATAN Ada endapan/Kristal 1. berbentuk jarum di dasar larutan. Endapan/Kristal semakin banyak. Endapan/Kristal semakin banyak, mengental. Semakin mengental. Endapan mengeras. Terbentuk Kristal aspirin berwarna putih KETERANGAN

2. 3. 4. 5. 4. Persiapan

5 10 15 20

No Perlakuan Pengamatan 1 11 gram asam salisilat + 14 ml asam asetat Asam salisilat larut 2 3 anhidrida + 5 tetes Asam sulfat pekat. Campuran larutan tersebut di panaskan pada Larutan larut sempurna suhu 50C-60C Campuran didinginkan pada suhu kamar. Terbentuk Kristal aspirin

Lalu di saring dalam corong buchner 5. Rekristalisasi

berwarna putih kekuningan.

No 1 2 3

Perlakuan Kristal aspirin ditambahkan 75 ml aquades dan 30 ml etanol Campuran tersebut disaring dengan corong buchner Kristal aspirin dicuci dengan 20 ml aquades

Pengamatan Kristal aspirin larut Terbentuk Kristal aspirin Terbentuk Kristal aspirin berwarna lebih putih dari Kristal sebelum rekristalisasi.

6. Analisa hasil. No. 1. HASIL TES Kristal yang terbentuk PENGAMATAN KETERANGAN

Sebelum rekristalisasi : Kristal yang sudah di rekristalisasi Terbentuk Kristal putih kekuningan. Sesudah rekristalisasi : Kristal aspirin yang terbentuk berwarna lebih putih. Sebelum rekristalisasi : 1300C. Sesudah rekristalisasi: 135,20C Tidak larut semua. 73,70 % berwarna lebih putih dibandingkan dengan pada Kristal yang belum di reksristalisasi.

2.

Titik leleh

Titik leleh asprin secara teoritis adalah 135 0C.

3. 4.

Kelarutan Yield

Kelarutannya: alcohol > air panas> air dingin. Berat aspirin yang didapat 10,64 gram. Berat aspirin secarateoritis/perhitungan 14,34 gram.

7. Berat aspirin yang diperoleh.

No 1 2 3 4 5

Nama Zat/ Alat Kertas saring Kaca arloji Kaca arloji + kertas saring + aspirin ( sebelum di oven ) Kaca arloji + kertassaring + aspirin ( setelah di oven ) Aspirin (kering)

Berat (gram) 1,02 38,12 50,80 49,78 10,64

Perhitungan rendemen:

Asam Asetat anhidrida mula mula reaksi 0,0796 mol 0,0796 mol

salisilat Aspirin 0,127 mol 0,0796 mol 0,0796 mol Asam Asetat

Asam

sisa

0,0474 mol

0,0796 mol

berat aspirin secara teoritis

= mol aspirin x Mr = 0,0797 mol x 180 gr/mol = 14,436 gram

berat aspirin berdasarkan praktikum

= 10,64 gram

yield aspirin

= 73,70 %

Pembahasan Nama NIM

: Riza Khairunnisa : 121431022

Aspirin atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Cortex salicis. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Percobaan ini dilakukan dengan cara menimbang asam salisilat sebanyak 11,02 gram kemudian ditambahkan anhidrat asetat sebanyak 14 ml, digunakan anhidrida asetat dimaksudkan karena anhidrida asetat tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari, selain itu digunakan anhidrat asetat karena yang akan disintesis yaitu gugus asetil dari senyawa anhidrat asetat. Lalu ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 5 tetes, penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator dan juga sebagai zat penghidrasi. Jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikitsehingga reaksi berjalan lebih cepat. Digunakan asam sulfat pekat karena sebagai katalisator asam sulfat dapat memberikan suasana asam yang paling baik diantara asam-asam yang lainnya. Digunakan yang pekat karena energi aktivasinya lebih besar dari pada dalam bentuk encer selain itu jika asam sulfat dalam bentuk encer mengandung banyak air sehingga di khawatirkan akan menghidrolisis senyawa aspirin yang akan terbentuk. Kemudian campuran tersebut dipanaskan dengan stirer selama 5 menit, untuk mempercepat kelarutan agar sempurna, pemanasan yang dilakukan hanya 5 menit karena jika terlalu lama ditakutkan aspirin yang akan dihasilkan rusak. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat.

Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu pada suhu kamar hingga dingin. Erlenmeyer tidak langsung diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah. Ketika didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Jadi ada 3 cara untuk mempercepat terbentuknya kristal : Penambahan suhu yaitu dengan memasukkan sampel ke dalam lemari pendingin, sehingga suhunya meningkat dan tekanan pada aspirin turun sehingga dapat mempercepat rekristalisasi. Menggores diding erlenmeyer dengan batang pengaduk, sebab penggoresan yang dilakukan dapat meningkatkan gaya / tekanan pada erlenmeyer sehingga gaya yang terjadi merupakan suatu proses pelepasan energi sehingga pembentukan kristal lebih cepat terjadi. Menambahkan kristal aspirin murni.

Setelah terbentuk kristal aspirin, pada erlenmeyer ditambahkan air sebanyak 50 ml hal ini bertujuan untuk melarutkan semua zat pengotor selain aspirin larut dalam air, karena aspirin sendiri tidak larut dalam air. Kemudian dilakukan penyaringan untuk mendapatkan kristal aspirin yang ada pada larutan untuk mendapatkan residunya. Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal tersebut di keringkan pada suhu kamar. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa. Pada reaksi ini, terlihat asam salisilat sebagai bahan utama dalam pembentukan aspirin dan ion CHCOO- dari asam asetat sebagai bagian dari gugus aspirin. Sedangkan gugus OH - dan H+dari masing-masing pereaksi akan membentuk produk samping berupa H 2O. Secara teori telah didapat massa aspirin yaitu 13,032 gr sedangkan pada saat praktikum didapat berat sebesar10,64 gram.Hal ini disebabkan : 1. Saat disaring dengan kertas saring menggunakan pompa vakum ada banyak kristal

aspirin yang terlarut dalam erlenmeyer vakum. Dan ada banyak kelompok yang tidak

menyaring kembali dengan benar saat penyaringan kedua dan seterusnya. Seingga banyak kristal aspirin yang tertinggal dalam erlenmeyer vakum. Tentu perlakuan ini dapat mengurangi rendemen dan berat produk. 2. Pengadukan yang tidak merata dan konstan. Perlakuan seperti ini juga dapat mengurangi

rendemen dan massa produk yang didapat karena pengadukan yang tidak merata dan konstan akan menyebabkan reaksi tidak berjalan sempurna. Sehingga hanya sebagian pereaksi yang membentuk aspirin. 3. Jika pereaksi tidak berjalan dengan sempurna maka besar kemungkinan dalam produk

aspirin mengandung kristal asam salisilat karena reaksi yang tidak sempurna pada pembentukan aspirin tadi. Sehingga mengurangi kadar aspirin dalam produk. Berdasarkan percobaaan diperoleh aspirin sebanyak 10,64 gram dengan rendemen 73,70 % dan memiliki titik leleh sebelum di rekristalisasi sebesar 130 0C dan setelah di rekristalisasi sebesar 135,20C.

Nama : Rusydiana Abdullah Kelas : 121431023 Aspirin atau asam asetilsalisilat adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai penahan rasa sakit atau nyeri minor. Aspirin ini dapat dibuat dari sintesis asam asetat anhidrat dengan reaksi asetilasi. Reaksinya antara asam salisilat dengan asam asetat anhidrida. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung gugus alkohol dan karboksilat. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dalam reaksi ini, gugus yang terserang adalah gugus alkoholnya. Asam asetat anhidrat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. Kemudian H+ terlepas dari gugus -OH dan berikatan dengan atom O pada asam asetat glasial anhidrida. Asam asetat glasial terputus menjadi asam asetilsalisilat dan asam asetat. Hasil samping asam asetat ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat kembali. sehingga reaksi akan terus berputar dan akan berhenti setelah asam salisilat habis. Reaksi ini berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C.

Reaksi ditambah dengan H2SO4 yang merupakan zat penghidrasi yang berfungsi sebagai katalis. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan panas agar bereaksi sempurna seiring dengan aktifnya energy aktivasi. Proses pengkristalan hanya dengan pendinginan, karena ketika suhu rendah molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk kristal. Setelah itu dilakukan rekristalisasi untuk menghilangkan zat-zat pengotornya. Kristal yang masih terdapat pengotor dilarutkan kedalam larutan etanol. Lalu dipanaskan agar Kristal menjadi larut kembali. Setelah dilakukan pemanasan. Campuran disaring dalam kondisi panas lalu didinginkan. Setelah didinginkan, dilakukan penyaringan dengan menggunakan corong Buchner. Lalu di oven untuk menghilangkan kadar airnya Hasil setelah rekristalisasi lebih putih dibandingkan dengan sebelum di rekristalisasi. Titik leleh sebelum direkristalisasi sebesar 1300C dan setelah direkristalisasi sebesar 135,20C. Hasil setelah direkristalisasi hampir mendekati titik leleh yaitu 1350C. Yield yang dihasilkan sebesar 73,70 %.

Kesimpulan : Dari hasil percobaan di dapat hasil sebagai berikut : Berat aspirin : 10,64 gram. Titik leleh sebelum rekristalisasi : 1300C Titik leleh setelah rekristalisasi :135,20C Yield :73,70 %

Daftar Pustaka : Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. KendariClayden. J. 2001.

Hart, H. 1983. Organic Chemistry.Michigan State University.london Wilbraham, A.C. Matta, M.S. 1992. Pengantar Kimia Organik dan hayati. ITB. Bandung