PENDAHULUAN

KIMIA ORGANIK I
(STRUKTUR MOLEKUL DAN IKATAN)

RESTU & Novida

UNIVERSITAS SURABAYA 2013

KIMIA ORGANIK
1. 2. 3. 4. 5. PENGENALAN ALIFATIS JENUH (ALKANA) ALISIKLIS (SIKLOALKANA) STEREOKIMIA ALKIL HALIDA (SN1, SN2, E1,E2) ---UTS--6. ALKENA 7. ALKADIENA 2-N 8. ALKUNA 9. AROMATIS 2- R 10.ALKOHOL, ETER DAN FENOL 3-N 11.ALDEHID DAN KETON ---UAS--1-N 1-R 1-N @2 - R

APA KIMIA ORGANIK?

Sekitar th 1850, kimia organik = kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup (minyak, karbohidrat, dll)

1882, Friedrich Wohler: (Amm. Sianat, anorg) NH4CNS (H2N)2CO (suatu seny. org)
sehingga, kimia organik = kimia senyawa karbon, semua mengandung C
Mengapa atom C? Atom C dapat terikat secara kovalen dengan sesama atom C atau atom lain menurut berbagai macam cara membentuk berbagai macam senyawa yang tak berhingga jumlahnya

MENGAPA KIMIA ORGANIK?

Sistem kehidupan tak lepas dari air dan senyawa organik. Hampir setiap bidang studi yang berurusan dengan tumbuhan, hewan atau mikroorganisme bergantung pada prinsip kimia organik. Seperti kedokteran, farmasi, industri kimia, pertanian, mikrobiologi, dll.

APA TUJUAN BELAJAR KIMIA ORGANIK?

mengetahui struktur, tatanama, stereokimia senyawa organik untuk mengetahui reaksi-reaksi kimia senyawa organik untuk mengetahui jenis2 senyawa organik yang penting dalam kehidupan dan industri

PENGANTAR Jari-jari Atom Adalah jarak dari pusat inti atom ke elektron yang terluar. Biasanya ditentukan dengan mengukur panjang ikatan kovalen dari atom yang sejenis (jari-jari = panjang ikatan dibagi 2) periode r golongan
b e s a r

kecil

Dalam satu periode Makin ke kanan jari2 makin kecil (??) Dalam satu golongan Makin ke bawah jari2 makin besar (??)

Keelektronegatifan Ukuran kemampuan atom utk menarik elektron luarnya (e valensi), berguna utk meramalkan kereaktifan kimia Dalam satu periode Makin ke kanan elektroneg makin besar Dalam satu golongan Makin ke bawah elektroneg makin kecil periode
K e c i l

besar

golongan

VALENSI ATOM-ATOM PADA MOLEKUL ORGANIK

Valensi: Jumlah ikatan yang dapat dibentuk atom pada kondisi dasarnya

OKSIGEN

: DUA

NITROGEN : TIGA BORON KARBON : TIGA : EMPAT

RUMUS KIMIA SENYAWA ORGANIK

1. Rumus empirik: jenis atom dan perbandingannya yg paling sederhana mis: butana (C4H10) -- (C2H5)n oktana (C8H18) -- (C4H9)n Rumus empirik

2. Rumus molekul: jenis atom dan jumlah nyata dalam mlk

3. Rumus struktur
a. RS Lewis b. RS lengkap c. RS termampatkan C2H4, CH3COOH, dll d. R siklis/poligon

Ttk sudut = C, selain C hrs ditulis lambang atomnya

PENULISAN SENYAWA KARBON

C4H10
RUMUS MOLEKUL

CH3CH2CH2CH3
RUMUS STRUKTUR TERMAMPATKAN

RUMUS STRUKTUR

RUMUS STRUKTUR DENGAN GARIS

PROYEKSI NEWMAN

IKATAN KIMIA

IONIK DAN KOVALEN

Ionik Kovalen
UNTUK MOLEKUL SEDERHANA TERDAPAT DUA IKATAN YANG SERING ADA YAITU IKATAN IONIK JIKA ADA TRANSFER ELEKTRON SECARA PENUH DAN IKATAN KOVALEN JIKA ELEKTRON DIPAKAI BERSAMA-SAMA KEBANYAKAN IKATAN DALAM KIMIA ORGANIK ADALAH IKATAN KOVALEN

PEMBENTUKAN IKATAN DENGAN OVERLAP ORBITAL

PADA MOLEKUL DIATOM YANG SIMETRIS SEPERTI HIDROGEN IKATAN KOVALEN TERBENTUK KARENA TUMPANG TINDIH ORBITAL MASINGMASING ATOM

TEORI ORBITAL MOLEKUL

GABUNGAN DUA ORBITAL MOLEKUL PASTI MENGHASILKAN DUA ORBITAL ATOM

PADA MOLEKUL HIDROGEN ELEKTRON MENGISI ORBITAL MOLEKUL SIGMA BONDING

POLARISASI IKATAN KOVALEN

Elektronegatifitas C,H dan Cl Parsial positif Parsial negatif

PADA MOLEKUL KLOROMETANA (CH3Cl) POLARISASI TERJADI KARENA ATOM Cl YANG LEBIH ELEKTRONEGATIF, SEHINGGA MENCIPTAKAN MOMEN DIPOL DALAM MOLEKUL

POLARISASI MOLEKUL DAPAT DIGAMBARKAN SECARA JELAS MENGGUNAKAN ELEKTROSTATIC POTENTIAL MAP YANG MENGGAMBARKAN KERAPATAN MUATAN PADA PERMUKAAN MOLEKUL

Parsial positif
Bereaksi dengan nukelofil

Parsial negatif

ELEKTROSTATIC POTENTIAL MAP KLOROMETANA YANG MEMPERLIHATKAN MUATAN PARSIAL NEGATIF TERLETAK PADA ATOM KLOR.

KONSEP ASAM-BASA
1. ARRHENIUS ASAM: dilarutkan dlm air menghasilkan ion H+ (H3O+), BASA: dlm air menghasilkan ion OHHNO3(aq) H+ + NO32. BRONSTED-LOWRY ASAM: memberikan H+ (proton donor), BASA: menerima H+ (proton akseptor) HCl + NH3 Cl- + NH4+ NaOH(aq) Na+ + OH-

as.1
3. LEWIS

bs.2

bs.1

as.2

ASAM: menerima pasangan elektron, BASA: memberikan pasangan eAlBr3 + :Br-Br: AlBr4- + Br+ CH3COOCH3 + -:OCH3 -:CH2COOCH3 + HOCH3

ISOMER PADA SENYAWA KARBON

ISOMER KERANGKA ISOMER GUGUS FUNGSI

C2H6O ISOMER POSISI ISOMER GEOMETRI

CONTOH ISOMER C3H6O2

(SEMUA)

REAKSI ORGANIK
Reaksi dg pusat reaksi (atom yg mengalami perubahan selama reaksi) atom C. Berdasarkan pemutusan ik. Kovalen, reaksi organik dibedakan:

1. Reaksi IONIK (pemutusan heterolitik)

A:B A:- + B+ A:B A+ + B:2. Reaksi RADIKAL BEBAS ( pemutusan homolitik)

A:B A + B
Reaksi IONIK melibatkan nukleofil (Nu:-) dan elektrofil (E+)

Nu:Spesi yg ditarik pusat + Basa lewis Asam lewis

E+
Spesi yg ditarik pusat -

OH-, Cl-, NH3, alkohol, H2O, dll

H+, ZnCl2, FeCl2, dll

JENIS REAKSI ORGANIK

1. Reaksi SUBSTITUSI (penggantian)

R-X + Y R-Y + X
2. Reaksi ADISI (penambahan) C=C + XY XC-CY 3. Reaksi ELIMINASI (penyingkiran) AC-CB C=C + AB 4. Reaksi TATA ULANG (rearrangement) terjadi perubahan susunan dlm molekul tanpa ada kehilangan apapun dlm molekul tsb

R-C=C-CX RXC-C=C

TATANAMA SENYAWA ORGANIK

Nama IUPAC dan TRIVIAL (nama umum)
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Deret HOMOLOG: seri senyawa2 yg mempunyai gugus fungsi sama, dibedakan hanya oleh jumlah gugus metilen(-CH2-) yg dikandungnya gugus ALKIL: rantai samping/cabang dari suatu rantai induk

CARA UMUM PENAMAAN SENYAWA ORGANIK 1. Tentukan kerangka induk (rantai C terpanjang) sbg nama

2. Beri nomor dari ujumg yg terdekat dg cabang

3. Tentukan gugus cabang dan nomornya 4. Nama cabang + nama induk

Penamaan gugus alkil: sama dg alkana tapi akhiran ana diganti dgn il
Jumlah C Prefix 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec 11 undec 12 dodec

NAMA BBRP SUBSTITUEN

Substituen -NO2 -X (halogen) -OH

Sbg awalan NitroHaloHidroksi- (oksi-) -

Sbg akhiran

-halida -alkohol (-ol)

-NH2

Amino-

-amina

PRIORITAS TATANAMA BBRP GUGUS FUNGSI

STRUKTUR PARSIAL
P R I O R I T A S

NAMA POKOK -alkil ; -fenil ; halo-

R- ; C6H5- ; -X

-CC>C=C< -NR2 -OH (alkohol)

-una
-ena -amina -ol

-CO- (keton)
N A I K

-on
-al asam-oat

-COH (aldehid) -COOH (asam karboksilat)

PENULISAN SENYAWA KARBON

GLUKOSA

MORFIN

SENYAWA KARBON DAPAT MERUPAKAN SENYAWA KOMPLEKS YANG TERDIRI DARI RANTAI KARBON, CINCIN (HETERO DAN HOMO), POLISIKLIK DAN BANYAK JENIS IKATAN

GUGUS FUNGSI

CONTOH SOAL LATIHAN TULISKAN RUMUS STRUKTUR TERMAMPATKAN UNTUK MOLEKULMOLEKUL DI BAWAH INI

GAMBARKAN RUMUS STRUKTUR DENGAN GARIS UNTUK MOLEKUL-MOLEKUL DI BAWAH INI

CONTOH SOAL LATIHAN

? - GAMBARKAN RUMUS STRUKTUR DARI ISOMER GUGUS FUNGSI SENYAWA SENYAWA BERIKUT INI
CH3COOH CH3CH2COCH2CH3 OCH3

? - BERI NAMA SENYAWA-SENYAWA BERIKUT INI

CH3CH(NH2)CH2OH CH3CH2CH(NH2)CH(OH)CH2COOH

HOCH(CH3)CH2COH
CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)(CH2)4CH3 (CH3)3CCH(CH3)(CH2)5CH(Br)CH3

SOAL-SOAL LATIHAN
1. Manakah diantara molekul di bawah ini yang merupakan isomer CH3CH(CH3)CHClCH3

2. Tentukan atom C yang mempunyai hibridisasi SP2 dan SP3

3. Gambarkan rumus struktur senyawa berikut ini dengan garis